Enzalutamid | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 4- (3- (4-Cyano-3- (trifluormethyl) phenyl) -5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl) -2-fluor-N-methylbenzamid |
Synonyme |
MDV 3100, Xtandi |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.231.722 |
ATC-Code | |
Arzneimittelbank | DB08899 |
PubChem | 15951529 |
LÄCHELN |
FC (F) (F) c3cc (N2C (= O) C (N (c1cc (F) c (C (= O) NC) cc1) C2 = S) (C) C) ccc3C # N , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H16F4N4O2S / c1-20 (2) 18 (31) 28 (12-5-4-11 (10-26) 15 (8-12) 21 (23,24) 25) 19 ( 32) 29 (20) 13-6-7-14 (16 (22) 9-13) 17 (30) 27-3 / h4-9H, 1-3H3, (H, 27,30) Std. InChIKey: WXCXUHSOUPDCQV-UHFFFAOYSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Formel |
C 21 H 16 N 4 O 2 S |
Molmasse | 388.442 ± 0,024 g / mol C 64,93 %, H 4,15 %, N 14,42 %, O 8,24 %, S 8,26 %, |
Therapeutische Überlegungen | |
Verabreichungsweg | Oral |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Enzalutamid ist ein Molekül, das zur Klasse der nichtsteroidalen Antiandrogene gehört . Es ist ein Inhibitor von Androgenrezeptoren .
Sein Codename während der Entwicklung war MDV3100. Dieses Molekül gehört dem japanischen Pharmalabor Astellas Pharma, einer Tochtergesellschaft des Mitsubishi-Konzerns . Es verlängert das Überleben von Patienten mit metastasiertem Prostatakrebs mit oder ohne Chemotherapie. Dasselbe geschieht mit den fortschreitenden, aber nicht metastasierenden Formen der Krankheit.
Die wichtigsten Nebenwirkungen sind Müdigkeit, Durchfall, Flush. Manchmal kann es zu Krampfanfällen kommen.
Enzalutamid hat die Zulassung für das Inverkehrbringen von der Europäischen Arzneimittel-Agentur erhalten seit21. Juni 2013. Es wird unter dem Namen Xtandi vertrieben. Diese Zulassung wurde Astellas Pharma Europe erteilt . Es wird in der pharmazeutischen Form einer Kapsel mit 40 mg Wirkstoffen angeboten. Die Indikation zur Zulassung: Behandlung bei erwachsenen männlichen Patienten leiden castration- resistent Prostata - Krebs . Es ist asymptomatischen oder wenig symptomatischen Patienten vorbehalten, bei denen eine Behandlung mit Antiandrogenen fehlgeschlagen ist und bei denen noch keine Chemotherapie erforderlich war. Es kann zur Behandlung von metastasiertem kastrationsresistentem Prostatakrebs verwendet werden, bei dem die Krankheit unter Behandlung mit Docetaxel fortschreitet .
Die Zulassung der Europäischen Agentur wurde von der ANSM am . registriert21. Juni 2013 und wurde als in Apotheken erhältlich deklariert von 1 st November 2013. Die Erstverschreibung ist den im Krankenhaus tätigen Ärzten in den Abteilungen Onkologie und Onkologie vorbehalten .
In FrankreichXTANDI 40 MG , in einer Schachtel mit 28 Weichkapseln wird zu 100 % von der Sozialversicherung auf Basis von 2.961,1 € im Jahr 2018 erstattet .
Die US-Arzneimittelbehörde hat Enzalutamid auf dem Markt zugelassen.31. August 2012unter dem Phantasienamen XTANDI vom Labor Astellas Pharma US Inc. US-Patent Nr. 7.709.517 läuft bis13. August 2027.
Enzalutamid wurde von Charles Sauwyers entdeckt, der jetzt am Sloan-Kettering Cancer Center arbeitet, und von Michael Jung, der jetzt an der University of California Los Angeles ist .
Prostatakrebs ist ein Krebs, der auf Androgene empfindlich ist. Es reagiert auf die Hemmung des Androgenrezeptor-Signalwegs. Trotz niedriger oder sogar nicht nachweisbarer Androgenspiegel im Serum fördert der Androgenrezeptor-Signalweg weiterhin das Fortschreiten der Krankheit. Um das Wachstum von Tumorzellen zu stimulieren, muss der Androgenrezeptor in den Zellkern eindringen und an die DNA binden. Enzalutamid ist ein starker Inhibitor des Androgenrezeptor-Signalwegs, der mehrere Stadien davon blockiert. Enzalutamid hemmt kompetitiv die Bindung von Androgenen an ihre Rezeptoren und hemmt daher die nukleäre Translokation aktivierter Rezeptoren und hemmt deren Bindung an DNA, selbst bei Überexpression von Androgenrezeptoren oder in Krebszellen. Die Behandlung mit Enzalutamid hemmt das Wachstum von Prostatakrebszellen und kann deren Apoptose und Tumorregression induzieren. Präklinische Studien haben gezeigt, dass Enzalutamid keine androgenrezeptoragonistische Wirkung hat.