Eine ungesättigte Fettsäure ( AGI ) ist eine Fettsäure mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff -Doppelbindungen . (im Gegensatz zu gesättigten Fettsäuren, die keine C = C-Bindung haben).
Wir sprechen von mono - ungesättigten Fetts Säure , wenn es nur eine Doppelbindung ist, und von Poly - ungesättigten Fetts Säure , wenn es mehrere.
Ebenso wie gesättigte Fettsäuren werden ungesättigte Fettsäuren häufig nicht nur durch ihren systematischen Namen (der ihre Struktur beschreibt, insbesondere durch die Anzahl der Ungesättigtheiten), sondern auch durch einen allgemeineren Namen in Bezug auf ihre Herkunft bezeichnet.
Fall von einfach ungesättigtenDer systematische Name einfach ungesättigter Fettsäuren wird wie folgt gebildet: Säure cis / trans - x - ( Radikal der Kohlenstoffzahl ) Enosäure , mit:
Die Position der Doppelbindung wird durch Zählen der Carbonsäurefunktion aus dem Kohlenstoff bestimmt (siehe Abbildung 2).
Die Bedingungen der cis- und trans- Konfiguration beruhen auf der Tatsache, dass die Kohlenstoff-Kohlenstoff - Doppelbindung -HC = CH- zwei verschiedene Organisationen im Weltraum annehmen kann:
Wir sprechen auch von cis- und trans- Isomeren . Genauer gesagt handelt es sich um Diastereomere .
Eine cis -Doppelbindung :
H H \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont du même côté / \ CH3 COOHEine trans -Doppelbindung :
H COOH \ / C = C Les 2 hydrogènes H sont opposés / \ CH3 HDie cis- oder trans- Orientierung verändert die dreidimensionale Struktur von Fettsäuren. Eine cis -Doppelbindung erzeugt eine Biegung in der Kohlenstoffkette, während die trans -Doppelbindung stattdessen eine erweiterte Struktur aufweist. In der Natur haben Fettsäuren überwiegend eine cis- Orientierung (siehe Abbildungen 3 und 4).
Fall von mehrfach ungesättigtenWenn die Fettsäure mehrfach ungesättigt ist, werden die Position und die Konformation jeder Ungesättigtheit erklärt. Der systematische Name hat daher die Form:
cis / trans , cis / trans , cis / trans- Säure usw. - x , y , z usw. - ( Radikal der Kohlenstoffzahl und Anzahl der Ungesättigtheiten ) enoisch , mit:
Die cis / trans- Notation ist ein Sonderfall der durch die CIP- Regeln definierten Z / E-Nomenklaturnotation . Diese Notation gilt nur für eine einzelne Kohlenstoffkette. In diesem Fall :
Der Name der Säure wird daher in Z / E-Notation: Säure x Z / E, y Z / E, z Z / E usw. - ( Radikal der Anzahl der Kohlenstoff- und der Anzahl der Ungesättigtheiten ) enoisch
Beispielsweise wird gemäß der chemischen Nomenklatur " Arachidonsäure " mit diesen 4 Ungesättigtheiten als "5Z, 8Z, 11Z, 14Z-Eicosatetraensäure" oder " cis , cis , cis , cis -5,8,11,14 Säure" bezeichnet . -eicosatetraenoic ”.
Die Nomenklatur ist kompakter als die chemische Nomenklatur, da sie nur die Anzahl der Kohlenstoffe und Ungesättigtheiten der Säure angibt, nämlich:
Fettsäure C x : y ω- z wobei:
Die Verwendung der „ω- z “ -Nomenklatur beruht auf der Tatsache, dass in der Biologie in den allermeisten Fällen alle drei Kohlenstoffe Ungesättigtheiten auftreten.
Dadurch können sie in Familien eingeteilt werden: Omega-3 , Omega-6 usw.
Anzahl der Kohlenstoffe |
Üblicher Name | Abkürzung in der Biochemie | IUPAC- Name | Physiologische Nomenklatur |
---|---|---|---|---|
Einfach ungesättigte Fettsäuren | ||||
16 | Palmitoleinsäure | 9 Z- Hexadecensäure | C16: 1 & ohgr; -7 | |
18 | Ölsäure | 9 Z- Octadecensäure | C18: 1 & ohgr; -9 | |
20 | 11-Eicosensäure | Säure 11 Z- eicosénoïque | C20: 1 & ohgr; -9 | |
22 | Erucasäure | 13 Z- Docosaensäure | C22: 1 & ohgr; -9 | |
24 | Nervonsäure | 15 Z- Tetracosaensäure | C24: 1 & ohgr; -9 | |
Polyungesättigten Fettsäuren | ||||
18 | Linolsäure | AL | 9 Z , 12 Z- Octadecadiensäure | C18: 2 & ohgr; -6 |
18 | α-Linolensäure | ZUM | 9 Z , 12 Z , 15 Z- Octadecatriensäure | C18: 3 & ohgr; -3 |
18 | γ-Linolensäure | AGL oder GLA | 6 Z , 9 Z , 12 Z- Octadecatriensäure | C18: 3 & ohgr; -6 |
20 | Dihomo-γ-Linolensäure | DGLA | 8 Z , 11 Z , 14 Z- Eicosatriensäure | C20: 3 & ohgr; -6 |
20 | Arachidonsäure | AA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z- Eicosatetraensäure | C20: 4 & ohgr; -6 |
20 | Eicosapentaensäure | EPA | 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z- Eicosapentaensäure | C20: 5 & ohgr; -3 |
22 | Docosahexaensäure | DHA | 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z- Docosahexaensäure | C22: 6 & ohgr; -3 |
Die meisten Pflanzenöle sind reich an ungesättigten Fettsäuren, einschließlich Raps- , Mais- und Olivenöl . Palmöle sind etwas weniger ungesättigt und Kokos- und Palmkernöle sind viel gesättigter. Fette, die reich an ungesättigten Fettsäuren sind, neigen dazu, bei Raumtemperatur flüssig zu bleiben. Die cis- ungesättigten Fettsäuren der Omega-3- , Omega-6- und Omega-9-Reihe umfassen mehrere essentielle Fettsäuren . Beispielsweise sind Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure beim Menschen essentielle Fettsäuren.
Bestimmte einfach ungesättigte Fettsäuren cis wirken vorbeugend auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen , insbesondere bei den Ölen der ersten Kaltpressung .
Dies schließt die Fettsäuren der Omega-9-Serie ein , von denen die Hauptsäure Ölsäure ist , der Hauptbestandteil von Olivenöl , was teilweise die gesundheitlichen Vorteile der Mittelmeerdiät erklären würde .
Die AFSSA empfiehlt ein Verhältnis von ein α-Linolensäure (die Vorstufe zur Familie der Omega-3 ) für fünf Linolsäure (die Vorstufe zu der Familie der Omega-6 ). In Nordamerika liegt das empfohlene Omega-3 / Omega-6- Verhältnis zwischen 2: 1 und 1: 1. Dieses Verhältnis ist weltweit von Agentur zu Agentur sehr unterschiedlich. Diese Unterschiede hängen teilweise von der als Referenz ausgewählten Population ab. Zum Beispiel verbrauchen die Inuit dreimal mehr Omega-3 als Omega-6 , während es für die Japaner genau das Gegenteil ist . Es ist bekannt, dass diese beiden Populationen weniger Krebs und Herz-Kreislauf-Erkrankungen aufweisen als die meisten Industrieländer .
Transfettsäuren enthalten in der trans- Konfiguration eine Kohlenstoffdoppelbindung . Diese Bindungen entstehen hauptsächlich bei der industriellen Hydrierung von Pflanzenölen.
Die natürliche Quelle für Transfettsäuren sind Milchprodukte (2,5 bis 6,4% des Fettes in der Milch), Fette und Fleisch von Wiederkäuern: Rindfleisch und Hammelfett (ca. 4,5%), Rindfleisch und Hammel (ca. 2%).
Die größte verbrauchte Menge findet sich jedoch in Industrieprodukten: Brot / Sandwich (4 g bis 21 g Transfettsäuren in 100 g Fett), Gebäck (24% bis 35%), Cracker (0,1% bis 17%), Pizzateig / Blätterteig (16% bis 61%), Kuchen (12% bis 36%).
Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) erkennt in einem Gutachten von 2004 an, dass "ungesättigte Transfettsäuren das Risiko für Herzerkrankungen erhöhen und die Notwendigkeit betonen, unabhängig von ihrer Herkunft nur geringe Mengen zu konsumieren. Die Entfernung oder Reduktion von trans- ungesättigten Fettsäuren in vielen Lebensmitteln muss fortgesetzt werden. Wann immer möglich, sollten sie vorzugsweise durch cis- ungesättigte Fettsäuren anstelle von gesättigten Fettsäuren ersetzt werden. “
Mehrere Studien zeigen, dass bereits sehr niedrige Dosen von trans- ungesättigten Fettsäuren das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Atherosklerose signifikant erhöhen , ohne jedoch den Mechanismus zu erklären. Insbesondere in einer Studie von Hu, Stampfer und Manson aus dem Jahr 1997 zeigen die Ergebnisse, dass bei gleicher Kohlenhydrataufnahme ein Anstieg des Verbrauchs an gesättigten Fettsäuren um 5% das Risiko um 17% erhöht, was einem Anstieg des Verbrauchs von 5% entspricht ungesättigtes "Trans" -Fett erhöht das Risiko um 93%.
In den Vereinigten Staaten scheint die wissenschaftliche Gemeinschaft zuzustimmen. Laut Prof. Dariush Mozaffarian werden „ungefähr 30% des natürlichen Fettes in trans-ungesättigtes Fett umgewandelt. In den Vereinigten Staaten macht der Verbrauch von trans-ungesättigten Fetten 2 bis 4% der Kalorienaufnahme aus der Nahrung aus. Um die Gesundheitsrisiken zu begrenzen, sollten ungesättigte Transfette (auf einem Niveau unter 0,5% der gesamten Kalorienaufnahme) fast vollständig aus der Ernährung gestrichen werden. “ Ihm zufolge wäre es aus den folgenden 4 Hauptgründen wesentlich, gesetzgeberische Maßnahmen zu ergreifen, um ihren Verbrauch zu reduzieren:
In Frankreich empfiehlt AFSSA , den Anteil an Transfettsäuren auf ein Gramm pro hundert Gramm vermarkteten Produkts zu reduzieren, und empfiehlt deren systematische Kennzeichnung.