Latanoprost

Latanoprost
Identifizierung
IUPAC-Name Isopropyl ( Z ) -7 - [(1 R , 2 R , 3 R , 5 S ) -3,5-dihydroxy-2- [(3 R ) 3-Hydroxy-5-phenylpentyl] cyclopentyl] hept-5- enoate
N o CAS 130209-82-4
N o ECHA 100, 162, 178
ATC-Code S01 EE01
PubChem 5311221
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 26 H 40 O 5   [Isomere]
Molmasse 432,5928 ± 0,0251  g / mol
C 72,19%, H 9,32%, O 18,49%,
Therapeutische Überlegungen
Therapeutische Klasse Prostaglandin-Analoga
Verabreichungsweg Okular
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Der Latanoprost ist ein Molekül von Prostaglandinen ähnlicher Familie . Es wird beim Menschen als Arzneimittel zur Behandlung des Glaukoms eingesetzt .

Entwicklung und Vermarktung

Latanoprost wurde in den 1990er Jahren von den schwedischen Laboratorien Kabi Pharmacia unter der Referenz PhXA34 ( racemische Mischung ) und dann PhAX41 (Epimer 15 R ) entwickelt. Es wurde entwickelt, indem die natürliche Struktur von Prostaglandin F 2α durch Einführung einer Phenylgruppe an einer Seitenkette und Sättigung der C13-C14 -Doppelbindung modifiziert wurde .

Latanoprost wurde ab 1996 von Pfizer vermarktet . Ab 2012 ist dieses Produkt als Generikum erhältlich .

Wirkungsweise

Latanoprost ist ein Analogon von Prostaglandin F 2α . Es wird in Form von Augentropfen verabreicht und bewirkt eine Erhöhung des Kammerwasserflusses, wodurch der Augendruck verringert wird.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen eine Veränderung der Farbe der Iris sowie eine Veränderung der Wimpern (erhöhte Länge, Dicke, Pigmentierung und Anzahl der Wimpern). Es gibt auch eine Reizung des Auges oder des Augenlids sowie eine Keratitis .

Latanoprosthaltige Spezialitäten

In Frankreich vermarktete Arzneimittel mit Latanoprost  :

Verschiedene

Latanoprost ist Teil der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert inApril 2013).

Verweise

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Moderne Arzneimittelsynthese, Jie Jack Li und Douglas S. Johnson, Wiley-Ausgaben 2010, Seiten 329-330
  3. Afssaps-Website - Verzeichnis der pharmazeutischen Spezialitäten. Zugriff am 04. Mai 2012. (fr)
  4. WHO-Modellliste der unentbehrlichen Arzneimittel, 18. Liste , April 2013