Diimid
| Diimid | |
    2D- und 3D-Darstellungen der cis- und trans- Isomere von Diimid |
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| Identifikation | |
|---|---|
| Synonyme |
Diazen |
| N o CAS |
(E) (Z) |
| PubChem | |
| LÄCHELN |
N = N , |
| Chemische Eigenschaften | |
| Formel |
H 2 N 2 [Isomere] |
| Molmasse | 30,0293 ± 0,0005 g / mol H 6,71 %, N 93,29 %, |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Diimid ist eine anorganische Verbindung der Formel HN = NH. Die Azoverbindungen können als Derivate davon in Betracht gezogen werden durch Substitution von Atomen von Wasserstoff mit organischen Gruppen. Da jedes Stickstoffatom ein Wasserstoffatom, ein freies Dublett, trägt und an das andere durch eine Doppelbindung gebunden ist, die die freie Rotation der NN-Achse verhindert, existiert Diimid in zwei Isomeren , cis und trans .
Geschichte
Diimid wurde erstmals 1972 vom deutschen Chemiker Nils Wiberg isoliert .
Verwendet
Hydrierung
Cis-Diazen ist eine Verbindung, die in der organischen Synthese nützlich ist; es kann verwendet werden, um ein Alken oder ein Alkin zu hydrieren (und sie daher zu einem Alkan zu reduzieren ), mit Stereoselektivität auf der Seite, an der die Wasserstoffe hinzugefügt werden. Das Ergebnis ist die gleiche Stereoselektivität wie bei einer metallkatalysierten syn-Addition von Wasserstoff ( katalytische Hydrierung ). Die Vorteile einer solchen Synthesemethode sind:
- kein Wasserstoff bei hohem Druck (mit potenzieller Explosionsgefahr);
- freigesetzte Inertgase (hauptsächlich Stickstoff);
- keine Verwendung von teuren Metallen ( Raney-Nickel , Palladium , Platin usw.) um die Reaktion zu katalysieren.
Reaktionsmechanismus
Literaturverzeichnis
- Wiberg, E.; Holleman, AF, Anorganische Chemie , Elsevier,2001( ISBN 0-12-352651-5 , online lesen ) , „1.2.7: Diimine, N“, p. 628
- Miller, Charles E. Hydrierung mit Diimid. Journal of Chemical Education (1965), 42 (5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ( ISSN 0021-9584 ) . [1]
- Trost et al. Journal der American Chemical Society 127 11 2005 3667 DOI: 10.1021 / ja042435i [2]
Hinweise und Referenzen
- ( fr ) Dieser Artikel ist ganz oder teilweise dem englischen Wikipedia - Artikel " Diazene " entnommen ( siehe Autorenliste ) .
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .