Azathioprin | |
Azathioprin-Strukturformel | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | 6 - [(1-methyl-4-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl) sulfanyl] -7 H -purin |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.525 |
N o EG | 207-175-4 |
ATC-Code | L04 |
LÄCHELN |
c1 (c2c (nc [nH] 2) ncn1) Sc1c (ncn1C) [N +] (= O) [O-] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H7N7O2S / c1-15-4-14-7 (16 (17) 18) 9 (15) 19-8-5-6 (11-2-10-5) 12-3- 13-8 / h2-4H, 1H3 (H, 10,11,12,13) |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 9 H 7 N 7 O 2 S [Isomere] |
Molmasse | 277,263 ± 0,015 g / mol C 38,99%, H 2,54%, N 35,36%, O 11,54%, S 11,57%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 243,5 ° C. |
Löslichkeit | 272 mg · l -1 in Wasser bei 25 ° C. |
Vorsichtsmaßnahmen | |
Richtlinie 67/548 / EWG | |
T. Symbole : T : Giftig R Sätze : R22 : Schädlich beim Verschlucken. R45 : Kann Krebs verursachen. R36 / 37/38 : Reizt Augen, Atemwege und Haut. S-Sätze : S22 : Staub nicht einatmen. S26 : Bei Kontakt mit den Augen sofort mit viel Wasser abspülen und einen Spezialisten konsultieren. S45 : Im Falle eines Unfalls oder wenn Sie sich unwohl fühlen, suchen Sie sofort einen Arzt auf (zeigen Sie das Etikett, wo möglich). S53 : Exposition vermeiden - vor Gebrauch spezielle Anweisungen einholen. S36 / 37 : Geeignete Schutzkleidung und Handschuhe tragen. R-Sätze : 22, 36/37/38, 45, S-Sätze : 22, 26, 36/37, 45, 53, |
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IARC- Klassifikation | |
Gruppe 1: Krebserzeugend für den Menschen | |
Ökotoxikologie | |
DL 50 | 400 mg · kg -1 orale Ratte |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Die Azathioprin , 6- (1-methyl-4-nitro-5-imidazolyl) mercapto Purin , ist ein Medikament eine Wirkung gegen Krebs und Immunsuppressivum . Azathioprin wurde zuerst zur Behandlung von Leukämie und dann zur Organtransplantation sowie zur Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie rheumatoider Arthritis und entzündlicher Kolitis ( Morbus Crohn und Colitis ulcerosa ) eingesetzt.
Azathioprin ist ein Prodrug, dessen aktiver Metabolit 6-Mercaptopurin ist .
6-Mercaptopurin wurde erstmals 1951 von George Hitchings und Gertrude Elion synthetisiert . Eines der späteren Ziele war die Entwicklung eines 6-Mercaptopurin-Prodrugs mit geringerer Toxizität, das 1957 zur Synthese von Azathioprin führte.
Azathioprin wird im Verdauungstrakt verarbeitet und setzt 6-MP frei, das als Antimetabolit wirkt. Das Ziel besteht darin, die Proliferation von Zellen zu verhindern, die für die Verstärkung der Immunantwort verantwortlich sind, und die Nukleotidbiosynthese zu hemmen. [1]
Azathioprin | |
Namen austauschen |
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Klasse | Immunsuppressivum |
Andere Informationen | Unterklasse: |
Identifizierung | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.006.525 |
ATC-Code | L04AX01 |
DrugBank | 00993 |
Das Mycophenolatmofetil ( Cellcept ) wird bei Organtransplantationen zunehmend anstelle von Azathioprin eingesetzt, wobei Azathioprin jedoch nach wie vor eine wichtige Rolle spielt. Es ist Teil der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert im April 2013).
Dieses Medikament wird auch häufig für die Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie verwendet Morbus Crohn , rheumatoide Arthritis , Lupus erythematodes , usw.
Vor der Einrichtung dieser Behandlung muss eine vollständige Blutuntersuchung durchgeführt werden. Es besteht darin, den allgemeinen Gesundheitszustand des Patienten zu überprüfen und insbesondere nach Kontraindikationen für den Beginn einer solchen Behandlung zu suchen. Nachfolgend eine nicht erschöpfende Liste einer Präazathioprin-Bewertung:
Die Impfung gegen Influenza und Hepatitis B wird aufgrund des erhöhten Risikos einer Virusinfektion dringend empfohlen.
Ein strenges Protokoll muss befolgt werden, um die mit Azathioprin verbundenen Risiken zu minimieren. Zu Beginn der Behandlung wird jede Woche ein Formel-Blutbild und jeden Monat Leber-, Nieren- und Pankreastests durchgeführt. Dann werden die Überprüfungen alle drei Monate durchgeführt.
Eine Überwachung durch einen Arzt wird ebenfalls dringend empfohlen.
Die Nebenwirkungen von Azathioprin sind vielfältig und meist dosisabhängig. Erstens ist das Infektionsrisiko (viral, bakteriell oder pilzartig) erhöht. In einigen Fällen kann eine Myelosuppression oder eine Abnahme der Blutplättchen auftreten und ein Absetzen der Therapie erforderlich sein.
Andere Nebenwirkungen wie Übelkeit können bei der Einnahme der Tabletten auftreten.
In seltenen Fällen kann es zu Leberschäden kommen. Es zeigt sich mit Übelkeit und einem starken Anstieg der Lebermarker.
Es ist oft ein Zeichen einer cholestatischen Hepatitis und erfordert einen sofortigen und dauerhaften Abbruch der Behandlung.
Nach einer langen Behandlungsdauer ist das Risiko für die Entwicklung eines Non-Hodgkin-Lymphoms erhöht. Es ist daher ratsam, regelmäßig von einem Dermatologen überwacht zu werden und Sonneneinstrahlung zu vermeiden.