Orotsäure

Orotsäure
Identifizierung
IUPAC-Name 2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-carbonsäure
N o CAS 65-86-1
N o ECHA 100.000.563
N o EG 200-619-8
DrugBank DB02262
PubChem 967
ChEBI 16742
LÄCHELN OC (= O) C1 = CC (= O) NC (= O) N1
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C5H4N2O4 / c8-3-1-2 (4 (9) 10) 6-5 (11) 7-3 / h1H, (H, 9,10) (H2,6,7, 8.11)
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 5 H 4 N 2 O 4   [Isomere]
Molmasse 156,0963 ± 0,0059  g / mol
C 38,47%, H 2,58%, N 17,95%, O 41%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 345  bis  346  ° C.
Volumenmasse 1,68  g · cm & supmin; ³
Kristallographie
Kristallsystem triklin
Kristallklasse oder Raumgruppe P.
Netzparameter a = 9,561  Å

b = 7,261  Å
c = 5,895  Å
α = 117,6  °
β = 107,6  °
γ = 90,4  °
Z = 2
Volumen 45,35  Å 3
Vorsichtsmaßnahmen
Richtlinie 67/548 / EWG
Schädlich
Xn Symbole  :
Xn  : Schädlich

R Sätze  :
R22  : Schädlich beim Verschlucken.
R36 / 37/38  : Reizt Augen, Atemwege und Haut.

S Sätze  :
S26  : Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser abspülen und ärztlichen Rat einholen.

R-Sätze  :  22, 36/37/38,
S-Sätze  :  26,
Ökotoxikologie
DL 50 2  g · kg –1 (Maus, oral )
770  mg · kg –1 (Maus, iv )
841  mg · kg –1 (Mäuse, ip )
LogP -0,84
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Orotsäure ist eine heterocyclische Verbindung und ein saurer Teil der Familie der Pyrimidine .

Es wurde angenommen, dass es Teil der B-Vitamine war und Vitamin B13 genannt wurde, aber wir wissen jetzt, dass es kein Vitamin ist, sondern dass es von der Darmflora synthetisiert wird .

Seine Salze, Orotate , werden manchmal als Mineralvehikel in Nahrungsergänzungsmitteln verwendet, um ihre Bioverfügbarkeit zu erhöhen . Lithium Orotat ist das am häufigsten verwendete Salz auf diese Weise .

Im Englischen wird sein Name so oft fälschlicherweise als erotische Säure geschrieben, dass er als Spitzname für dieses Molekül akzeptiert wurde.

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Eintrag "Orotinsäure" in der Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich)
  3. (en) Fusao Takusagawa und Akira Shimada , „  Die Kristallstruktur von Orotsäuremonohydrat (Vitamin B13)  “ , Bulletin der Chemical Society of Japan , vol.  46, n O  7,1973, p.  2011-2019 ( DOI  10.1246 / bcsj.46.2011 )
  4. (in) "  Acid orotic  " auf ChemIDplus , abgerufen am 23. März 2010
  5. "  Orotinsäure  " auf Futura (abgerufen am 19. September 2020 ) .
  6. Paul May , „  Moleküle mit dummen oder ungewöhnlichen Namen  “ , University of Bristol ,23. Oktober 2014(Zugriff auf 1 st Dezember 2014 )