Indoxyl

Indoxyl
Illustratives Bild des Artikels Indoxyl
Enol - Form von ultra-Moll lndoxyl
Identifizierung
IUPAC-Name 1,2-Dihydro-3H-indol-3-on
1H-indol-3-ol (Enolform)
N o CAS 480-93-3
N o ECHA 100,216,308
PubChem 50591
LÄCHELN O = C2CNc1ccccc12
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C8H7NO / c10-8-5-9-7-4-2-1-3-6 (7) 8 / h1-4,9H, 5H2
Aussehen hellgelbe Kristalle
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 8 H 7 N O   [Isomere]
Molmasse 133,1473 ± 0,0074  g / mol
C 72,17%, H 5,3%, N 10,52%, O 12,02%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 85  ° C.
Löslichkeit Löslich in Wasser, Laugen , Ethanol und Ether
Verwandte Verbindungen
Isomer (e) Oxindol
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Indoxyl ist eine chemische Verbindung der Summenformel C 8 H 7 NO. Es ist ein Derivat von Indol , einem natürlichen oder synthetischen Vorläufer von Indigotin, dem Hauptmolekül der Indigo-Tinktur .

Eigenschaften

Indoxyl ist ein Keton und weist als solches ein keto-enolisches Gleichgewicht zwischen zwei Formen auf:

Spektroskopische Analysen zeigen, dass tatsächlich, wie bei den meisten Ketonen, die Ketonform fast die einzige ist, die es gibt.

Synthese

"Natürlich"

Indoxyl kann aus einer natürlichen Substanz, Indican , einem aus dem Indigotier extrahierten Heterosid , synthetisiert werden . Letzteres besteht aus einem β-D- Glucosering und einem Indoxylring. Eine einfache Hydrolyse reicht aus, um die beiden Verbindungen zu trennen.

Industriell

Die Gruppen BASF und Hoechst AG haben eine industrielle Synthese von Indoxyl aus Anthranilsäure entwickelt , die als Heumann-Pfleger-Synthese bezeichnet wird.

Anmerkungen und Referenzen

  1. Thieme-Chemie (Hrsg.): Römpp Online . Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie . S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004 ( ISBN  3-7776-1221-9 ) ; S. 776