Afatinib

Afatinib
Afatinib
Identifizierung
IUPAC-Name N - [4 - [(3-Chlor-4-fluorphenyl) amino] -7 - [[(3 S ) -tetrahydro-3-furanyl] oxy] -6-chinazolinyl] -4 (dimethylamino) -2-butenamid
Synonyme

Gilotrif, Giotrif

N o CAS 439081-18-2
N o ECHA 100,239,035
ATC-Code L01XE13
PubChem 10184653
ChEBI 61390
LÄCHELN CN (C) C \ C = C \ C (= O) Nc3cc1c (Nc (cc2Cl) ccc2F) ncnc1cc3OC4COCC4
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C24H25ClFN5O3 / c1-31 (2) 8-3-4-23 (32) 30-21-11-17-20 (12-22 (21) 34-16-7-9- 33-13-16) 27-14-28-24 (17) 29-15-5-6-19 (26) 18 (25) 10-15 / h3-6,10-12,14,16H, 7- 9,13H2,1-2H3, (H, 30,32) (H, 27,28,29) / b4-3 + / t16- / m0 / s1
Std. InChIKey:
ULXXDDBFHOBEHA-CWDCEQMOSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 24 H 25 Cl F N 5 O 3
Molmasse 485,938 ± 0,025  g / mol
C 59,32%, H 5,19%, Cl 7,3%, F 3,91%, N 14,41%, O 9,88%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Afatinib ist ein Tyrosinkinase-Inhibitor (TKI) zur Verwendung als Medikament in der Monotherapie bei der Behandlung von nicht-kleinzelligem Lungenlungenkrebs (NSCLC).

Marketing

Afatinib wird unter den Namen Gilotrif in den USA und Giotrif in Europa (ehemals Tomtovok und Tovok) vermarktet und von Boehringer Ingelheim entwickelt .

Wirkungsweise

Afatinib hemmt irreversibel die Rezeptoren der ErbB-Familie, einer Familie von ErbB- Rezeptoren ( Epidermal Growth Factor ), die selbst an den intrazellulären Signalmechanismen beteiligt sind, die Wachstum, Überleben, Adhäsion und Migration sowie die Zelldifferenzierung steuern.

Die ErbB-Familie umfasst 4 Tyrosinkinase- Rezeptoren  :

Indikationen

Behandlung von Anti- EGFR ( epidermaler Wachstumsfaktor-Rezeptor ) TKI-naiven erwachsenen Patienten mit lokal fortgeschrittenem oder metastasiertem nicht-kleinzelligem Lungenkrebs (NSCLC) mit aktivierenden Mutationen von EGFR.

Nebenwirkungen

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) N. Minkovsky und A. Berezov , "  BIBW-2992 hat einen Tyrosinkinase-Inhibitor mit zwei Rezeptoren zur Behandlung von soliden Tumoren  " , Current Opinion in Prüfpräparaten , Diebstahl.  9, n o  12,Dezember 2008, p.  1336-1346 ( PMID  19037840 , Zusammenfassung ).
  3. Hickish T., Whitley D., Lin N. et al. Verwendung von BIBW 2992, einem neuartigen irreversiblen EGFR / HER1- und HER2-Tyrosinkinase-Inhibitor zur Behandlung von Patienten mit HER2-positivem metastasiertem Brustkrebs nach Versagen der Behandlung mit Trastuzumab , Cancer Research, vol. 69, Suppl 32009, p.  5060-5060
  4. Moïse Namer, Michel Héry, Daniel Serin, Marc Spielmann, Joseph Gligorov , Brustkrebs: Bericht über den französischsprachigen Oberkurs in Krebs: Saint-Paul-de-Vence, 18.-20. Januar 2007 , Springer Science & Business Media ,17. Februar 2008572  p. ( online lesen ).
  5. Haute Autorité de santé, "  Zusammenfassungen von Meinungen und Verwendungszwecken  " ,19. Februar 2014(abgerufen am 15. Juli 2014 ) .

Siehe auch

Externe Links