| Thioindigo | |
| Struktur von trans- Thioindigo | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.007.580 |
| N o EG | 208-336-1 |
| PubChem | 5378456 |
| LÄCHELN |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) / C (= C \ 3 / C (= O) C4 = CC = CC = C4S3) / S2 , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C16H8O2S2 / c17-13-9-5-1-3-7-11 (9) 19-15 (13) 16-14 (18) 10-6-2-4-8- 12 (10) 20-16 / h1-8H / b16-15 + Std. InChIKey: JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 16 H 8 O 2 S 2 [Isomere] |
| Molmasse | 296,364 ± 0,024 g / mol C 64,84%, H 2,72%, O 10,8%, S 21,64%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Volumenmasse | 1,57 g · cm & supmin ; ³ |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Der Thioindigo ist eine Organoschwefelverbindung, die als Pigment verwendet wird . Es ist ein strukturelles Analogon von Indigo mit Imin - Gruppen ersetzt durch Schwefelatom . Es ist ein kristallines Pulver von rot bis violett Farbe von denen ihm zwei Polymorphe , die beide des monoklinen System , von der gleichen Raumgruppe P2 1 / c ( n o 14 ) , und die durch die Anordnung von zwei Molekülen in den Maschen unterscheiden . Dies ist Thioindigo I , das in der Raumgruppe P2 1 / c beschrieben ist, mit Gitterparametern a = 791 (3) pm, b = 397 (2) pm, c = 2041 (3) und β = 93,0 ° und Thioindigo II , das in der Raumgruppe P2 1 / n beschrieben ist, mit Gitterparametern a = 398,1 (3) pm , b = 2065 (2) pm, c = 793, 0 (7) pm, β = 98,84 (5) ° , Z = 2 Einheiten pro Masche und ϱ berechnet = 1,53 für ϱ exp = 1,57 g / cm 3 . Zusätzlich zur üblichen trans- Form gibt es eine cis- Form namens Isothioindigo im Gleichgewicht mit der trans- Form in Benzol .
Thioingio wird als lila Pigment zum Färben von Polyestergeweben verwendet . Es wird durch Alkylierung von Schwefel aus Thiosalicylsäure mit Chloressigsäure hergestellt : Der resultierende Thioester cyclisiert zu 2-Hydroxybenzothiophen, das leicht in Thioindigo umgewandelt werden kann.
Die Chlorierung Thioindigo ergibt 4,7,4 ', 7'-Tétrachlorothioindigo, ein Pigment, das häufig genug verwendet wird.