Citalopramhydrobromid | |
R- Enantiomer von Citalopram (oben) und S-Citalopram (unten) | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name |
( RS ) -1- [3- (Dimethylamino) propyl] - 1- (4-Fluorphenyl) -1,3-Dihydro [3,4] Benzofuran- 5-Carbonitril |
N o CAS |
racemisch) S(+) R(-) |
(
N o ECHA | 100.056.247 |
N o EG | 261-891-1 |
ATC-Code | N06 |
Arzneimittelbank | DB00215 |
PubChem | 2771 |
ChEBI | 3723 |
LÄCHELN |
c12 [C @@] (c3ccc (F) cc3) (OCc1cc (C # N) cc2) CCCN (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H21FN2O / c1-23 (2) 11-3-10-20 (17-5-7-18 (21) 8-6-17) 19-9-4-15 (13- 22) 12-16 (19) 14-24-20 / h4-9,12H, 3,10-11,14H2,1-2H3 InChIKey: WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Formel |
C 20 H 21 F N 2 O [Isomere] |
Molmasse | 324,3919 ± 0,0182 g / mol C 74,05%, H 6,53%, F 5,86%, N 8,64%, O 4,93%, |
Pharmakokinetische Daten | |
Bioverfügbarkeit | 80% |
Stoffwechsel | Leber ( CYP3A4 ) und ( CYP2C19 ) sowie ( MAO-A ]) und ( MAO-B ) |
Halbwertszeit von Elimin. | 35 Stunden |
Ausscheidung |
35 % Urin, 65 % Stuhl |
Therapeutische Überlegungen | |
Therapeutischer Kurs | antidepressive SSRIs |
Verabreichungsweg | Oral |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Citalopram , oder genauer das Citalopram-Hydrobromid, ist ein antidepressiver selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), es wird zur Behandlung von Depressionen verwendet , die mit affektiven Störungen einhergehen oder nicht , und bei allen Angststörungen .
Citalopram wurde in über 65 Ländern unter verschiedenen Namen wie Celapram, Celexa, Ciazil, Cilift, Cipram, Cipramil, Ciprapin, Citabax, Citalec, Citaxin, Citrol, Ecosol, Mepha, Recital, Seropram (Frankreich), Talam, Zentius, Zetalo.
Es gibt viele Generika, die von Labors vertrieben werden: Actavis, Cristers, Lunbeck, Mylan, Sandoz (Ecosol) usw.
Citalopram wurde 1976 vom Pharmaunternehmen Lundbeck entdeckt .
Nachdem das Patent auf Citalopram 1997 gemeinfrei geworden war, kaufte das Lundbeck-Labor alle Labore, die in der Entwicklung von Generika von Citalopram fortgeschritten waren, um ihre Projekte zu unterbrechen, und bot anderen eine Entschädigung an, damit sie auf den Arzneimittelmarkt verzichten. Da sich das Labor Lundbeck in einer Monopolsituation befindet, leitete die Europäische Union 2010 ein Kartellverfahren ein, das sie zu einer Strategieänderung zwang.
Lundbeck isoliert dann die aktive Form: das ( S ) -Enantiomer von Citalopram, das tatsächlich ein racemisches Gemisch der beiden Enantiomere (R) und (S) ist, und patentiert es unter dem Namen S-Citalopram oder Escitalopram , für das es jedoch in 2002 vom Transparenzausschuss eine Erstattungsverweigerung erhalten, da diese gegenüber Citalopram keine neuen Auswirkungen (Anmerkung 5) hatte . Mit anderen Worten, es ist das gleiche Molekül mit den gleichen Wirkungen; 2004 wurde der Fall vertreten und dank einer starken Lobbykampagne unter den Mitgliedern der Kommission ein minimaler Gewinn erzielt (Anmerkung 4) und die Vermarktung unter den Marken Seroplex, Cipralex oder Lexapro begann. Schließlich wurde Seroplex zum Höchstsatz (Anmerkung 1) von 65 % erstattet und war 2009 eines der zehn Medikamente, die von der französischen Sozialversicherung am meisten erstattet wurden .
Im Jahr 2014 wurde das Seroplex-Patent wiederum gemeinfrei, und das Lundbeck-Labor brachte ein neues Antidepressivum, Brintellix, auf den Markt, das ebenfalls eine negative Stellungnahme erhielt, da es im Vergleich zu Seroplex keinen therapeutischen Fortschritt brachte.
Die Mitglieder der Kommission und die mit der Stellungnahme zum Seroplex beauftragten Experten hätten Zahlungen des Pharmakonzerns erhalten, die der französischen Sozialversicherung einen Schaden von rund einer Milliarde Euro verursacht hätten. ImApril 2015, eröffnete die Pariser Staatsanwaltschaft eine Information wegen Interessenkonflikten und beauftragte die auf Korruptionsbekämpfung spezialisierte Abteilung der Kriminalpolizei mit den Ermittlungen.
Im Jahr 2016 hat die Zeitschrift Prescrire Citalopram in ihre Liste der Medikamente aufgenommen, die aus der Pflege verworfen und durch bessere Optionen ersetzt werden sollten, da das Nutzen-Risiko-Verhältnis ungünstig ist.
Citalopram ist zugelassen zur Behandlung von:
Es wurde auch gezeigt, dass Citalopram die mit diabetischer Neuropathie und vorzeitiger Ejakulation verbundenen Symptome signifikant reduziert .
In den Vereinigten Staaten wird ein Drittel der Kinder, bei denen eine Form von Autismus diagnostiziert wurde, wegen ihrer Symptome (insbesondere bei sich wiederholendem Verhalten) mit diesem Medikament behandelt. Eine 2009 veröffentlichte Studie weist jedoch darauf hin, dass dieses Molekül nicht wirksamer wäre als ein Placebo .
Citalopram ist ein relativ sicherer und gut verträglicher selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) in therapeutischen Dosen.
In klinischen Studien berichteten mehr als 10 % der Patienten über eine oder mehrere der folgenden Nebenwirkungen:
Bei sexuellen Funktionsstörungen (Verminderung des sexuellen Verlangens, Anorgasmie , Erregungsstörung usw.) vor dem Einsetzen einer Depression sollte die Einnahme von Citalopram vermieden werden.
In seltenen Fällen (etwa mehr als 1 % der Fälle) wurden allergische Reaktionen, Krampfanfälle, Stimmungsschwankungen, Angst und Verwirrtheit berichtet. In diesem Fall ist es ratsam, die Dosis vor dem Schlafengehen statt morgens einzunehmen.
Wie bei allen Antidepressiva kann sich je nach Behandlungsdauer, Zustand des Patienten und anderen Umständen ein sehr belastendes Entzugssyndrom entwickeln. Es wird vom Patienten oft als Rückfall des ursprünglichen Zustands interpretiert. Es ist unbedingt erforderlich, die Behandlung nie auf einmal abzubrechen, sondern die Dosis über einen Zeitraum von mehreren Wochen schrittweise zu reduzieren.
Citalopram ist ein chirales Molekül, das daher zwei Enantiomere besitzt , diese heißen S-(+)-Citalopram und R-(-)-Citalopram.
S - (+) - Citalopram | R - (-) - Citalopram |
Citalopram wird als racemisches Gemisch (jeweils 50 % der Enantiomere) vertrieben, Lundbeck vermarktet auch das S-(+)-Citalopram-Enantiomer allein unter dem Namen Seroplex oder Lexapro ( Escitalopram ). Diese S - (+) - Form ist die einzige aktive Form des Arzneimittels. Die Dosierung soll dann mit möglichst weniger Nebenwirkungen um 2 reduziert werden.
Eine Studie aus dem Jahr 2021 ergab ein ungehemmtes Verhalten des amerikanischen Krebses Faxonius limosus , der Spuren von Citalopram in Floridas Gewässern ausgesetzt war .