Xanthonoid
Die xanthonoïdes oder Xanthone sind eine Klasse von Phenolen natürliche Drift deren Struktur Xanthon . Dies sind natürliche gelbe Pigmente , die in vielen Pflanzen und insbesondere in Blumen vorhanden sind. Es kommt insbesondere bei Mitgliedern der Familie der Clusiaceae vor . Einige Xanthonoide sollen entzündungshemmende , krampflösende , harntreibende und antiseptische Eigenschaften haben .
Beispiele
Unter den Xanthonoiden sind:
- das aus der Rinde von Calophyllum tomentosum, einer Pflanzenblume Sri Lankas , isolierte Tomentonon , Zeyloxanthonon und Calozeyloxanthon ;
- die in Calophyllum apetalum vorhandenen Apétalinone A , B , C und D ;
- die Gaudichaudiones A , B , C , D , E , F , G und H , die sauren Gaudichaudiiques A , B , C , D und E , die in Garcinia morella vorhandene Morellique-Säure und Forbesion ;
- die méthylswertianine und bellidifoline in Swertia punicea
- die psorospermine in Psorospermum febrifugum ;
- das in Cassia reticulata vorhandene Cassiaxanthon .
Es sind Xanthone auch zytotoxische ( gambogine , Morel dimethylacetal , isomoreolline B , moréollique Säure , Säure gambogénique , gambogénine , isogambogénine , désoxygambogénin , gambogénine dimethylacetal , Säure gambogellique , Säure gambogic , isomorelline , morellique Säure, désoxymorelline und hanburine ) , die aus den isolierten wurden Garcinia Hanburyi Latex .
Biosynthese
In Hypericum androsaemum beinhaltet die Biosynthese von Xanthonoiden die Anwesenheit einer Benzophenonsynthase, die ein Benzoyl-CoA- Molekül mit drei Malonyl-CoA- Molekülen kondensiert, was zur Bildung von 2,4,6-Trihydroxybenzophenon führt , einem Zwischenprodukt, das dann in 2, 3 'umgewandelt wird 4,6-Tetrahydroxybenzophenon durch Einwirkung von Benzophenon-3'-hydroxylase , einer Cytochrom-P450- Monooxygenase .
Anmerkungen und Referenzen
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Tomentonon, ein neues Xanthonoid aus der Stammrinde von Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR und Padmanava P., Journal of Natural Products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
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Prenylierte Xanthonoide aus Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake und Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Band 46, Ausgabe 8, Dezember 1997, Seiten 1423-1429, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00507-4
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Neuartige zytotoxische polyprenylierte Xanthonoide aus Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira und SH Goh, Tetrahedron, Band 54, Ausgabe 36, 3. September 1998, Seiten 10915-10924, DOI : 10.1016 / S0040-4020 (98) 00644-9
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Antidiabetische Wirkung von Methylwertianin und Bellidifolin aus Swertia punicea Hemsl. und sein möglicher Mechanismus. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu und J.-C. Chen, Phytomedicine, Band 17, Ausgabe 7, Juni 2010, Seiten 533-539, DOI : 10.1016 / j.phymed.2009.10.007
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Psorospermin, ein neues antileukämisches Xanthon aus Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. und Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Band 43, Ausgabe 2 (1980), S. 296-301. DOI : 10.1021 / np50008a010
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Cassiaxanthone, eine Hydroxyxanthondicarbonsäure aus Cassia-Arten. MSR Nair, TC McMorris und Marjorie Anchel, Phytochemistry, Band 9, Ausgabe 5, Mai 1970, Seiten 1153–1155, DOI : 10.1016 / S0031–9422 (00) 85246–2
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Zytotoxische Xanthone aus Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada und Takao Yoshii, Phytochemistry, Band 41, Ausgabe 3, Februar 1996, Seiten 815-820, DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00682-6
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Alternative Wege der Xanthonbiosynthese in Zellkulturen von Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt und Ludger Beerhues, FEBS Letters, Band 420, Ausgaben 2-3, 29. Dezember 1997, Seiten 143-146, DOI : 10.1016 / S0014-5793 (97) 01507-X