Glucobrassicin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | [( Z ) - [2- (1 H- Indol-3-yl) -1 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-Trihydroxy-6- ( Hydroxymethyl) oxan-2-yl] sulfanylethyliden] amino] sulfat |
Synonyme |
Indol-3-ylmethylglucosinolat, I3M, I3G |
PubChem | |
LÄCHELN |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C / C (= N / OS (= O) (= O) [O -]) / S [C @ H] 3 [C @@ H] ( [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H20N2O9S2 / c19-7-11-13 (20) 14 (21) 15 (22) 16 (26-11) 28-12 (18-27-29 (23,24) 25) 5-8-6-17-10-4-2-1-3-9 (8) 10 / h1-4,6,11,13-17,19-22H, 5,7H2, (H, 23,24, 25) / p-1 / b18-12- / t11-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1 InChIKey: DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-M |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 16 H 19 N 2 O 9 S 2 |
Molmasse | 447,46 ± 0,027 g / mol C 42,95%, H 4,28%, N 6,26%, O 32,18%, S 14,33%, |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Glucobrassicin ist eine Art von Glucosinolaten, die in fast allen Kreuzblütlern wie Kohl ( Brokkoli ), Senf , Brunnenkresse und Woad vorkommen . Wie bei anderen Glucosinolaten entsteht beim Abbau durch das Enzym Myrosinase ein Isothiocyanat , Indol-3-ylmethylisothiocyanat. Dieses spezifische Isothiocyanat wird jedoch als sehr instabil angesehen und wurde in der Praxis nie nachgewiesen. Die beobachteten Hydrolyseprodukte sind Indol-3-carbinol und Thiocyanation (plus Glucose, Sulfat und Proton), die als Ergebnis einer schnellen Reaktion des instabilen Isothiocyanats mit Wasser interpretiert werden. Die meisten anderen Reaktionsprodukte sind jedoch bekannt, und Indol-3-carbinol ist in Situationen von gemahlenem Pflanzengewebe oder in intakten Pflanzen nicht die Mehrheit.
Glucobrassicin ist auch ein sehr aktives Stimulans für das Legen von Weißkohlschmetterlingen wie dem kleinen Weiß ( Pieris rapae ) und dem großen Weiß ( Pieris brassicae ).
Es sind mehrere Glucobrassicinderivate bekannt. Die ursprüngliche Verbindung wurde aus Brassicaceae-Pflanzen isoliert, daher der Name. Als ein zweites Produkt entdeckt wurde, das dem ersten ähnlich war, wurde es Neoglucobrassicin genannt. Mit den Entdeckungen der folgenden Derivate wurde eine systematischere Nomenklatur verwendet. Derzeit sind die folgenden sechs Derivate in Pflanzen bekannt:
Die ersten drei sind so häufig wie Glucobrassicin selbst. Die folgenden drei scheinen in der Natur selten zu sein. 4-Methoxyglucobrassicin spielt auch eine Signalrolle bei der Abwehr von Bakterien und Pilzen.