Ciprofloxacin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 1-Cyclopropyl-6-fluor-4-oxo-7-piperazin-1-ylchinolin-3-carbonsäure |
N o CAS |
(Chlorhydrat, monohydrat) (Chlorhydrat) (monohydrochlorate) (SalzvonNatrium) (Lactat1 : 1) (gemischt mit Rimexolon) |
N o ECHA | 100, 123, 026 |
ATC-Code |
J01 S01 S02 S03 |
DrugBank | DB00537 |
PubChem | 2764 |
ChEBI | 100241 |
LÄCHELN |
C1CC1N2C = C (C (= O) C3 = CC (= C (C = C32) N4CCNCC4) F) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C17H18FN3O3 / c18-13-7-11-14 (8-15 (13) 20-5-3-19-4-6-20) 21 (10-1-2-10) 9-12 (16 (11) 22) 17 (23) 24 / h7-10,19H, 1-6H2, (M, 23,24) / f / h23H InChIKey: MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N |
Aussehen | blassgelber pulverförmiger Feststoff |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 17 H 18 F N 3 O 3 [Isomere] |
Molmasse | 331,3415 ± 0,0164 g / mol C 61,62%, H 5,48%, F 5,73%, N 12,68%, O 14,49%, |
pKa | 6.09 |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion |
255 bis 257 ° C 318 bis 320 ° C ( Hydrochlorat , Monohydrat ) |
Löslichkeit |
1,1 mg · L -1 Wasser 3 × 10 4 mg / l Wasser bei 20 ° C |
Ökotoxikologie | |
DL 50 |
5000 mg · kg -1 Maus oral 122 mg · kg -1 Maus iv > 1000 mg · kg -1 Maus sc 1165 mg · kg -1 Maus ip |
Pharmakokinetische Daten | |
Bioverfügbarkeit | 69% |
Stoffwechsel | Leber ( CYP1A2 ) |
Halbwertszeit von eliminieren. | 4 Stunden |
Ausscheidung | |
Therapeutische Überlegungen | |
Therapeutische Klasse |
Fluorchinolon- Antibiotikum |
Verabreichungsweg | oral intravenös topisch |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Ciprofloxacin ist der internationale Name einer Antibiotikasynthese, die von den Laboratorien Bayer unter dem Namen CIFLOX® France, Ciproxin Belgium Ciprinol in Rumänien und Moldawien sowie Cipro in Kanada und den USA entwickelt und vermarktet wird . Es gehört zur Familie der Chinolone oder Fluorchinolone der zweiten Generation .
Ciprofloxacin ist bakterizid . Es neutralisiert bakterielle Replikation Enzyme verhindert alle Zellvermehrung. Es wirkt auf Topoisomerasen vom Typ II (DNA-Gyrase) und Typ IV .
Ciprofloxacin ist ein Breitbandantibiotikum , das normalerweise gegen grampositive , gramnegative Bakterien, atypische ( intrazelluläre ) Organismen und einige anaerobe Gattungen wirksam ist . Es hemmt die bakterielle DNA-Gyrase , ein Enzym aus der Topoisomerase-Familie, das für die Replikation der DNA der Bakterien erforderlich ist.
Es ist wirksam bei:
Verminderte Aktivität auf:
Normalerweise Widerstand von:
LD Lo = 5.714 mg kg −1 (menschlich, oral)
Ciprofloxacin ist Teil der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert im April 2013).
Packung Ciprofloxacin aus Mexiko.