Foscarnet | |
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Flache Darstellung des Foscarnet | |
Identifizierung | |
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DCI | Foscarnet |
IUPAC-Name | Phosphonoformsäure |
Synonyme |
Phosphonomethansäure, Carboxyphosphonsäure, Phosphonocarbonsäure, Phosphonoformiat |
N o CAS | |
ATC-Code | J05 |
DrugBank | APRD00669 |
PubChem | 3415 595937 |
ChEBI | 127780 |
LÄCHELN |
OC (= O) P (O) (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CH3O5P / c2-1 (3) 7 (4,5) 6 / h (H, 2,3) (H2,4,5,6) / f / h2,4-5H InChIKey : ZJAOAACCNHFJAH-UHFFFAOYSA-N |
Aussehen | solide |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C H 3 O 5 P [Isomere] |
Molmasse | 126,0053 ± 0,0025 g / mol C 9,53%, H 2,4%, O 63,49%, P 24,58%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 88,06 ° C. |
Pharmakokinetische Daten | |
Bioverfügbarkeit | N / A |
Proteinbindung | Zwischen 14 und 17% |
Stoffwechsel | Nicht metabolisiert |
Halbwertszeit von eliminieren. | Zwischen 3,3 und 6,8 Stunden |
Ausscheidung |
Nieren |
Therapeutische Überlegungen | |
Therapeutische Klasse | Antiviraler • Nicht-Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitor |
Verabreichungsweg | Intravenös |
Schwangerschaft | Nicht empfohlen |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Foscarnet ist die konjugierte Base der Phosphonoformsäure. Dieses Phosphonsäurederivat (vertrieben von AstraZeneca unter dem Handelsnamen Foscavir) ist ein antivirales Medikament zur Behandlung von Herpesviridae- Infektionen, einschließlich Cytomegalovirus (CMV) und Herpes-simplex-Viren Typ 1 und 2 (HSV-1 und HSV-2). Es wird insbesondere zur Behandlung von CMV- Retinitis eingesetzt . Foscarnet kann im Rahmen einer lebensrettenden Therapie zur Behandlung von Patienten mit HIV-Infektion eingesetzt werden, die gegen andere übliche Behandlungsformen resistent sind .
Foscarnet ist ein strukturelles Homolog des Pyrophosphatanions, das selektiv die Pyrophosphatbindungsstelle auf der viralen DNA-Polymerase hemmt , alle in Konzentrationen, die die menschliche DNA-Polymerase nicht beeinflussen .
Foscarnet wird nicht durch Thymidinkinase aktiviert und behält seine Aktivität in Viren bei, die ihre Thymidinkinaseaktivität verloren haben, dann resistent gegen Aciclovir oder Ganciclovir werden und wird daher in diesen Fällen angeboten.
Einige Mutanten, die durch Schädigung der viralen DNA-Polymerase gegen Aciclovir oder Ganciclovir resistent sind, können jedoch auch gegen Foscarnet resistent sein.