Dibenzofuran
| Dibenzofuran | |
| |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | Dibenzo [ b , d ] furan |
| Synonyme |
Diphenylenoxid |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.004.612 |
| N o EG | 205-071-3 |
| PubChem | 568 |
| ChEBI | 28145 |
| LÄCHELN |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 12 H 8 O [Isomere] |
| Molmasse | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 81,85 ° C. |
| T ° kochen | 285,05 ° C. |
| Löslichkeit | 3,1 mg · l -1 ( Wasser , 25 ° C ) |
| Volumenmasse | 1,3 g · cm & supmin; ³ |
| Flammpunkt | 148 ° C. |
| Kritischer Punkt | 550,85 ° C , 36,4 bar |
| Thermochemie | |
| S 0 fest | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
| Δ f H 0 Gas | 47,3 kJ · mol & supmin; ¹ |
| Δ f H 0 fest | -29,2 kJ · mol -1 |
| Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 bis 82.55 ° C |
| C p | 199,01 J · K -1 · mol -1 (Feststoff, 25 ° C ) |
| PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (fest) |
| Ökotoxikologie | |
| LogP | 4.12 |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Dibenzofuran ist ein Heterocyclus einer organischen Verbindung , der aus Furan besteht, das an zwei Benzole gebunden ist .
Geschichte
Diese Verbindung wurde erstmals 1866 von C. Lesimple aus Triphenylphosphat und Calciumoxid synthetisiert . Es wurde 1871 von W. Hoffmeister charakterisiert und 1901 von G. Kraemer und R. Weissgerber als Bestandteil von Teer entdeckt .
Physikochemischen Eigenschaften
Benzofuran ist in Diethylether , Benzol , Essigsäure löslich, in Ethanol schwer löslich und in Wasser unlöslich .
Produktion und Synthese
Es wird aus Teer extrahiert , wo es in einer Konzentration von etwa 1% in einem Anteil im Bereich von vorhanden ist , 270 zu 290 ° C , die etwa 30% Dibenzofuran enthält. Eine zweite Destillation, die es vom Acenaphthen trennt und kristallisiert , ermöglicht es, ein technisch reines Produkt zu erhalten.
Es kann durch Dehydrierung von Phenol bei 450 ° C , durch oxidative Dehydrierung von Phenol und Cyclisierung des so gebildeten 2-Cyclohexenylcyclohexanons , durch Cyclisierung von Diphenylether in Gegenwart von Palladiumacetat oder durch Pyrolyse von Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Furan synthetisiert werden . Da die Gewinnung von Teer den Bedarf abdeckt, haben die Synthesen keine industriellen Anwendungen.
benutzen
Aufgrund seiner Wärmebeständigkeit wird es als Wärmeübertragungsflüssigkeit verwendet. Es dient als Vorstufe für verschiedene Additive für Kunststoffe, Monomere, Parfums, Pharmazeutika oder Beruhigungsmittel.
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) "Dibenzofuran" auf NIST / WebBook , abgerufen am 15. Juni 2010
- (in) " Dibenzofuran " auf ChemIDplus , abgerufen am 15. Juni 2010
- Eintrag "Dibenzofuran" in der Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( Deutsch , Englisch ), abgerufen am 15. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
- (en) Gerd Collin1 und Hartmut Höke1, Benzofurans , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. "Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie",15. April 2007( DOI 10.1002 / 14356007.l03_l01 , Online-Präsentation )
- ARC, Monographie Band 69 (1997) Polychlorierte Dibenzo-para-Dioxine und polychlorierte Dibenzofurane