Ellaginsäure

Ellaginsäure
Struktur der Ellagsäure.
Identifizierung
IUPAC-Name 2,3,7,8-Tetrahydroxy (1) benzopyrano (5,4,3-cde) - (1) benzopyran-5,10-dion
Synonyme

Benzoarsäure, Lagistase, Gallogèe, CI 55005, CI 75270

N o CAS 476-66-4
N o ECHA 100.006.827
N o EG 207-508-3
PubChem 5281855
LÄCHELN c12c3c4oc (c2cc (c (c1oc (c3cc (c4O) O) = O) O) O) = O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C14H6O8 / c15-5-1-3-7-8-4 (14 (20) 22-11 (7) 9 (5) 17) 2-6 (16) 10 (18) 12 (8) 21-13 (3) 19 / h1-2.15-18H
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 14 H 6 O 8   [Isomere]
Molmasse 302,1926 ± 0,014  g / mol
C 55,64%, H 2%, O 42,36%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion > 360  ° C.
Löslichkeit < 0,1  g · l –1 Wasser bei 21  ° C.
Volumenmasse 1,67  g · cm & supmin ; ³ ( fest )
Vorsichtsmaßnahmen
Richtlinie 67/548 / EWG
Reizend
Xi Symbole  :
Xi  : Reizend

R-Sätze  :
R36 / 37/38  : Reizt Augen, Atemwege und Haut.

S Sätze  :
S26  : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen.
S36  : Geeignete Schutzkleidung tragen.

R-Sätze  :  36/37/38,
S-Sätze  :  26, 36,
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit irgendein
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Ellagsäure ist ein Polyphenol- Antioxidans , das in vielen Obst- und Gemüsesorten wie Kastanien , Himbeeren , Erdbeeren , Preiselbeeren , Walnüssen , Pekannüssen , Granaten usw. enthalten ist. Es hat viele pharmakologische Tugenden.

Ellaginsäure ist das Dilacton der Hexahydroxydiphensäure .

Botanischer Ursprung

Pflanzen produzieren Ellagsäure und Glucose, die sich zu Ellagitanninen verbinden , wasserlöslichen Verbindungen, die für Tiere und Menschen leichter aus der Nahrung aufgenommen werden können.

Ellaginsäure ist einer der Hauptbestandteile vieler tanninproduzierender Pflanzen, die als Ellagitannine bekannt sind .

Zu diesen Kräutern gehören Terminalia chebula und Terminalia belerica , zwei verwandte Arten, die Hauptbestandteile eines Tonikums sind, das in der ayurvedischen Medizin als Triphala bekannt ist . Es enthält auch Emblica officinalis . Triphala enthält Ellagsäure, Chebulaginsäure und Chebulinsäure

Geschichte

Ellaginsäure wurde 1831 von Henri Braconnet entdeckt, der sie so benannte, indem er das Wort Galle umdrehte, um es von Gallussäure zu unterscheiden .

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Ellaginsäure  " auf ChemIDplus , abgerufen am 22. August 2009
  3. (in) José Luis Ríos , Rosa Giner , Marta Marín und Herr Recio , "  A Pharmacological Update of Ellagic Acid  " , Planta Medica , Vol.  84, n o  15,30. Mai 2018, p.  1068–1093 ( ISSN  0032-0943 und 1439-0221 , DOI  10.1055 / a-0633-9492 , online gelesen , abgerufen am 11. Oktober 2018 )
  4. Reddy TC, Aparoy P., Babu NK, Kalangi SK, Reddanna P., „Kinetik-  und Docking-Studien eines aus Terminalia bellerica-Früchten isolierten COX-2-Inhibitors  “, Protein Pept Lett ,Mai 2010( PMID  20441561 )
  5. Pawar V, Lahorkar P, Anantha Narayana DB. Entwicklung einer RP-HPLC-Methode zur Analyse von Triphala curna und ihrer Anwendbarkeit zum Testen von Variationen in Triphala curna-Präparaten. Indian J Pharm Sci [serial online] 2009 [zitiert am 1. August 2010]; 71: 382-6. Verfügbar unter: http://www.ijpsonline.com/text.asp?2009/71/4/382/57286
  6. (in) Georg Grasser Synthetische Tannine , London, The Technical Press Ltd.,1922( online lesen ) , S. 20
  7. Émile Littré; François Gannaz (Formatierung ) , „  Littré - ellagisch - Definition, Zitate, Etymologie  “ , auf www.littre.org (abgerufen am 11. Oktober 2018 )

Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

Externe Links