Linamarin | ||
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Identifizierung | ||
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IUPAC-Name | 2-Methyl-2 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-Trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxypropannitril | |
Synonyme |
Phaseolunatin; (2-Cyano-2-propyl) -β- D- glucopyranosid; O- β- D- Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-methylpropionitril |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100, 164, 971 | |
N o RTECS | TZ4850000 | |
PubChem | 11128 | |
ChEBI | 16441 | |
LÄCHELN |
CC (C) (C # N) O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O 1) CO) O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H17NO6 / c1-10 (2,4-11) 17-9-8 (15) 7 (14) 6 (13) 5 (3-12) 16-9 / h5-9, 12-15H, 3H2,1-2H3 / t5-, 6-, 7 +, 8-, 9 + / m1 / s1 InChIKey: QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N |
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Aussehen | farblose kristalline Nadeln | |
Chemische Eigenschaften | ||
Brute Formel |
C 10 H 17 N O 6 [Isomere] |
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Molmasse | 247,2451 ± 0,0112 g / mol C 48,58%, H 6,93%, N 5,67%, O 38,83%, |
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Physikalische Eigenschaften | ||
T ° Fusion |
143–144 ° C 145 ° C. |
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Löslichkeit | gut in Wasser und Ethanol , insol. in Diethylether | |
Optische Eigenschaften | ||
Drehkraft | [α] / D = -26,5 ± 2,0 °, c = 1 in H 2 O. | |
Vorsichtsmaßnahmen | ||
SGH | ||
![]() H315 : Verursacht Hautreizungen H319 : Verursacht schwere Augenreizung H332 : Gesundheitsschädlich beim Einatmen H335 : Kann die Atemwege reizen P261 : Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Aerosole. P305 + P351 + P338 : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen. |
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Ökotoxikologie | ||
DL 50 | 500 mg / kg (Ratte, oral ) | |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | ||
Das Linamarin oder Linamarosid ist ein cyanogenes Glykosid , das in den Blättern und Wurzeln von Pflanzen wie Maniok , Limabohne und Flachs vorhanden ist . Dies ist ein Glucosid von Acetoncyanhydrin . Wenn Linamarin und sein Methylderivat Lotaustralin dem Enzym und der Darmflora im menschlichen Darm ausgesetzt werden , können sie Cyanwasserstoff , eine sehr giftige Chemikalie , zersetzen und freisetzen .
Die Verwendung von Pflanzen, die erhebliche Mengen an Linamarin, insbesondere Maniok, enthalten, in der Nahrung erfordert eine sorgfältige Vorbereitung und Entgiftung . Das aufgenommene und absorbierte Linamarin wird schnell im Urin ausgeschieden und das Glykosid selbst scheint nicht hochtoxisch zu sein. Der Konsum von Maniokprodukten mit niedrigem Linamingehalt ist in den Tieflandtropen weit verbreitet. Die Einnahme von Speisen zubereitet aus Maniok Wurzeln in der reichen linamarine und unzureichend mit Nahrungs Toxizität Phänomenen im Zusammenhang behandelt wird, insbesondere mit der Krankheit der oberen Motoneuronerkrankung oder Konzo von Menschen in Afrika , bei denen sie im Jahr 1938 von Giovanni Trolli beschrieben wurden zuerst, und später vom Forschungsnetzwerk unter der Leitung von Hans Rosling . Es wird jedoch angenommen, dass die Toxizität durch die Aufnahme von Acetoncyanhydrin, dem Zersetzungsprodukt von Linamarin, induziert wird.
Eine ernährungsbedingte Exposition gegenüber Linamarin wurde auch als Risikofaktor für die Entwicklung von Glukoseintoleranz und Diabetes angegeben , obwohl Studien an Labortieren bei der Reproduktion dieses Effekts inkonsistent waren und darauf hinzudeuten scheinen, dass der Haupteffekt dieser Exposition eher darin besteht, die bestehenden Bedingungen zu verschlechtern als Diabetes allein zu induzieren.
Die Produktion von Cyanid aus Linamarin ist normalerweise enzymatisch und erfolgt, wenn Linamarin Linamarase ausgesetzt wird , einem Enzym, das normalerweise in der Zellwand von Maniokpflanzen exprimiert wird. Da die resultierenden Cyanidderivate flüchtig sind, sind Behandlungsverfahren, die eine solche Exposition induzieren, übliche traditionelle Mittel zur Herstellung von Maniok. Normalerweise umfasst die Zubereitung von Maniok für den menschlichen Verzehr das Blanchieren , Kochen oder Fermentieren . Zu diesen Lebensmitteln gehören Garri , Foufou , Agbelimapaste und Maniokmehl.
Neuere Forschungen haben eine transgene Maniokpflanze geschaffen, die die Linamarinproduktion durch störende RNA stabil reduziert .