Butanon

Butanon
Struktur von Butanon
Identifizierung
IUPAC-Name	Butanon
Synonyme	Ethylmethylketon
N o CAS	78-93-3
N o ECHA	100.001.054
N o EG	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
LÄCHELN	C (CC) (C) = O PubChem , 3D-Ansicht
InChI	InChI: 3D-Ansicht InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Aussehen	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 4 H 8 O   [Isomere]
Molmasse	72,1057 ± 0,0041  g / mol C 66,63%, H 11,18%, O 22,19%,
Dipolares Moment	2,779  ± 0,015  D.
Molekularer Durchmesser	0,525  nm
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion	-86  ° C.
T ° kochen	79,59  ° C.
Löslichkeit	in Wasser bei 20  ° C  : 290  g · l –1
Löslichkeitsparameter δ	18,7  J 1/2 · cm –3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	0,8  g · cm & supmin; ³ Gleichung: ρ=0,93767/.0,25035((1+((1- -T./.535.5)0,29964){\ displaystyle \ rho = 0,93767 / 0,25035 ^ {(1+ (1-T / 535,5) ^ {0,29964})}} Dichte der Flüssigkeit in kmol · m -3 und der Temperatur in Kelvin, 186,48-535,5 K. Berechnete Werte: 0,79947 g · cm -3 bei 25 ° C T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186,48 −86,67 12.663 0,91309 209,75 −63.4 12.35168 0,89064 221,38 −51,77 12.19297 0,8792 233.02 −40.13 12.03221 0,86761 244,65 −28.5 11.86926 0,85586 256,28 −16,87 11.70399 0,84394 267,92 -5,23 11.53622 0,83184 279,55 6.4 11.36578 0,81955 291,19 18.04 11.19247 0,80706 302,82 29,67 11.01605 0,79433 314,45 41.3 10.83628 0,78137 326.09 52,94 10.65285 0,76814 337,72 64,57 10.46542 0,75463 349,36 76,21 10.27362 0,7408 360,99 87,84 10.07698 0,72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372,62 99,47 9,87497 0,71205 384,26 111.11 9,66695 0,69705 395,89 122,74 9.45215 0,68157 407,53 134,38 9.22964 0,66552 419,16 146.01 8,99822 0,64883 430,79 157,64 8,75643 0,6314 442,43 169,28 8.50232 0,61308 454.06 180,91 8.23329 0,59368 465.7 192,55 7.9457 0,57294 477,33 204.18 7.63426 0,55048 488,96 215,81 7.29063 0,52571 500,6 227,45 6.90041 0,49757 512,23 239.08 6.43451 0,46397 523,87 250,72 5.81353 0,4192 535.5 262,35 3,745 0,27004
Selbstentzündungstemperatur	505  ° C.
Flammpunkt	−9  ° C (geschlossener Becher)
Explosionsgrenzen in der Luft	1,8 - 11,5  % vol
Sättigender Dampfdruck	bei 20  ° C  : 10,5  kPa Gleichung: P.vs=exp((72.698+- -6143.6T.+((- -7,5779)×lnicht((T.)+((5.6476E.- -6)×T.2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (72.698 + {\ frac {-6143.6} {T}} + (- 7.5779) \ times ln (T) + (5.6476E-6) \ times T ^ {2})} Druck in Pascal und Temperatur in Kelvin von 186,48 bis 535,5 K. Berechnete Werte: 12 313,86 Pa bei 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 186,48 −86,67 1,3904 209,75 −63.4 23.23 221,38 −51,77 73,98 233.02 −40.13 206,67 244,65 −28.5 516,51 256,28 −16,87 1.173,68 267,92 -5,23 2 457,42 279,55 6.4 4,793,55 291,19 18.04 8,791.98 302,82 29,67 15.280,49 314,45 41.3 25 331,69 326.09 52,94 40,281.21 337,72 64,57 61 736,21 349,36 76,21 91 574,83 360,99 87,84 131.938,05 T (K) T (° C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111.11 254.031,05 395,89 122,74 341,220.97 407,53 134,38 449.822,86 419,16 146.01 583.061,28 430,79 157,64 744,341.3 442,43 169,28 937,247.64 454.06 180,91 1.165.550,76 465.7 192,55 1.433.220,15 477,33 204.18 1,744,445.2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227,45 2,515,597.13 512,23 239.08 2,985,295.36 523,87 250,72 3,518,186.48 535.5 262,35 4 120 100
Kritischer Punkt	41.6  bar , 262,55  ° C
Thermochemie
C p	Gleichung: VSP.=((132300)+((200,87)×T.+((- -0,95970)×T.2+((1,9533E.- -3)×T.3{\ displaystyle C_ {P} = (132300) + (200,87) \ mal T + (- 0,95970) \ mal T ^ {2} + (1,9533E-3) \ mal T ^ {3}} Wärmekapazität der Flüssigkeit in J · kmol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 186,48 bis 373,15 K. Berechnete Werte: 158,648 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C. T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 186,48 −86,67 149.050 2,067 198 -75,15 149.610 2,075 205 −68,15 149 975 2,080 211 −62,15 150,306 2,084 217 −56.15 150 657 2,089 223 −50.15 151.030 2,095 230 -43,15 151,498 2 101 236 −37,15 151.929 2 107 242 −31,15 152,390 2,113 248 -25,15 152.884 2 120 254 −19.15 153,414 2 128 261 −12.15 154.080 2 137 267 −6.15 154,696 2 145 273 −0,15 155,355 2 155 279 5,85 156.060 2 164 T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 286 12.85 156.944 2 177 292 18,85 157.758 2 188 298 24,85 158,625 2.200 304 30,85 159.550 2,213 310 36,85 160.533 2,226 317 43,85 161.759 2 243 323 49,85 162.879 2 259 329 55,85 164.067 2,275 335 61,85 165,324 2 293 342 68,85 166,882 2,314 348 74,85 168.300 2,334 354 80,85 169.794 2 355 360 86,85 171,369 2.377 366 92,85 173.027 2.400 373,15 100 175 110 2 428
Stck	2 444,1  kJ · mol -1 (flüssig)
Elektronische Eigenschaften
1 re lonisierungsenergie	9,52  ± 0,04  eV (Gas)
Optische Eigenschaften
Brechungsindex	nichtD.25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,3769
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
Achtung H225, H319, H336, EUH066, H225  : Leicht entzündbare Flüssigkeit und Dämpfe H319  : Verursacht schwere Augenreizungen H336  : Kann Schläfrigkeit oder Schwindel verursachen EUH066  : Wiederholte Exposition kann zu Trockenheit oder Rissen der Haut führen
NFPA 704
3 1 0
Transport
- -    1193    UN-Nummer  : 1193  : ETHYLMETHYLETON; oder METHYLETHYKETON
Ökotoxikologie
LogP	0,29
Geruchsschwelle	niedrig: 2  ppm hoch: 85  ppm
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Butanon ( Methylethylketon oder Methylethylketon , MEK oder MEK in Englisch) ist ein Keton, das allgemein als Lösungsmittel verwendet wird . Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch, der Aceton ähnelt .

Synthese

Einer der Synthesewege von Butanon ist die Oxidation von Butan-2-ol unter Verwendung eines Katalysators auf der Basis von Kupfer , Zink oder Bronze .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

benutzen

Butanon wird in Kunststoffen als Lösungsmittel verwendet ( ABS-Kunststoffe , Gummi und Harze). Mit Polystyrol bildet es eine Zementpaste, mit der Kunststoffteile zusammengeklebt werden. Butanon ist auch in der Klebstoffindustrie weit verbreitet.

Verweise

1. METHYLETHYLCETON , Sicherheitsdatenblatt (e) des Internationalen Programms für chemische Sicherheit , konsultiert am 9. Mai 2009
2. (in) David R. Lide, Handbuch für Chemie und Physik , Boca Raton, CRC,16. Juni 2008, 89 th  ed. 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 und 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, Die Eigenschaften von Lösungsmitteln , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Robert H. Perry und Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. "  Eigenschaften verschiedener Gase  " auf flexwareinc.com (abgerufen am 12. April 2010 )
7. (in) David R. Lide , CRC-Handbuch für Chemie und Physik , Boca Raton, CRC Press,18. Juni 2002, 83 th  ed. 2664  p. ( ISBN  0849304830 , Online-Präsentation ) , p.  5-89
8. (in) David R. Lide, Handbuch für Chemie und Physik , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
9. Index Nummer 606-002-00-3 in Tabelle 3.1 des Anhangs VI der EG - Verordnung 1272/2008 (16. Dezember 2008)
10. "  2-Butanon  " unter hazmap.nlm.nih.gov (abgerufen am 14. November 2009 )

Externe Links

• MSDS n o  14 des Nationalen Instituts für Forschung und Sicherheit , "  Butanone oder Méthyléthylacétone  " [PDF] auf inrs.fr (Zugriff 12. Februar 2018 )