Alizarin

Alizarin
Illustratives Bild des Artikels Alizarine
Identifizierung
IUPAC-Name 1,2-Dihydroxy-9,10-anthracendion
Synonyme

CI 58000

N o CAS 72-48-0
N o ECHA 100.000.711
N o EG 200-782-5
LÄCHELN C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C (= C (C = C3) O) O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = InChI = 1S / C14H8O4 / c15-10-6-5-9-11 (14 (10) 18) 13 (17) 8-4-2-1-3-7 (8) 12 ( 9) 16 / h1-6,15,18H
Aussehen Kristall oder Pulver
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 14 H 8 O 4   [Isomere]
Molmasse 240,2109 ± 0,013  g / mol
C 70%, H 3,36%, O 26,64%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion 279  bis  283  ° C.
T ° kochen 430  ° C.
Vorsichtsmaßnahmen
WHMIS

Unkontrolliertes ProduktDieses Produkt wird nicht gemäß den WHMIS-Klassifizierungskriterien kontrolliert.

Offenlegung bei 1,0% gemäß der Offenlegungsliste für Inhaltsstoffe
Anmerkungen: Die chemische Identität und Konzentration dieses Inhaltsstoffs muss im Sicherheitsdatenblatt angegeben werden, wenn er in einer Konzentration von mindestens 1,0% in einer Produktkontrolle vorhanden ist.
Richtlinie 67/548 / EWG
S-Sätze  :
S24 / 25  : Kontakt mit Haut und Augen vermeiden.

S Sätze  :  24/25,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die Alizarin ist ein roter Farbstoff pflanzlichen Ursprungs, aus der Wurzel des extrahierten Krapp Dyer ( Rubia tinctorum L .), Eine mehrjährige Pflanze der Familie Rubiaceae , einmal weit verbreitet für kultiviert Färben vorgesehen.

Der Lack Alizarin (PR83) der Pigmentlack von dem Farbstoff Alizarin hergestellt. Eine synthetische Version des wahren Krapplack (NR 9), wird allgemein bezeichnet als Krapplack , hochrot Alizarin oder karminroten alizarin .

Chemie

Alizarin ist 1,2-Dihydroxyanthrachinon, ein Hydroxyderivat von Anthrachinon . Es ist im Farbindex als Rouge Mordant 11 aufgeführt.

Es ist in Hexan und Chloroform löslich . Es ändert seine Farbe je nach pH-Wert und kann daher als pH-Indikator verwendet werden .

Geschichte

Krapp wird seit der Antike in Zentralasien und Ägypten als Farbstoff angebaut . In diesen Regionen wächst es seit 1500 v. AD Bunte Gewebe an der Wurzel Krapp in dem Grab des Pharao gefunden wurde Tutanchamun in den Ruinen von Pompeji sowie im alten Korinth. Im Mittelalter förderte Karl der Große den Anbau von Krapp, der in den sandigen Böden Hollands sehr gut wächst und dann zum Motor der lokalen Wirtschaft wird.

Im Jahr 1804 entwickelte George Field eine Technik zum Lackieren von Krapp, indem er sie mit Alaun und Alkali behandelte . Dieser Prozess wandelt den flüssigen Extrakt in ein festes, unlösliches Pigment um. Der erhaltene Krapplack hat eine intensive Farbkraft und kann universell eingesetzt werden, indem er beispielsweise mit einer Farbe gemischt wird. In den folgenden Jahren wurde entdeckt, dass andere Metallsalze - insbesondere die Eisen- , Zinn- und Chromsalze - anstelle von Alaun verwendet werden konnten, um Pigmenten auf Krappbasis verschiedene Farben zu verleihen. Diese allgemeine Methode zur Herstellung von Lacken ist seit mehreren Jahrhunderten bekannt.

1826 entdeckten die französischen Chemiker P.-J. Robiquet und J.-J. Colin , dass die Krappwurzel tatsächlich zwei Farbstoffe enthielt: rotes Alizarin und Purpurin , die schneller verblassten.

Alizarin war 1869 das erste natürliche Pigment, das synthetisch reproduziert wurde, als die deutschen Chemiker Carl Graebe und Carl Liebermann , Mitarbeiter der BASF , einen Weg fanden, es aus Anthracen zu gewinnen . Einen Tag später entdeckt der englische Chemiker William Henry Perkin unabhängig vom deutschen Team dieselbe Synthese. Die BASF-Gruppe meldet das Patent einen Tag vor Perkin an. Er vermarktet Alizarin ab 1871.

Synthetisches Alizarin kann für weniger als die Hälfte der Kosten der natürlichen Produktion hergestellt werden. Zu Beginn der 1870er Jahre verdrängte Alizarin den in Südfrankreich (vollständiges Produktionsende 1884), im Elsass und in Holland angebauten Krapp, der diese Regionen in plötzliche wirtschaftliche Schwierigkeiten stürzte und den Beginn einer notwendigen Umschulung markierte.

Alizarin wird heute häufig durch effizientere Rotweine ersetzt: Chinacridon ( 1958 von DuPont entwickelt ), Anthrachinon , DPP.

Anwendungen

Medizin

Rotes Alizarin wird in Laboratorien für biochemische Analysen verwendet, um - quantitativ durch Kolorimetrie - das Vorhandensein von Kalziumablagerungen durch Zellen der Knochenlinie zu bestimmen. In der klinischen Praxis wird es auch verwendet, um Synovialflüssigkeit zu verschmieren , um den Zugang zu Calciumphosphatkristallen zu ermöglichen. (überprüfen)

Bildende Kunst

Die Farbbezeichnung alizarin ist weit verbreitet in Kunststoffproben , obwohl das Pigment in der Regel ein Ersatz ist. Wir finden 599 Crimson Alizarin  ; 328 Alizarin-Karmin  ; 694 scharlachrotes Alizarin , 696 rotes Alizarin .

Geologische Erkundung des Untergrundes durch Bohren

Das 1,2-Dihydroxy-9,10-anthracendion Molekül wird auch routinemßig durch verwendetes Bohrloch Geologen arbeiten auf Sondierungsbohrungen . Alizarin wird in diesem Zusammenhang verwendet, um das Vorhandensein oder Fehlen von Dolomit oder Calcit in Carbonatgesteinsproben zu testen , die über den Bohrschlamm aus den Tiefen an die Oberfläche gebracht werden . Calcit ist im Gegensatz zu Dolomitkristallen unter der Wirkung einer verdünnten Lösung von 1,2-Dihydroxy-9,10-anthracendion rot gefärbt .

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Alizarine  " in der Datenbank der chemischen Produkte Reptox der CSST (Quebec Organisation, die für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz zuständig ist), abgerufen am 25. April 2009
  3. (en) Vankar, PS; Shanker, R.; Mahanta, D.; Tiwari, SC, „  Umweltfreundliches Sonicator-Färben von Baumwolle mit Rubia cordifolia Linn. Using Biomordant  ” , Dyes and Pigments , vol.  76, n o  1,2008, p.  207–212 ( DOI  10.1016 / j.dyepig.2006.08.023 )
  4. (en) Meloan, SN; Puchtler, H.; Valentine, LS, "  Alkalische und saure Alizarinrot-S-Färbungen für alkalilösliche und alkalilösliche Calciumablagerungen  " , Archives of Pathology , vol.  93, n o  3,1972, p.  190–197 ( PMID  4110754 )
  5. Verbindung C 14 H 8 O 5 , gebildet durch Oxidation von Alizarin und zum Färben von mit Aluminiumoxid geätzter scharlachroter Baumwolle
  6. (Nachahmung) „  Allgemeine Web- Farbkarte  “ auf carandache.com
  7. Color Index PR 83, real alizarine „  Guide to Ölgemälde  “ , auf lefranc-bourgeois.com .
  8. Sennelier-Alizarin-Seen 694 - scharlachrot , PR48: 2, PY83 (Monoazorot und Diarylidgelb) bzw. 696 - rotes PR83.
  9. 004 Alizarin (Nachahmung) Winsor & Newton, der Alizarin zurückzog, stellte in seinen ersten Katalogen vor.

Siehe auch

Literaturverzeichnis

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