Jervine
| Jervine | |||
 Jervine Struktur |
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| Identifizierung | |||
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| Synonyme |
11-Ketocyclopamin |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.006.745 | ||
| N o EG | 207-417-9 | ||
| N o RTECS | WG9700000 | ||
| PubChem | 10098 | ||
| ChEBI | 186779 | ||
| LÄCHELN |
C [C @ H] 1CN [C @ H] 2 [C @ H] (C1) O [C @] 3 (CC [C @ H] 4 [C @ H] 5CC = C6C [ C @ @ H] (O) CC [C @] 6 (C) [C @ H] 5C (= O) C4 = C3C) [C @@ H] 2C , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17- 12-18 (29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6-13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 Std. InChIKey: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N |
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| Chemische Eigenschaften | |||
| Brute Formel |
C 27 H 39 N O 3 [Isomere] |
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| Molmasse | 425,6035 ± 0,0254 g / mol C 76,2%, H 9,24%, N 3,29%, O 11,28%, |
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| Vorsichtsmaßnahmen | |||
| SGH | |||
 Achtung H301, P301 + P310, H301 : Giftig beim Verschlucken P301 + P310 : Bei Verschlucken: Sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt anrufen. |
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| Transport | |||
2811 : TOXIC SOLID, ORGANIC, NOS Klasse: 6.1 Label: 6.1 : Giftige Materialien Verpackung: Verpackungsgruppe III : niedrige Gefahrstoffe.  |
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| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||
Die Jervin ist ein Alkaloid , Steroid , abgeleitet von Pflanzen der Gattung Veratrum (vératres). Ähnlich wie Cyclopamin ist es eine teratogene Substanz , die bei Feten schwere Geburtsfehler verursacht, wenn sie in bestimmten Schwangerschaftsstadien von Tieren verzehrt wird , was zu Zyklopie und Holoproenzephalie führen kann .
Es hemmt den Hedgehog (Hh) -Signalweg .
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- Blatt der Verbindung Jervine ≥ 98% (HPLC), Pulver , konsultiert am 26. März 2014.
- (in) James K. Chen, Jussi Taipale, Michael K. Cooper und Philip A. Beachy , " Hemmung der Hedgehog-Signalübertragung durch direkte Bindung von Cyclopamin an Smoothened " , Genes & Development , Vol. 16, 2002, p. 2743-2748 ( PMID 12414725 , PMCID 187469 , DOI 10.1101 / gad.1025302 , online lesen )