Allylglycin
| Allylglycin | |
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| Struktur von Allylglycin | |
| Identifizierung | |
|---|---|
| IUPAC-Name | 2-Aminopent-4-enosäure |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.028.809 |
| N o EG | 231-689-8 |
| PubChem | 14044 |
| LÄCHELN |
C = CCC (C (= O) O) N , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C5H9NO2 / c1-2-3-4 (6) 5 (7) 8 / h2,4H, 1,3,6H2, (H, 7,8) Std. InChIKey: WNNNWFKQCKFSDK-UHFFFAOYSA-N |
| Chemische Eigenschaften | |
| Brute Formel |
C 5 H 9 N O 2 [Isomere] |
| Molmasse | 115,1305 ± 0,0054 g / mol C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%, |
| Physikalische Eigenschaften | |
| T ° Fusion | 258-260 ° C. |
| Vorsichtsmaßnahmen | |
| SGH | |
 Warnung H315, H317, H319, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, H315 : Verursacht Hautreizungen H317 : eine allergische Haut kann verursachen Reaktion H319 : Verursacht schwere Augenreizung H335 : Kann die Atemwege Reizung P261 : Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol. P280 : Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen. |
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| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Allylglycin ist ein Allylderivat von Glycin , einer proteinogenen Aminosäure . Es ist ein Inhibitor der Glutamat-Decarboxylase , einem Enzym, das an der Biosynthese von GABA , einem wichtigen Neurotransmitter im Gehirn, beteiligt ist . Die Hemmung dieses Enzyms blockiert die Produktion von GABA, wodurch dessen Konzentration verringert wird. Es löst bei den Tieren Anfälle von Epilepsie aus , wahrscheinlich aufgrund seiner hemmenden Aktivität der Glutamat-Decarboxylase.
Anmerkungen und Referenzen
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich- Blatt der DL-2-Allylglycin-Verbindung , konsultiert am 18. Juli 2015.
- (in) VM Abshire, KD Hankins, KE und JA DiMicco Roehr , "Die Injektion von L-Allylglycin in den hinteren Hypothalamus bei Ratten führt zu einer Abnahme der lokalen Gaba qui, die mit einem Anstieg der Herzfrequenz korreliert " , Neuropharmacology , Vol. 27, n o 11, November 1988, p. 1171-1177 ( PMID 3205383 , DOI 10.1016 / 0028-3908 (88) 90013-5 , online lesen )
- (in) TJ Sajdyk, PL Johnson, SD Fitz und A. Shekhar , " Chronische Hemmung der GABA-Synthese im Bettkern der Stria terminalis löst angstähnliches Verhalten aus " , Journal of Psychopharmacology , Vol. 22, n o 6, August 2008, p. 633-641 ( PMID 18308797 , PMCID 3065212 , DOI 10.1177 / 0269881107082902 , online lesen )
- (in) Jocelyn Thomas und Ya-Chin Yang , " Allylglycin-induzierte Anfälle bei männlichen und weiblichen Ratten " , Physiology & Behavior , Vol. 49, n o 6, Juni 1991, p. 1181-1183 ( PMID 1654571 , DOI 10.1016 / 0031-9384 (91) 90348-R , online lesen )