Isoleucin | |
L oder (2 S , 3 S ) - (+) - Isoleucin D oder (2 R , 3 R ) - (-) - Isoleucin |
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Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 2-Amino-3-methylpentansäure |
Synonyme |
Ich, Ile |
N o CAS |
(D) (L) D-allo-Isoleucin L-allo-Isoleucin |
(racemisch)
N o ECHA | 100.000.726 |
N o EG | 200-798-2 (L) 206-269-2 (D) 216-142-3 L-Allo 216-143-9 D-Allo |
LÄCHELN |
CC (CC) C (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H13NO2 / c1-3-4 (2) 5 (7) 6 (8) 9 / h4-5H, 3,7H2,1-2H3, (H, 8,9) v |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 6 H 13 N O 2 [Isomere] |
Molmasse | 131,1729 ± 0,0065 g / mol C 54,94%, H 9,99%, N 10,68%, O 24,39%, |
Biochemische Eigenschaften | |
Codons | AUU , AUC , AUA |
isoelektrischer pH | 6.02 |
Essentielle Aminosäure | Ja |
Vorkommen bei Wirbeltieren | 3,8% |
Kristallographie | |
Kristallklasse oder Raumgruppe | L-Isoleucin: P 2 1 |
Netzparameter | L-Isoleucin: a = 9,681 Å |
Vorsichtsmaßnahmen | |
WHMIS | |
Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert. |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Isoleucin (Abkürzungen IUPAC - IUBMB : Ile und I ) ist eine saure α-Aminosäure, die Teil der 20 Hauptaminosäuren ist, die vom Genom (ohne Selenocystein ) für die Proteinsynthese kodiert werden . Diese Aminosäure ist eine der 9 essentiellen Aminosäuren für den Menschen , dh nicht de novo von Zellen synthetisierbar , sondern essentiell für ihre ordnungsgemäße Funktion. Ihr Beitrag ist daher Nahrung.
Es wird auf den Messenger-RNAs von den Codons AUU, AUC und AUA codiert . Es bildet in Proteinen einen aliphatischen unpolaren Rest .
Unter dem Gesichtspunkt seines Katabolismus beim Menschen ist Isoleucin eine gemischte Aminosäure: Es ist sowohl Ketoformer als auch Glucoformer . Das heißt, sein Abbau kann Glukosevorläufer bilden, die den Krebszyklus und dann die Glukoneogenese durchlaufen ; oder Ketonkörper aus Acetyl-CoA bilden, das in Acetoacetyl-CoA umgewandelt wurde , um sich dem Ketogeneseweg anzuschließen .
Es wird daher in den Bahnen von Ketonkörpern (Ketogenese) und in der Glukoneogenese gefunden, um die Energie zu erzeugen, die für das ordnungsgemäße Funktionieren des Stoffwechsels notwendig ist .
Isoleucin wurde 1904 von Félix Ehrlich in Melasse entdeckt .
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L (+) - Isoleucin (2 S , 3 S ) und D (-) - Isoleucin (2 R , 3 R ) |
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L - allo- Isoleucin (2 S , 3 R ) und D - allo- Isoleucin (2 R , 3 S ) |
Zusätzlich zum α-Kohlenstoff hat es einen zweiten asymmetrischen Kohlenstoff in Position 3 (β-Kohlenstoff), und nur die 2S-3S-Form wird in Proteine eingebaut.