Indoxyl | |
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Enol - Form von ultra-Moll lndoxyl | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name |
1,2-Dihydro-3H-indol-3-on 1H-indol-3-ol (Enolform) |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,216,308 |
PubChem | 50591 |
LÄCHELN |
O = C2CNc1ccccc12 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H7NO / c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6 (7) 8 / h1-4,9H, 5H2 |
Aussehen | hellgelbe Kristalle |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 8 H 7 N O [Isomere] |
Molmasse | 133,1473 ± 0,0074 g / mol C 72,17%, H 5,3%, N 10,52%, O 12,02%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 85 ° C. |
Löslichkeit | Löslich in Wasser, Laugen , Ethanol und Ether |
Verwandte Verbindungen | |
Isomer (e) | Oxindol |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Indoxyl ist eine chemische Verbindung der Summenformel C 8 H 7 NO. Es ist ein Derivat von Indol , einem natürlichen oder synthetischen Vorläufer von Indigotin, dem Hauptmolekül der Indigo-Tinktur .
Indoxyl ist ein Keton und weist als solches ein keto-enolisches Gleichgewicht zwischen zwei Formen auf:
Spektroskopische Analysen zeigen, dass tatsächlich, wie bei den meisten Ketonen, die Ketonform fast die einzige ist, die es gibt.
Indoxyl kann aus einer natürlichen Substanz, Indican , einem aus dem Indigotier extrahierten Heterosid , synthetisiert werden . Letzteres besteht aus einem β-D- Glucosering und einem Indoxylring. Eine einfache Hydrolyse reicht aus, um die beiden Verbindungen zu trennen.
Die Gruppen BASF und Hoechst AG haben eine industrielle Synthese von Indoxyl aus Anthranilsäure entwickelt , die als Heumann-Pfleger-Synthese bezeichnet wird.