Vladimir Markovnikov
Vladimir Markovnikov
Vladimir V. Markovnikov
| Geburt |
22. Dezember 1837 Kniaguinino ( Russisches Reich ) |
|---|---|
| Tod |
11. Februar 1904 Sankt Petersburg ( Russisches Reich ) |
| Staatsangehörigkeit | Russisch |
| Bereiche | Chemie |
| Institutionen | Kasaner Universität , Sankt Petersburg State University , Odessa Universität |
| Diplom | Kasaner Universität |
| Bekannt für | Markovnikovs Gesetz |
Vladimir Vassilievich Markovnikov (auf Russisch : Владимир Васильевич Марковников ) ist ein russischer Chemiker, der am geboren wurde22. Dezember 1837in Kniaguinino , im heutigen Gebiet von Nischni Nowgorod, und starb im Februar 1904 . Er ist besonders bekannt für seine berühmte Markovnikov-Regel , mit der die molekulare Struktur von Additionsreaktionen vorhergesagt wird.
Biografie
Nach seinem Studium an den Universitäten von Kasan und St. Petersburg reiste er 1860 für zwei Jahre nach Deutschland , um unter der Leitung von Erlenmeyer und Kolbe Forschungsarbeiten durchzuführen . Zurück in Russland wurde er Professor an der Universität von Kasan und lehrte auch in Odessa und Moskau .
Seine Hauptarbeit bleibt seine Arbeit über die Regioselektivität , die er 1869 bei elektrophilen Additionsreaktionen an asymmetrischen Alkenen beobachtete . Die Ergebnisse dieser Arbeit führten zur berühmten Markovnikov-Regel , waren jedoch außerhalb Russlands erst 1899 bekannt, als sie aus dem Russischen übersetzt wurden.
Er interessierte sich auch für die Synthese von cyclischen Derivaten . Zu dieser Zeit waren nur cyclische Verbindungen mit sechs Kohlenstoffatomen zugänglich. Markovnikov gelang es 1879, ein Cyclobutanderivat (vier Kohlenstoffe) und 1889 ein Cycloheptanderivat (sieben Kohlenstoffe) herzustellen .
Er zeigte auch, dass Buttersäure und Isobuttersäure die gleiche Rohformel haben und daher Isomere sind .
Markovnikov-Regel
Markovnikov hat insbesondere gezeigt, dass das Produkt, das hauptsächlich während einer elektrophilen Additionsreaktion erhalten wird, dasjenige ist, das über die stabilste Carbokation (die dann ein Reaktionszwischenprodukt ist) erhalten wird. Die Stabilität der Carbokation (die sich aus Hammonds Postulat in der Kinetik ergibt ) nimmt zuerst aufgrund der Delokalisierung der Elektronen zu , nimmt dann in geringerem Maße mit der Anwesenheit eines sehr elektronegativen Atoms mit einer Elektronenlücke und schließlich der Carbokationsklasse ab. Beispielsweise erfolgt die Addition einer Halogensäure (HCl, HBr, HI) an die Kohlenstoff-Kohlenstoff -Doppelbindung eines Alkens nach der Markovnikov-Regel: Wasserstoff bindet an den am stärksten hydrierten Kohlenstoff.