Adamantane | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | Tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan |
Synonyme |
Adamantan |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.457 |
N o EG | 206-001-4 |
PubChem | 9238 |
ChEBI | 40519 |
LÄCHELN |
C1C3CC2CC (CC1C2) C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h7-10H, 1-6H2 InChIKey: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N |
Aussehen | farbloser kristalliner Feststoff mit flächenzentrierter kubischer Struktur |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 10 H 16 [Isomere] |
Molmasse | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
Dipolares Moment | 0 D. |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 269 ° C. |
T ° kochen | Sublimation |
Löslichkeit | löslich in Kohlenwasserstoffen |
Volumenmasse | 1,08 g · cm -3 bis 20 ° C , fest |
Optische Eigenschaften | |
Brechungsindex | = 1,568 |
Vorsichtsmaßnahmen | |
Richtlinie 67/548 / EWG | |
Xi F. Symbole : Xi : Reizend F : Leichtentzündlich S-Sätze : S28 : Nach Hautkontakt sofort mit reichlich ... waschen (geeignete Produkte vom Hersteller anzugeben). S37 : Geeignete Handschuhe tragen. S45 : Im Falle eines Unfalls oder wenn Sie sich unwohl fühlen, suchen Sie sofort einen Arzt auf (zeigen Sie das Etikett, wo möglich). S24 / 25 : Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. S Sätze : 24/25, 28, 37, 45, |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Adamantan oder Tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan ist ein kristalliner Kohlenwasserstoff, farblos mit einem Geruch , der dem von Kampfer ähnelt . Die Summenformel C 10 H 16 ist ein polycyclo- Alkan und auch der einfachste Diamantoid seltene Begriff, die Verbindungen beschreibt , dass in gewisser Hinsicht hier die Struktur, den RECALL - Kohlenstoff - Diamanten . Adamantan wurde 1933 in Erdöl entdeckt . Sein Name leitet sich vom griechischen Ἀδάμας (adamas: "unbezähmbar", von adamastos: "unflexibel, unerschütterlich") ab, da seine Struktur die kubische Struktur des Diamanten und das Suffix ass von Alkanen kopiert . Adamantan ist das stabilste der C 10 H 16 -Isomere .
Adamantan wurde erstmals 1941 von Vladimir Prelog synthetisiert . Eine praktischere Methode wurde 1957 von Paul von Rague Schleyer gefunden. Es besteht aus der Hydrierung von Dicyclopentadien, gefolgt von einer durch eine Säure katalysierten intramolekularen Umlagerung :
Adamantan besteht aus drei kondensierten Cyclohexanen . Seine molekularen Parameter wurden durch Elektronenbeugung und Kristallographie gemessen . Die Länge der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beträgt 154 um (1,54 Å), identisch mit der von Diamant, und der Kohlenstoff-Wasserstoff-Abstand beträgt 111,2 um (1,112 Å).
Bei Raumtemperatur kristallisiert Adamantan mit einer kubisch-flächenzentrierten Struktur der Raumgruppe Fm 3 m mit a = 942,6 ± 0,8 & mgr; m und Z = 4. Die vier Moleküle im Netz sind ungeordnet orientiert. Diese Struktur wird durch Abkühlen auf 208 K oder –65,15 ° C oder durch Anlegen eines Drucks von mehr als 0,5 GPa in eine tetragonale Phase umgewandelt, die mit a = 664,1 pm, c = 887,5 pm und Z = 2 zentriert ist .
Der Phasenübergang ist erster Ordnung . Es geht mit Anomalien in der Wärmekapazität, Elastizität und anderen Eigenschaften einher. Während sich die Adamantanmoleküle in der kubischen Phase frei drehen, sind sie insbesondere in der tetragonalen Phase fixiert. Die Dichte zeigt auch einen Anstieg von 1,08 auf 1,18 g / cm 3 und die Entropieänderung einer signifikanten Menge von 1594 J / (mol · K).
Adamantan selbst hat nur wenige Anwendungen, da es ein Kohlenwasserstoff ohne chemische Funktion ist . Es wird für bestimmte Fotolithografiemasken in der Mikroelektronik verwendet . Es wird auch bei der Formulierung bestimmter Polymere verwendet .
Für die Festkörper- NMR-Spektroskopie ist Adamantan eine Standardreferenz für chemische Verschiebungen .
In Farbstofflasern kann Adamantan verwendet werden, um die Lebensdauer des Verstärkungsmediums zu verlängern, da es nicht photoionisiert werden kann und seine Absorptionsbanden im ultravioletten Bereich gefunden werden . Die Photoionisierungsenergien von Adamantan und mehreren anderen größeren Diamantoiden wurden kürzlich (2007) bestimmt.
Adamantanderivate werden in der Medizin verwendet, beispielsweise Amantadin , Adapalen , Memantin oder Rimantadin . Die 1-Haloadamantane werden auch auf ihr Potenzial für Krebs untersucht, insbesondere zur Behandlung von Leukämie . Kondensierte Adamantane und andere Diamantoide wurden in kleinen Mengen durch fraktionierte Destillation von Erdöl isoliert . Diese Verbindungen sind interessant als molekulare Annäherung an die kubische Struktur von Diamant, die von CH-Bindungen begrenzt wird. Das 1,3-Déshydroadamantan gehört zur Familie der Propellane .
Insgesamt werden jährlich rund 10.000 Tonnen Adamantan und seine Derivate produziert.
Viele Moleküle nehmen eine diamantförmige Käfigstruktur an. Besonders nützliche Verbindungen mit dieser Art von Struktur sind P 4 O 6 , As 4 O 6 , P 4 O 10 (= (PO) 4 O 6 ), P 4 S 10 (= (PS) 4 S 6 ) und N 4 ( CH 2 ) 6 .