Pinoxaden

Pinoxaden
Halbentwickelte Formel und Darstellung von Pinoxaden
Identifizierung
IUPAC-Name 8- (2,6-Diethyl- p - tolyl) -1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7 H pyrazol [1,2- d ] [1,4,5] oxadiazepin-9- yl-2,2-Dimethylpropionat
N o CAS 243973-20-8 243973-20-8
N o ECHA 100, 163, 258
N o EG 217-617-8
PubChem 210326
InChI InChIKey:
MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 23 H 32 N 2 O 4
Molmasse 400,5112 ± 0,0222  g / mol
C 68,97%, H 8,05%, N 6,99%, O 15,98%, 400,51 g · mol –1
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 120,5 bis 121,6  ° C.
T ° kochen 335  ° C.
Löslichkeit in Wasser bei 25  ° C  : 200  mg · l -1
Sättigender Dampfdruck bei 20  ° C.
Vorsichtsmaßnahmen
Richtlinie 67/548 / EWG
Schädlich
Xn Symbole  :
Xn  : Schädlich
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Pinoxaden (PXD oder Pxd) ist eine organische Verbindung mit der Formel C 23 H 32 N 2 O 4welches zur Gruppe der Phenylpyrazoline gehört . Es ist der Wirkstoff eines Pestizids , das von Syngenta (Syngenta Crop Protection AG) hergestellt wird und eine herbizide Wirkung hat .

Es wird unter verschiedenen Markennamen verkauft (zum Beispiel: Traxos Pratic, Trombe), möglicherweise kombiniert mit einem Sulfonylharnstoff , um bestimmte unerwünschte Pflanzen in Winter- und Frühlingsgetreidekulturen zu bekämpfen (z. B. schwarzes Gras oder Weidelgras auf einem Weizenfeld ).

Produktionsmodus

Grob zusammengefasst wird Pinoxaden durch thermische Kondensation eines cyclischen Hydrazins und eines Arylmalonamids oder durch Kondensation von 2-6-Diethyl-4-methylphenylessigsäure-tert-butylanhydrid, Hydrazin und Diethylenglykol erhalten.

Eigenschaften

Reines Pinoxaden ist ein geruchloses Gas oder ein weißer Feststoff. Als technisches Produkt liegt es in Form einer gelb-orangefarbenen Flüssigkeit mit Thymolgeruch vor .

Marketingbewertung

Im Jahr 2004 leitete Syngenta ein europäisches Bewertungsverfahren ein. 2005 wurde der Europäischen Kommission eine vollständige Akte vorgelegt.

Anschließend wurde von der zuständigen Behörde (in diesem Fall dem Vereinigten Königreich, das im Rahmen der Bewertung vor dem Zulassungsverfahren als Marktberichterstatter für diesen Wirkstoff tätig war. Markt ) eine erste Risikobewertung durchgeführt .

Ein Peer Review wurde am gestartet 12. Juli 2006 (obligatorische Prüfung in Europa).

Als Ergebnis dieser Überprüfung und nachdem die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) (2012) zusätzliche Informationen angefordert und erhalten hatte , teilte sie 2013 mit, dass die vom Rechtsrahmen geforderten Informationen fehlten (in Bezug auf Identität sowie physikalische, chemische und technische Eigenschaften) des Produkts und Methoden zur Analyse bestimmter freier und konjugierter Metaboliten in verschiedenen Arten von Matrices oder Medien). Die Agentur weist auch auf ein kritisches Problem hinsichtlich der möglichen Kontamination des Grundwassers mit relevanten Metaboliten oberhalb der Parametergrenze von 0,1 ug / l hin. Die EFSA war dagegen der Ansicht, dass die Informationen zur Toxikologie von Säugetieren, den Rückständen oder zur Ökotoxikologie des Produkts ausreichend waren.

Tatsächlich hatte dieses Produkt in bestimmten europäischen Ländern (Deutschland, Schweiz) bereits vorläufige Zulassungen erhalten.

Aktionsmechanismus

Dieses Herbizid Teil einer Gruppe von Pestiziden, die hemmen ALS , die meisten der Mechanismus von Unkrautbekämpfungsmitteln in der Welt verwendete seit den 2000er Jahren (zusammen mit einigen anderen neuen aktiven Inhaltsstoffen vor kurzem erschienen, darunter Pyroxsulam , zum Beispiel ).

Entstehungsrisiken resistenter Pflanzenstämme

Lokal „wählte die systematische Verwendung von Herbiziden, die ACCase hemmen, dann Inhibitoren von ALS, vulpine Pflanzen aus, die gegen die meisten Substanzen mit diesen Wirkmechanismen resistent sind ( Fenoxaprop , Clodinafop , Pinoxaden, Quizalofop , Iodosulfuron + Mesosulfuron und Pyroxsulam )“ .

Verweise

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Siehe auch

Zum Thema passende Artikel

Externe Links

Literaturverzeichnis