Xanthonoid

Die xanthonoïdes oder Xanthone sind eine Klasse von Phenolen natürliche Drift deren Struktur Xanthon . Dies sind natürliche gelbe Pigmente , die in vielen Pflanzen und insbesondere in Blumen vorhanden sind. Es kommt insbesondere bei Mitgliedern der Familie der Clusiaceae vor . Einige Xanthonoide sollen entzündungshemmende , krampflösende , harntreibende und antiseptische Eigenschaften haben .

Beispiele

Unter den Xanthonoiden sind:

Es sind Xanthone auch zytotoxische ( gambogine , Morel dimethylacetal , isomoreolline B , moréollique Säure , Säure gambogénique , gambogénine , isogambogénine , désoxygambogénin , gambogénine dimethylacetal , Säure gambogellique , Säure gambogic , isomorelline , morellique Säure, désoxymorelline und hanburine ) , die aus den isolierten wurden Garcinia Hanburyi Latex .

Biosynthese

In Hypericum androsaemum beinhaltet die Biosynthese von Xanthonoiden die Anwesenheit einer Benzophenonsynthase, die ein Benzoyl-CoA- Molekül mit drei Malonyl-CoA- Molekülen kondensiert, was zur Bildung von 2,4,6-Trihydroxybenzophenon führt , einem Zwischenprodukt, das dann in 2, 3 'umgewandelt wird 4,6-Tetrahydroxybenzophenon durch Einwirkung von Benzophenon-3'-hydroxylase , einer Cytochrom-P450- Monooxygenase .

Anmerkungen und Referenzen

  1. Tomentonon, ein neues Xanthonoid aus der Stammrinde von Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR und Padmanava P., Journal of Natural Products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
  2. Prenylierte Xanthonoide aus Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake und Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Band 46, Ausgabe 8, Dezember 1997, Seiten 1423-1429, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00507-4
  3. Neuartige zytotoxische polyprenylierte Xanthonoide aus Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira und SH Goh, Tetrahedron, Band 54, Ausgabe 36, 3. September 1998, Seiten 10915-10924, DOI : 10.1016 / S0040-4020 (98) 00644-9
  4. Antidiabetische Wirkung von Methylwertianin und Bellidifolin aus Swertia punicea Hemsl. und sein möglicher Mechanismus. L.-Y. Tian, ​​X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu und J.-C. Chen, Phytomedicine, Band 17, Ausgabe 7, Juni 2010, Seiten 533-539, DOI : 10.1016 / j.phymed.2009.10.007
  5. Psorospermin, ein neues antileukämisches Xanthon aus Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. und Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Band 43, Ausgabe 2 (1980), S. 296-301. DOI : 10.1021 / np50008a010
  6. Cassiaxanthone, eine Hydroxyxanthondicarbonsäure aus Cassia-Arten. MSR Nair, TC McMorris und Marjorie Anchel, Phytochemistry, Band 9, Ausgabe 5, Mai 1970, Seiten 1153–1155, DOI : 10.1016 / S0031–9422 (00) 85246–2
  7. Zytotoxische Xanthone aus Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada und Takao Yoshii, Phytochemistry, Band 41, Ausgabe 3, Februar 1996, Seiten 815-820, DOI : 10.1016 / 0031-9422 (95) 00682-6
  8. Alternative Wege der Xanthonbiosynthese in Zellkulturen von Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt und Ludger Beerhues, FEBS Letters, Band 420, Ausgaben 2-3, 29. Dezember 1997, Seiten 143-146, DOI : 10.1016 / S0014-5793 (97) 01507-X