Triflic Anhydrid

Triflic Anhydrid
Triflic-Anhydride-2D.png
Struktur von Trifluorhydrid
Identifizierung
IUPAC-Name Trifluormethansulfonsäureanhydrid
N o CAS 358-23-6
N o ECHA 100.006.016
N o EG 206-616-8
N o RTECS PB2772000
PubChem 67749
ChEBI 48509
LÄCHELN FC (F) (F) S (= O) (= O) OS (= O) (= O) C (F) (F) F
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C2F6O5S2 / c3-1 (4.5) 14 (9.10) 13-15 (11.12) 2 (6.7) 8
Std. InChIKey:
WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 2 F 6 O 5 S 2   [Isomere]
Molmasse 282,139 ± 0,013  g / mol
C 8,51%, F 40,4%, O 28,35%, S 22,73%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion -80  ° C.
T ° kochen 81  bis  83  ° C.
Volumenmasse 1,720  g · cm -3
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH05: ÄtzendSGH07: Giftig, reizend, sensibilisierend, narkotisch
Achtung H302, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Schädlich beim Verschlucken
H314  : Verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden
P280  : Tragen Sie Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz.
P310  : Rufen Sie sofort ein GIFTZENTRUM oder einen Arzt an.
P305 + P351 + P338  : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
Transport
- -
   3265   
UN - Nummer  :
3265  : CORROSIVE LIQUID, SAUER, ORGANIC, NOS
Klasse:
8
Label: 8  : Ätzende Stoffe Verpackung: Verpackungsgruppe II  : mittel gefährliche Stoffe;
ADR-Piktogramm 8



Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Trifluormethansulfonsäureanhydrid oder Trifluormethansulfonsäureanhydrid , ist eine chemische Verbindung der Formel F 3 C-SO 2 -O-SO 2 -CF 3. Dies ist das Anhydrid der Triflsäure CF 3 SO 3 H.und eine besonders starken Elektrophil , verwendet , um eine Einführung Triflyl Gruppe F 3 C - SO 2 -. Es wird durch Dehydratisierung von Triflsäure unter Verwendung von Phosphorpentoxid P 4 O 10 erhalten ::

2 CF 3 SO 3 H.+ P 4 O 10→ [CF 3 SO 2 ] 2 O.+ P 4 O 9 (OH) 2.

Eine repräsentative Anwendung von Trifluorhydrid besteht darin, ein Imin in die Gruppe N Tf umzuwandeln , wobei Tf = F 3 C - SO 2 -.

Es wandelt auch Phenole zu triflic Ester , die es ermöglicht die Spaltung der C - O - Bindung .

Triflatveresterungsbeispiel.svg

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Seite "  Trifluormethansulfonsäureanhydrid 98%  " Zugriff am 9. November 2013 auf der Website von Alfa Aesar  (in) .
  3. Sigma-Aldrich- Blatt für die Verbindung Trifluormethansulfonsäureanhydrid ≥ 99% , konsultiert am 9. November 2013.
  4. (in) Peter J. Stang und Thomas E. Dueber , Herstellung von Vinyltriflaten: 3-Methyl-2-buten-2-yl-Triflat  " , Organic Syntheses , 2003( online lesen ) DOI : 10.1002 / 0471264180.os054.18
  5. (en) HERSTELLUNG UND VERWENDUNG VON N, N'-di-BOC-N "-TRIFLYLGUANIDIN , Organic Syntheses , 2002 , 78, 91.
  6. (in) HERSTELLUNG VON n-Butyl-4-chlorphenylsulfid , Organic Synthesis , 2002 , 79, 43.
  7. (in) (R) - (+) - UND (S) - (-) - 2,2'-BIS (DIPHENYLPHOSPHINO) -1,1'-BINAPHTHYL (BINAP) , Organic Syntheses , 1999 , 76, 6.