Benzidin | |||
chemische Struktur | |||
Identifizierung | |||
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IUPAC-Name | 4,4'-Diaminobiphenyl | ||
Synonyme |
p, p'-Diaminobiphenyl |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.0002.000 | ||
N o EG | 202-199-1 | ||
Aussehen | Kristalle oder Pulver, weiß bis leicht rötlich |
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Chemische Eigenschaften | |||
Brute Formel |
C 12 H 12 N 2 [Isomere] |
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Molmasse | 184,2371 ± 0,0108 g / mol C 78,23%, H 6,57%, N 15,21%, |
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Physikalische Eigenschaften | |||
T ° Fusion | 127 ° C. | ||
T ° kochen | 401,7 ° C bei 987 mbar | ||
Löslichkeit |
400 mg · L -1 in Wasser bei 12 ° C ( 9,4 g · L -1 bis 100 ° C ) |
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Volumenmasse | 1,251 g · cm -3 bis 20 ° C | ||
Vorsichtsmaßnahmen | |||
SGH | |||
![]() ![]() ![]() Achtung H302, H350, H410, H302 : Schädlich beim Verschlucken H350 : Kann Krebs verursachen (Expositionsweg angeben, wenn eindeutig nachgewiesen ist, dass kein anderer Expositionsweg die gleiche Gefahr verursacht) H410 : Sehr giftig für Wasserorganismen, hat Langzeiteffekte |
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WHMIS | |||
![]() D1A, D2A, D2B, D1A : Sehr giftiges Material mit schwerwiegenden unmittelbaren Auswirkungen Transport gefährlicher Güter: Klasse 6.1 Gruppe II D2A : Sehr giftiges Material mit anderen toxischen Wirkungen Karzinogenität: IARC Gruppe 1 ACGIH A1 D2B : Giftiges Material mit anderen toxischen Wirkungen Mutagenität beim Tier 0,1% Offenlegung gemäß zur Offenlegungsliste der Inhaltsstoffe |
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Transport | |||
60 : Material giftig oder einen geringen Grad an Toxizität präsentiert UN - Nummer : 1885 : Benzidin - Klasse: 6.1 Label: 6.1 : Giftige Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe II : mäßig gefährliche Stoffe; ![]() |
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IARC- Klassifikation | |||
Gruppe 1: Krebserzeugend für den Menschen | |||
Ökotoxikologie | |||
LogP | 1.34 | ||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||
Das Benzidin ist der bekannte Name des 4,4'-Diamino -biphenyl , ein aromatisches Amin Karzinogen , die für verschiedene Tests verwendet worden ist (der Cyanid , für den Nachweis von Blut und dem von Hämoglobin), oder in der Synthese von Farbstoffen und Farbstoffe . Seine Verantwortung bei der Induktion von Blasenkrebs und Bauchspeicheldrüsenkrebs wurde nachgewiesen.
Mitte der 1970er Jahre war Benzidin zusammen mit anderen aromatischen Aminen wie 2- Aminonaphthalin in Industrieländern aufgrund seiner stark krebserzeugenden Natur in praktisch allen Branchen von der Verwendung ausgeschlossen worden.
In der Vergangenheit wurde bei einem üblichen Bluttest Benzidin verwendet, um die Menge an Hämoglobin im Blut , Plasma oder Urin zu bestimmen. Dieser Test wurde jedoch weitgehend durch Tests mit Phenolphthalein / Wasserstoffperoxid und Luminol ersetzt . Ein Enzym im Blut bewirkt die Oxidation von Benzidin zu einem blau gefärbten Polymer . Der Cyanidtest verwendet ein ähnliches chemisches Verfahren , um die Farbe Blau zu erhalten.
Benzidin wird jetzt als definitives menschliches Karzinogen eingestuft . Chemische Analoga von Benzidin wurden auch als Mutagene für Experimente mit dem Bakterium Salmonella typhimurium (Stamm TA 1538) verwendet; Es wurde gezeigt, dass einige zehnmal krebserregender sind.
Bei einer klassischen Umlagerungsreaktion, die als Benzidin-Umlagerung bezeichnet wird , entsteht Benzidin durch die Reaktion von 1,2-Diphenylhydrazin mit Säuren. Der wahrscheinliche Reaktionsmechanismus wäre eine Reaktion eines Protons mit einem Stickstoffatom aus dem Hydrazinmolekül .
Wie der Asbest , deren Hersteller haben die linken USA für Mexiko , wenn die Toxizität dieses Produkts bekannt (der Mechanismus der Kanzerogenität war bereits zumindest teilweise in der Mitte des mitgelieferten XX - ten Jahrhundert), setzte er produzierte und verwendet wurde Dann verlagerte sich die Produktion von Benzidin aus Westeuropa in das ehemalige Jugoslawien und nach Korea .
Einige Mikroben (ex: Pseudomonas desmolyticum ), in anaeroben Zustand kann biologisch abgebaut Benzidin-Farbstoffe