Phosphortribromid

Phosphortribromid
Phosphortribromid-2D-Dimensionen.png
Struktur von Phosphortribromid
Identifizierung
IUPAC-Name Tribromphosphan
N o CAS 7789-60-8
N o ECHA 100,029,253
N o EG 232-178-2
N o RTECS TH4460000
LÄCHELN P (Br) (Br) Br
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / Br3P / c1-4 (2) 3
Std. InChIKey:
IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel Br 3 P   [Isomere]
Molmasse 270,686 ± 0,003  g / mol
Br 88,56%, P 11,44%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion –41,5  ° C.
T ° kochen 173,2  ° C.
Löslichkeit zersetzt sich bei Kontakt mit Wasser und setzt Br 2 -Dibrom freiund Phosphorpentoxid P 4 O 10
Volumenmasse 2,85  g · cm -3 bis 25  ° C
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH05: ÄtzendSGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotisch
Achtung H314, H335, EUH014, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H314  : Verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden
H335  : Atemwege reizen Mai
EUH014  Reagiert heftig mit Wasser:
P280  : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / des Gesichts.
P301 + P330 + P331  : Bei Verschlucken: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P305 + P351 + P338  : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
P309 + P311  : Bei Exposition oder Unwohlsein: Sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen.
Transport
X80
   1808   
Kemler Code:
X80  : ätzende Substanz oder Substanz einen geringen Grad der Korrosivität aufweist , die mit Wasser gefährlich) reagieren
UN - Nummer  :
1808  : Phosphortribromid
Klasse:
8
Label: 8  : Ätzende Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe II  : mäßig gefährliche Stoffe;
ADR-Piktogramm 8



Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Phosphortribromid ist eine chemische Verbindung der Formel PBr 3. Es ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit stechendem Geruch, nicht brennbar, die sich bei Kontakt mit Wasser heftig zersetzt und an der frischen Luft durch Hydrolyse in Gegenwart von Feuchtigkeit Dämpfe bildet . Das Molekül ist tetraedrisch , mit dem nicht-bindenden Dublett des Phosphoratoms verhindern , daß die vier Atom vom Sein coplanar - das Ammoniakmolekül auch die gleiche Konfiguration besitzt. Es wird im Labor verwendet, um Alkohole in Halogenalkane umzuwandeln . Es kann aus dem einzelnen Körper von Brom und Phosphor gewonnen werden , dh aus Brom Br 2und weißer Phosphor P 4mit einem Überschuss an Phosphor, um die Bildung von Phosphorpentabromid PBr 5 zu vermeiden ::

P 4+ 6 Br 2→ 4 PBr 3.

Phosphortribromid wird verwendet, um einen primären oder sekundären Alkohol - aber nicht tertiären - durch bimolekulare nukleophile Substitution (S N 2) durch Brom zu ersetzen :

R- CH 2 OH+ PBr 3→ R –CH 2 Br+ PBr 2 OH.

Ein Molekül Phosphortribromid kann bis zu drei Moleküle Alkohol verarbeiten, was zu Phosphorsäure H 3 PO 3 führt ::

3 R- CH 2 OH+ PBr 3→ 3 R –CH 2 Br+ H 3 PO 3.

Ebenso führt die Reaktion mit einer Carbonsäure zu einem Acylbromid  :

R- COOH+ PBr 3→ R- COBr+ PBr 2 OH.

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Eintrag "Phosphortribromid" in die chemische Datenbank GESTIS der IFA (deutsch, für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz zuständig) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 5. Mai 2013 (JavaScript erforderlich)
  3. Sigma-Aldrich- Blatt der Verbindung Phosphortribromid ≥ 99,99% Spurenmetallbasis , konsultiert am 5. Mai 2013.