Cyanocobalamin

Cyanocobalamin
Cyanocobalamin.svg
Struktur von Cyanocobalamin
Identifizierung
N o CAS 68-19-9
N o ECHA 100.000.618
N o EG 200-680-0
ATC-Code B03 BA01
PubChem 44176380
ChEBI 17439
LÄCHELN CC1 = CC2 = C (C = C1C) N (C = N2) [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O3) CO) OP (= O) (O) O [C @ H] (C) CNC (= O) CC [C @@] \ 4 ([C @ H] ([C @@ H] 5 [C @] 6 ([C @]) @] ([C @@ H] (C (= N6) / C (= C \ 7 / [C @@]) ([C @@ H] (C (= N7) / C = C \ 8 / C () [C @ H] (C (= N8) / C (= C4 \ [N-] 5) / C) CCC (= O) N) (C) C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) / C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) C) CC (= O) N) C) O. [C -] # N. [Co + 2 ]
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C62H90N13O14P.CN.Co / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-70-39) 57-52 (84) 53 (41 ( 27-76) 87-57) 89-90 (85,86) 88-31 (3) 26-69-49 (83) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (66) 80) 56-62 ( 11) 61 (10,25-48 (68) 82) 36 (14-17-45 (65) 79) 51 (74-62) 33 (5) 55-60 (9,24-47 (67) 81) 34 (12- 15-43 (63) 77) 38 (71-55) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (64) 78) 50 (72-42) 32 (4) 54 (59) 73- 56; 1-2; / h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H, 12-19,22,24 -27H2,1-11H3, ( H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86) ;; / q; -1; + 2 / p-1 / t31-, 34-, 35-, 36-, 37 +, 41-, 52-, 53-, 56-, 57 +, 59-, 60 +, 61 +, 62 + ;; / m1 ../ s1
Std. InChIKey:
AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 63 H 88 Co N 14 O 14 P.
Molmasse 1 355,3652 ± 0,0636  g / mol
C 55,83%, H 6,54%, Co 4,35%, N 14,47%, O 16,53%, P 2,29%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Cyanocobalamin ist die kommerziell häufigste Form von Vitamin B 12, weil es im Freien am stabilsten und am einfachsten zu kristallisieren und daher zu reinigen ist, sobald es durch bakterielle Fermentation oder durch In-vitro- Synthese hergestellt wurde . Es ist eine synthetische Form von Provitamin B 12, die nicht in der natürlichen Umgebung gefunden wird.

Bakterien in der Tat produzieren Hydroxocobalamin , die in Cyanocobalamin umgewandelt wird mittels Führen durch Aktivkohlen , die von Natur aus enthält CN - Cyanid - Ionen  ; Da Hydroxocobalamin eine starke Affinität zu Cyanidionen aufweist, verdrängen diese das Hydroxid- OH - -Ion und binden an Cobalamin .

Biologisch aktive Formen von Vitamin B 12sind Methylcobalamin ( Mecobalamin ) und Adenosylcobalamin ( Cobamamid ), die im Freien instabil sind.

Siehe auch

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .