| Abacavir | |
| Flugzeugdarstellungen von Abacavir | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | [(1 S , 4 R ) -4- [2-Amino-6- (cyclopropylamino) -9H-purin-9-yl] cyclopent-2-enyl] methanol |
| Synonyme |
ABC |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100, 149, 341 |
| ATC-Code | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| LÄCHELN |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h17H, 15H2 |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 14 H 18 N 6 O [Isomere] |
| Molmasse | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 165 ° C. |
| Pharmakokinetische Daten | |
| Bioverfügbarkeit | 83% |
| Proteinbindung | Nahezu 50% |
| Stoffwechsel | Hepatisch |
| Halbwertszeit von eliminieren. | 1,54 ± 0,63 Stunden |
| Therapeutische Überlegungen | |
| Therapeutische Klasse | Antiviraler • antiretroviraler • Nucleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitor |
| Verabreichungsweg | Oral |
| Schwangerschaft | Kontraindiziert |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
| Abacavir | |
| Namen austauschen | Ziagen (Belgien, Frankreich, Schweiz) |
|---|---|
| Klasse | Virostatikum |
| Andere Informationen | Unterklasse: |
| Identifizierung | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100, 149, 341 |
| ATC-Code | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
Das Abacavir (ABC) ist ein sehr wirksamer Nukleosidinhibitor der reversen Transkriptase zur Behandlung von HIV- Infektionen . Abacavir kann die Blut-Hirn-Schranke überwinden. Es ist ziemlich gut verträglich; die Hauptnebenwirkung ist eine Überempfindlichkeitsreaktion , die gefährlich sein kann.
Stämme, die gegen Zidovudin oder Lamivudin resistent sind, reagieren im Allgemeinen empfindlich auf Abacavir, während Stämme , die gegen Zidovudin und Lamivudin resistent sind, nicht sehr empfindlich auf Abacavir reagieren. Abacavir wird oral verabreicht und weist eine hohe Bioverfügbarkeit auf (83%). Es wird hauptsächlich durch Alkoholdehydrogenase metabolisiert , die den 5'-Primäralkohol in Carbonsäure oder Glucuronosyltransferase umwandelt .
Das Medikament wird unter dem Markennamen Ziagen ( GlaxoSmithKline ) und als Kombination aus Trizivir ( GlaxoSmithKline ) und Kivexa ( GlaxoSmithKline ) vertrieben. Abacavir ist auch in einer 3-in-1-Formulierung Triumeq (ViiV Healthcare) enthalten, die Lamivudin und den Integrase-Inhibitor Dolutegravir kombiniert.
Abacavir ist ein Nucleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI). Es ist ein starker selektiver Inhibitor, der gegen HIV-1 und HIV-2 wirkt. Abacavir wird intrazellulär zu seinem aktiven Metaboliten Carbovir 5'-Triphosphat (TP) metabolisiert. In vitro durchgeführte Studien haben gezeigt, dass sein Wirkungsmechanismus auf HIV mit einer enzymatischen Hemmung der reversen Transkriptase verbunden ist, indem die Verlängerung der DNA-Kette auf der Ebene der reversen Transkriptase blockiert und der Zyklus der Virusreplikation unterbrochen wird. In der Zellkultur die Kombination von Abacavir mit Nucleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTIs) (Didanosin, Emtricitabin, Lamivudin, Stavudin, Tenofovir oder Zidovudin), Nicht-Nucleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTIs) (Nevirapin) oder Protease-Inhibitoren (PIs) ( Amprenavir) hat die antivirale Aktivität von Abacavir nicht antagonisiert.
In 5 bis 10% der Fälle tritt in den Wochen nach Einführung des Arzneimittels ein Überempfindlichkeitssyndrom auf, das Fieber, Hautausschlag , Atemnot und Verdauungssymptome umfasst und den Abbruch der Behandlung erfordert und dann vollständig reversibel ist. Diese Reaktion scheint eng mit der Anwesenheit des HLA- B * 5701- Allels verbunden zu sein .
Es besteht auch ein erhöhtes Risiko für einen Myokardinfarkt bei behandelten Patienten.
Abacavir steht auf der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert aufApril 2013).