Bisabolol

Bisabolol
Α - (-) - Bisabolol- oder Levomenol- (links) und β-Bisabolol- (rechts) Isomere
Identifizierung
IUPAC-Name	(2 S ) -6-Methyl-2 - [(1 S ) -4-methylcyclohex-3-en-1-yl] hept-5-en-2-ol
Synonyme	Levomenol ( α- Isomer )
N o CAS	72691-24-8 (α- Isomer ) 22567-45-9 (β- Isomer )
N o ECHA	100,041,279
N o EG	245-423-3 ( α- Isomer )
PubChem	442343 (α-Isomer)
LÄCHELN	CC1 = CC [C @ H] (CC1) [C @] (C) (CCC = C (C) C) O PubChem , 3D-Ansicht
InChI	Std. InChI: 3D-Ansicht InChI = 1S / C15H26O / c1-12 (2) 6-5-11-15 (4,16) 14-9-7-13 (3) 8-10-14 / h6-7,14, 16H, 5,8-11H2,1-4H3 / t14-, 15 + / m1 / s1 Std. InChIKey: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 15 H 26 O   [Isomere]
Molmasse	222,3663 ± 0,0141  g / mol C 81,02%, H 11,79%, O 7,2%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Bisabolol ist ein monocyclisches Alkohol- Sesquiterpen mit zwei Isomeren , α und β, die wiederum zwei Paare von Enantiomeren haben, die levorotatorisch und dextrorotatorisch sind, da jedes Isomer zwei stereogene Zentren aufweist . Die natürliche Form ist α - (-) - Bisabolol, auch Levomenol genannt  ; Das α - (+) - Bisabolol-Enantiomer existiert natürlich, ist aber seltener. Synthetisches Bisabolol ist im Allgemeinen racemisch . Es ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit einem leicht blumigen Geruch, der in Wasser und Glycerin praktisch unlöslich , in Ethanol jedoch löslich ist . Es wirkt entzündungshemmend und wird in der Kosmetik eingesetzt . Es kommt im ätherischen Öl der wilden Kamille und im Bergamottenöl vor . Es hat auch antimikrobielle Eigenschaften und fördert die Heilung . Es fördert auch die perkutane Absorption bestimmter Moleküle.

CAS-Nummern

• α-Bisabolol oder α, 4-Dimethyl-α- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexen-1-methanol, CAS-Nummer 72691-24-8 , Mischung von Racematen
  • (R, R) -α-Bisabolol , CAS-Nummer 515-69-5 , racemisch
    • (+) - (αR, 1R) -α-Bisabolol , CAS-Nummer 23178-88-3
    • (-) - (αS, 1S) -α-Bisabolol , CAS-Nummer 23089-26-1
  • (R, S) -α-Bisabolol , CAS-Nummer 72059-10-0 , racemisch
    • (+) - (αS, 1R) -α-Bisabolol , CAS-Nummer 76738-75-5
    • (-) - (αR, 1S) -α-Bisabolol , CAS-Nummer 78148-59-1

• β-Bisabolol oder 1- (1,5-Dimethyl-4-hexen-1-yl) -4-methyl-3-cyclohexen-1-ol, CAS-Nummer 22567-45-9 , Mischung von Racematen
  • (R, R) -β-Bisabolol , CAS-Nummer 100680-10-2 , racemisch
    • (1R, βR) -β-Bisabolol , CAS-Nummer 700358-60-7
    • (1S, βS) -β-Bisabolol , CAS-Nummer 15352-77-9
  • (R, S) -β-Bisabolol , CAS-Nummer 235421-59-7 , racemisch
    • (1R, βS) -β-Bisabolol , CAS-Nummer 106035-75-0
    • (1S, βR) -β-Bisabolol , CAS-Nummer 106035-76-1

Anmerkungen und Referenzen

1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .