Glutamin | |
L oder S (+) - Glutamin ( biologisches Enantiomer ) D oder R (-) - Glutamin |
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Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 2,5-Diamino-5-oxopentansäure |
Synonyme |
Q, Gln, |
N o CAS |
(D) oderR(-) (L) oderS(+) |
(racemisch)
N o ECHA | 100.000.266 |
N o EG | 200-292-1 (L) |
ATC-Code | B05 |
PubChem | 738 |
ChEBI | 28300 |
FEMA | 3684 |
LÄCHELN |
O = C (N) CCC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H10N2O3 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3H, 1-2,6H2, (H2,7,8) (H, 9, 10) InChIKey: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL Std. InChI: InChI = 1S / C5H10N2O3 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3H, 1-2,6H2, (H2,7,8) (H, 9, 10) Std. InChIKey: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 5 H 10 N 2 O 3 [Isomere] |
Molmasse | 146,1445 ± 0,006 g / mol C 41,09%, H 6,9%, N 19,17%, O 32,84%, |
pKa | 2.17 9.13 |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 185 ° C. |
Biochemische Eigenschaften | |
Codons | CAG , CAA |
isoelektrischer pH | 5.65 |
Essentielle Aminosäure | in manchen Fällen |
Vorkommen bei Wirbeltieren | 3,7% |
Vorsichtsmaßnahmen | |
WHMIS | |
Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert. |
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Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Glutamin (Abkürzungen IUPAC - IUBMB : Gln und Q ) ist eine saure α-Aminosäure , deren Enantiomer L ist eine der 22 proteinogenen Aminosäuren , kodiert auf der mRNA durch Codon CAA und CAG . Es resultiert aus der Amidifizierung des terminalen Carboxyls der Glutaminsäure . Es gibt polare Reste, die elektrisch neutral und neigen dazu , zu bilden Wasserstoffbrückenbindungen durch seine Amid - Gruppe . Sein Van-der-Waals-Radius beträgt 114 Å .
L-Glutamin ist die am häufigsten vorkommende freie Aminosäure im menschlichen Blut.
Wie andere Aminosäuren spielt es eine wichtige biochemische Rolle als Bestandteil von Proteinen .
Es ist auch ein wichtiges Element in dem Metabolismus von Stickstoff : das Ammoniak durch die gebildete Bindung von Stickstoff wird in eine organische Verbindung , die durch die Umwandlung von assimiliert Glutaminsäure zu Glutamin. Das Enzym , das diese Umwandlung ermöglicht, heißt Glutaminsynthetase . Zusätzlich kann Glutamin als Stickstoffdonor bei der Biosynthese vieler Verbindungen verwendet werden, einschließlich anderer Aminosäuren, Purine und Pyrimidine .
Da es in vivo aus Glutaminsäure synthetisiert werden kann , ist Glutamin keine essentielle Aminosäure, aber seine Rolle in der Ernährung ist möglicherweise nicht vollständig verstanden.
Glutamin wird als Nahrungsergänzungsmittel für schwere Bodybuilder sowie zur Behandlung von Muskelkrämpfen bei älteren Menschen verwendet. Es ermöglicht unter anderem eine bessere Erholung bei erheblichen körperlichen Anstrengungen (Kraftsport usw.) und ist an der Rekonstruktion von geschädigtem Muskelgewebe beteiligt. Es verhindert auch das Übertrainingssyndrom .
Dies würde die Häufigkeit von Sichelzellenangriffen verringern
Bisher werden Studien zu den möglichen schädlichen Folgen einer übermäßigen Aufnahme von Glutamin durchgeführt, ohne dass überzeugende Ergebnisse erzielt wurden. Daher soll sein Verzehr gesund sein, da er verwendet werden kann, um die Aminosäurereserven zu füllen, die eine körperliche Trainingseinheit hätte entleeren können. Aus diesem Grund wird es häufig für Menschen verschrieben, die fasten oder an einem körperlichen Trauma, einem geschwächten Immunsystem oder Krebs leiden. Neuere Forschungen haben jedoch die Rolle von Glutamin beim Wachstum von Leberkrebszellen hervorgehoben, und es gibt Hinweise darauf, dass es auch bei Bauchspeicheldrüsen- und Eierstockkrebs eine Rolle spielen könnte.
Darüber hinaus wurden einige neuere Studien durchgeführt, um die Wirkungen und Eigenschaften von Glutamin besser zu verstehen, und diese zeigen einen Zusammenhang zwischen einer glutaminreichen Ernährung und vorteilhaften Wirkungen auf den Darm . Glutamin würde insbesondere die Aufrechterhaltung der Funktionen der Darmwand, die Proliferation der Darmflora sowie die Zelldifferenzierung und eine Verringerung der Infektionen verbessern . Diese Eigenschaften scheinen mit einer schnelleren Extraktionsrate von Glutamin als die anderer Aminosäuren verbunden zu sein, was es daher zur besten Wahl für die Verbesserung der Bedingungen des Darmtransits machen würde .
Diese Ergebnisse wurden nach Vergleich der Plasmakonzentration des Darms zwischen Diäten mit hohem und niedrigem Glutaminspiegel erzielt. Wenn Glutamin jedoch "reinigende" Eigenschaften zu haben scheint, ist noch nicht bekannt, inwieweit es aufgrund der großen Unterschiede in der Konzentration von Glutamin in Lebensmitteln therapeutische Vorteile haben würde.
Jüngste klinische Studien im August 2018 würden daher tendenziell zeigen, dass Glutamin bei der Behandlung von Patienten mit Reizdarmsyndrom nach einer Infektion von Vorteil ist. In der Tat würde es Durchfall sowie Hyperpermeabilität des Dickdarms reduzieren.
Es ist auch bekannt, dass Glutamin die Heilung nach der Operation beschleunigt. Die Erholungszeiten nach einer Bauchoperation werden verkürzt, wenn der Patient intravenös mit glutaminhaltigen Gemischen gefüttert wird. Klinische Studien scheinen gezeigt zu haben, dass Patienten, die dieser Art von Diät unterzogen wurden, im Vergleich zu Patienten ohne Glutamin insbesondere eine bessere Stickstoffbilanz, eine Verbesserung der Bildung von Cysteinyl- Leukotrienen durch die Granulozyten , eine verbesserte Leukozyten- Wiederherstellung und einen verbesserten Darm aufweisen Durchlässigkeit, alles ohne offensichtliche Nebenwirkungen .
Bei schweren Patienten (auf der Intensivstation) scheint die Aufnahme von Glutamin keine positive Wirkung zu haben und könnte sogar eine schädliche Wirkung haben (erhöhte Mortalität).