Leukrose | |
Chemische Struktur von Leucrose. | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 5-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Fructose |
Synonyme |
D-Glucopyranosyl-alpha (1-5) -D-Fructopyranose |
N o CAS | |
PubChem | |
LÄCHELN |
OCC (= O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (16) 7 (17) 8 (18) 5 (2-14) 22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 3-15) 23-12 / h5-15,17-21H, 1-3H2 / t5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1 |
Aussehen | Festes Weiß |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 12 H 22 O 11 [Isomere] |
Molmasse | 342,2965 ± 0,0144 g / mol C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion |
161 bis 163 ° C 156 bis 158 ° C (Monohydrat) |
Löslichkeit | In Wasser löslich . |
Verwandte Verbindungen | |
Isomer (e) | Saccharose , Turanose , Isomaltulose , Trehalulose , Maltulose |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Leucrose ist ein Disaccharid Minderer natürlich in der Natur. Es ist isomer von Saccharose, während es nicht kariogen und halb so süß wie das letztere ist.
Leucrose wurde 1952 von FH Stodola während einer enzymatischen Synthese von Leuconostoc mesenteroides in Gegenwart von Saccharose entdeckt . Unter bestimmten Bedingungen wurden 3% der Saccharose in ein nichtreduzierendes Disaccharid aus Glucose und Fructose umgewandelt. FH Stodola gab diesem neuen Zucker den Namen Leukrose , um an seine mikrobielle Herkunft zu erinnern. Seine Struktur wurde 1956 definiert.
Seitdem wurde Leukrose in Honig und Pollen von Typha latifolia gefunden .
1986 meldete die Firma Pfeiffer & Langen ein Patent an, das die Herstellung von Leukrose aus Saccharose oder Fructose unter Verwendung eines Enzyms , Dextransucrase, beschreibt .
Vor kurzem hat Cargill Leukrose als Süßstoff vermarktet, der mit Fructose (37%) und anderen Osiden (48%) gemischt (13%) ist.
Leukrose, bestehend aus zwei Osen (eine Einheit Glukose und eine Einheit Fruktose ) und der chemischen Formel C 12 H 22 O 11ist ein Isomer von Saccharose . Die Art der die beiden Einheiten verbindenden Seitenbindung ist jedoch unterschiedlich: eine α (1 → 5) -Bindung für Leukrose und eine α (1 → 2) -Bindung für Saccharose.
Leucrose ist eine weiße kristalline Verbindung, die in wässriger Lösung in zwei tautomeren Formen vorliegt : 1,9% in α-Pyranose und 98,1% in β-Pyranose (bei 20 ° C ). Es kristallisiert in der Monohydratform in der tautomeren β-Pyranose-Form.
Leucrose ist ein reduzierendes Disaccharid, das gegen Säurehydrolyse resistent ist.
Die Hydrierung von Leukrose erzeugt Leukritol .
Obwohl Leukrose das Isomer der Saccharose ist, ist ihre Süßkraft doppelt so gering: von 0,4 bis 0,5 und von 0,5 bis 0,6.
Leucrosis gilt als nicht sein kariogen , weil es nicht durch den Hauptkeim beteiligt bei der Bildung verwendet wird , Karies , Streptococcus mutans . Es wurde jedoch gezeigt, dass andere im Mund vorhandene Keime, die zum Auftreten von Hohlräumen beitragen, die Leukrose fermentieren können. In einer anderen Studie wurde der Prozentsatz der Keime gemessen, die Saccharoseisomere fermentieren können. Nur 23% der getesteten Keime konnten Leukrose fermentieren, gegenüber 25% für Turanose , 33% für Palatinose und 70% für Isomaltulose .
Die Verwendung von Leukrose als Süßungsmittel in Kaugummi (0,1% bis 10%) wurde patentiert, um Polyole zu ersetzen, die dazu neigen, weniger gut verdaut zu werden.
Leukrose wird normalerweise vom Menschen metabolisiert. Die Hydrolyse durch Enzyme ist jedoch langsamer (zwischen 1/5 und 1/3) als bei Saccharose oder Maltose . Der Gehalt an Glucose und Fructose ist niedriger als beim Verzehr von Saccharose, während der Gehalt an Insulin und C-Peptid unverändert bleibt . Nur eine winzige Menge wird im Urin ausgeschieden, 0,05 bis 0,08%.
Leucrose wird durch Umsetzen von Saccharose mit einer Glucosyltransferase in Gegenwart von Saccharose und Fructose hergestellt.
Leucrose ist ein Nebenprodukt, das durch Dextransucrase bei der Herstellung von Isomaltulose aus Saccharose erzeugt wird.
„ Wir halten es daher für ratsam, ihm den gebräuchlichen Namen„ Leukrose “zuzuweisen, der durch seine besondere mikrobielle Herkunft nahegelegt wird. ""