Strophanthin | |
Identifizierung | |
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Synonyme |
k-Strophanthin, Combetine |
N o CAS | |
N o EG | 234-239-9 |
PubChem | 24846181 |
LÄCHELN |
C [C @ H] 1C ([C @ H] (C [C @ H] (O1) OC2CCC3 (C4CCC5 (C (CC [C @] 5 (C4CCC3 (C2) O) O) C6 = CC (= O) OC6) C) C = O) OC) O [C @ H] 7C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] 7O) O) O) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C37H56O13 / c1-19-33 (50-26-12-20 (16-38) 30 (41) 32 (43) 31 (26) 42) 27 (46-3) 14-29 (48-19) 49-22-4-9-35 (18-39) 24-5-8-34 (2) 23 (21-13-28 (40) 47-17 - 21) 7-11-37 (34,45) 25 (24) 6-10-36 (35,44) 15-22 / h 13,18-20,22-27,29-33,38, 41-45H, 4-12,14-17H2,1- 3H3 / t19-, 20 +, 22?, 23?, 24?, 25?, 26 +, 27-, 29 +, 30 +, 31-, 32-, 33?, 34?, 35?, 36?, 37- / m1 / s1 [Klicken für Info] |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 36 H 54 O 14 |
Molmasse | 710,8056 ± 0,0368 g / mol C 60,83%, H 7,66%, O 31,51%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 130/ 260 ° C |
Löslichkeit | 1,33 x 10 4 mg · l -1 in Wasser |
Vorsichtsmaßnahmen | |
Richtlinie 67/548 / EWG | |
R-Sätze : R33 : Gefahr kumulativer Wirkungen. R23 / 25 : Giftig beim Einatmen und beim Verschlucken. S-Sätze : S45 : Im Falle eines Unfalls oder wenn Sie sich unwohl fühlen, suchen Sie sofort einen Arzt auf (zeigen Sie das Etikett, wo möglich). (S1 / 2) : Verschlossen und außerhalb der Reichweite von Kindern aufbewahren. R-Sätze : 23/25, 33, S-Sätze : (1/2), 45, |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Strophanthin oder Strophantin (die griechische στροφή "Strophe", mäanderförmig und ἄνθος "Anthos 'Blume) ist ein Glykosid- Kardiotonikum, das in Samen, die es betreibt, Strophanthus gratus genannt wird .
Seine chemische Struktur, Toxizität und pharmakologischen Eigenschaften können mit denen anderer cardiotonischen Hetero (verglichen werden Digoxin , Metildigoxin , Digitoxin , andere Digitalis Hetero , insbesondere solche von Convallaria majalis die von (Mai Maiglöckchen), Neriumoleander , Bucht Blatt- Rose, die von Urginea maritima , der Meeresschale usw.).
Heutzutage wird Strophantin in Belgien , Frankreich oder der Schweiz nicht mehr vermarktet .
Strophanthin stammt aus verschiedenen afrikanischen Pflanzen der Gattung Strophanthus und der Familie Apocynaceae .
Die Hauptformen von Strophanthin sind:
Es kommt auch in Acokanthera ( Acokanthera oblongifolia und A. ouabaio ) vor. Der ouabain , angelsächsische Name von g-Strophanthin, benannt nach dem afrikanischen Baum ouabaio ( Acokanthera ouabaio ). Ouabaio ist die englische Schreibweise des ostafrikanischen Wortes Wabayo .
In Adonis aestivalis finden wir auch Strophanthidin , das Aglycon von k-Strophanthinen, das ebenfalls sehr giftig ist und für den Tod vieler Pferde auf der ganzen Welt verantwortlich ist.
In Nordkamerun verwendeten die Fali des Berges Tinguelin die Früchte von Strophanthus sarmentosus , um Gift für ihre Pfeile herzustellen.
Die pharmakologischen Eigenschaften von Strophantus wurden 1859 nach einer versehentlichen Kontamination der Zahnbürste des Biologen Kirk von der Livingstone- Expedition entdeckt . In 1862 die Scottish Pharmakologe und Kliniker Thomas Fraser gelungen, bei der Isolierung von k-Strophanthin aus Strophanthus kombe . 1885 wurde der Extrakt von Strophanthus kombé als kardiotonisches Medikament ( Tinctura strophanthia ) eingeführt. 1888 isolierte der französische Chemiker Arnaud g-Strophanthin aus Strophanthus gratus und Acokanthera ouabaio , die ab 1904 vermarktet wurden.
Noch heute wird die toxische Wirkung (hauptsächlich Ouabain) in Form von (versuchten) Morden in Ostafrika beobachtet. Strophantin wirkt als Antagonist der Na + / K + ATPase- Pumpe , hemmt die Freisetzung von Natrium und benachteiligt somit den Na + / Ca 2+ -Austauscher . Es gibt kardiale Konsequenzen, zum Beispiel auf der Ebene der Kardiomyozyten : Der Kalziumspiegel steigt an, fördert Kontraktionen und kann zum Tod führen.