Delphinidin | |
Struktur von Delphinidin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 3,5,7-Trihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyphenyl) chromenium |
N o CAS | (HCl) |
N o ECHA | 100.007.671 |
N o EG | 208-437-0 (HCl) |
N o E. | E163b |
LÄCHELN |
[o +] 1c2c (cc (c1c1cc (c (O) c (c1) O) O) O) c (O) cc (c2) O. [ClH-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O7.ClH / c16-7-3-9 (17) 8-5-12 (20) 15 (22-13 (8) 4-7) 6-1-10 (18) 14 (21) 11 (19) 2-6; / h1-5H, (H5-, 16,17,18,19,20,21); 1H |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 15 H 11 O 7 |
Molmasse | 303,2436 ± 0,0149 g / mol C 59,41%, H 3,66%, O 36,93%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | > 350 ° C. |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Delphinidin oder Delphinidol ist eine organische Verbindung, die natürlicherweise zur Familie der Anthocyanidole gehört . Seine glykosyliert Formen bilden Pflanzenpigmente im Bereich von blau bis rot und mit erheblicher antioxidative Aktivität .
Delphinidin ist neben Cyanidin , Pelargonidin , Malvidin , Peonidin und Petunidin eines der wichtigsten Anthocyanidole in der Natur. In dieser Gruppe ist es durch das Vorhandensein von drei Hydroxylgruppen in Position 3 ', 4' und 5 'am aromatischen Ring B gekennzeichnet (siehe Nummerierung in Tabelle 1).
Aufgrund seines Flavyliumkerns, der eine hohe Reaktivität mit Nucleophilen besitzt , ist Delphinidin ein relativ instabiles Molekül und fehlt daher in freier Form in Pflanzengeweben praktisch. Die Zugabe eines Zuckers in Position C-3 (durch O-Glykosylierung) ergibt eine bessere Stabilität und Löslichkeit. Die durch die Kondensation von Delphinidin und einer Ose gebildeten Heteroside gehören zur Familie der Anthocyane oder Anthocyane, einer großen Familie von Farbpigmenten.
Delphinidin ist nach Cyanidin das häufigste Aglycon in der Natur, da 22% der Anthocyane aus Delphinidin aufgebaut sind.
Delphinidin wurde 1915 von den Pionieren der Analyse von Blütenpigmenten, Richard Willstätter und Mieg, aus den purpurblauen Blütenblättern von Delphinium consolida (eine Art, die heute in der Gattung Consolida als Consolida regalis Gray klassifiziert ist) isoliert .
Delphinidin und seine Derivate weisen eine signifikante antioxidative Aktivität auf . Durch Vergleich der In-vitro- Fähigkeit , freie Radikale von DPPH • durch Anthocyanidole und ihre 3-Glucoside abzufangen, zeigten Azevedo et al. (2010), dass die Aktivität gegen freie Radikale für Delphinidin am größten war und sein 3-Glucosid dann das Cyanidin und Malvidin war (und ihre 3-Glucoside). Mehrere epidemiologische Studien haben die Schutzwirkung des Konsums von Anthocyanosiden gegen koronare Herzkrankheiten und Herz-Kreislauf-Erkrankungen gezeigt.
Die Phenol-Explorer-Base listet 13 Delphinidin-Heteroside auf, die in Obst und Gemüse enthalten sind:
Derivate von Delphinidin verleihen Blüten wie Veilchen , Delphinien oder Aconiten ihre Blautöne . So wurde das blau-lila Pigment der Blume von Aconitum carmichaelii (en) als Derivat von Delphinidin identifiziert und als Violdelphin (en) bezeichnet . Sie geben auch den Trauben der Cabernet Sauvignon- Traube ihre leuchtend blaue Farbe . Sie sind auch in der Concord- Traube , Preiselbeeren und Granatäpfeln enthalten .
Hortensien ( Hortensien ) können je nach Säuregehalt des Bodens und Vorhandensein von Aluminium rot oder blau blühen. In basischen Böden sind die Kelchblätter fuchsia-rot, aber wenn sie sauer sind, sind sie violettblau.
Hydrangea macrophylla | ||
1 FUCHSIA RED-Farbe
Delphinidin-3-Glucosid- Flavylium-Kation |
2 Komplex der Chinonbase von Del-3-gl mit Al 3+ von BLUE MAJORELLE |
Es ist überraschend zu erfahren, dass diese gesamte Farbpalette aus einem einzigen Anthocyanosid, Delphinidin-3-glucosid ( 1 ), stammt, da rote und blaue Blüten im Allgemeinen unterschiedliche Anthocyanidol- Chromophore aufweisen .
Yoshida et al. Konnten den pH-Wert der Vakuolen der gefärbten Zellen messen, die sich in der zweiten Schicht der Kelchblätter befinden. Wenn die Kelchblätter rot sind, ist der pH-Wert niedrig (pH = 3,3), daher relativ sauer, aber etwas weniger, wenn sie blau sind (pH = 4,1). Der Säuregehalt der Vakuolen ändert sich umgekehrt zu dem des Kulturbodens. Es ist diese vakuoläre Säure, die die Passage in Form eines roten Flavyliumkations von Delphinidin erklärt. Um das Blau der Hortensie vollständig zu verstehen, spielen zwei weitere Faktoren eine Rolle: Metallkationen von Aluminium Al 3+ und Co-Pigmenten: 3 3-Caffeylchininsäure (3-Caf), 4 3-p-Säure-Cumarylchininsäure (3-pC) und 5- Caffeylchininsäure (5-Caf) (oder Chlorogensäure ). In Vakuolen blauer Blutkörperchen ist die relative Konzentration der Al 3+ -Ionen und der 3-Acylchininsäure-Co-Pigmente 3 und 4 (3-Caf und 3-pC) viel höher als in roten Blutkörperchen (wobei 5-Caf eher in Masse als in Masse vorliegt 3-Caf und 3-pC). Das Vorhandensein dieser Co-Pigmente ist für die Stabilität der blauen Farbe wesentlich. Kondo et al. Schlugen auch ein Schema zur Bildung eines Komplexes vor, bei dem das Al 3+ -Ion im Zentrum das Pigment 1 von Delphinidin-3-glucosid koordiniert und gleichzeitig die Sauerstoffatome der Co-Pigmente koordiniert.
Co-Pigmente: 3 R = OH 3 -Caffeylchininsäure 4 R = H 3-p-Cumarylchininsäure |
Hortensienblau-Pigment (Kondo et al. Modell) |
In sauren Böden scheiden Hortensienwurzeln Zitronensäure aus, die mit Al 3+ einen Komplex aus dem Boden bildet, der dann von den Wurzeln aufgenommen werden kann. Dieses Aluminium wird anschließend zur Anlage transportiert und sammelt sich in den Vakuolen an. Andererseits sind in basischen Böden Al 3+ -Ionen von Pflanzen nicht absorbierbar. Aluminium spielt daher die zentrale Rolle bei der Bläuung des normalerweise roten Flavyliumpigments (im basischen Boden, aber in der sauren Umgebung der Vakuole). Es ist die Chelatbildung (durch Koordinationsbindungen) zwischen diesem Metallkation und dem Anthocyanidolliganden, die bewirkt, dass sich die Absorption zu längeren Wellenlängen verschiebt.
Die Verschiebung der wahrgenommenen Farbe nach Blau kann wie bei Hortensien durch Bildung eines Komplexes mit einem Metall erfolgen, aber auch sehr oft durch eine Assoziation zwischen dem Anthocyanidolpigment und einem farblosen Co-Pigment oder hellgelb wie einem Flavon Glykosid, das sich auf dem Molekül ansammelt. Dies ist beispielsweise bei der blauen Farbe von Speedwell der Fall.
Das Farbpigment des persischen Speedwell ( Veronica persica ) ist ein Delphinidin-Glycosid ( 1 ), das in den Blütenblättern identifiziert wurde. Das andere wichtige Flavonoid, das identifiziert wurde, ist ein Apigenin ( 2 ) -Derivat der Flavonfamilie . Die Co-Pigment-Rolle dieser Verbindung wurde in vitro perfekt demonstriert . Die Verschiebung des Absorptionspeaks von Delphinidin- 1- Glycosid zu langen Wellenlängen wurde dosisabhängig beobachtet, wenn Co-Pigment 2 (Apigeninglucuronid) zugesetzt wurde. In den Blütenblättern haben Pigment 1 und Co-Pigment 2 ein Molverhältnis von 1: 9, das die für Speedwells typische schöne himmelblaue Farbe ergeben kann.