2-Aminoisobuttersäure

2-Aminoisobuttersäure
2-Aminoisobuttersäure.svg
Struktur von 2-Aminoisobuttersäure
Identifizierung
IUPAC-Name 2-Amino-2-methylpropansäure
Synonyme

2-Methylalanin,
α, α-Dimethylglycin,
α-Methylalanin,
α-Aminoisobutansäure

N o CAS 62-57-7
N o ECHA 100.000.495
N o EG 200-544-0
N o RTECS AY7000000
PubChem 6119
ChEBI 27971
LÄCHELN CC (C) (N) C (O) = O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-4 (2,5) 3 (6) 7 / h5H2,1-2H3, (H, 6,7)
Std. InChIKey:
FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 4 H 9 N O 2   [Isomere]
Molmasse 103,1198 ± 0,0046  g / mol
C 46,59%, H 8,8%, N 13,58%, O 31,03%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion ≥ 300  ° C.
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Die 2-Aminoisobuttersäure , auch bekannt als saure α-Aminoisobuttersäure , α-Methyl - alanin oder 2-Methyl - Alanin , sind eine nicht-proteinogene Aminosäuren , seltene Gefunden in einigen Peptide nicht-ribosomale und Antibiotika ursprüngliche pilzliche wie Alamethicin  (in) und einige Lantibiotika  (in) , wobei letztere aus posttranslationalen Modifikationen von Proteinen resultieren, die auf Ribosomen synthetisiert wurden . Wenn es in ein Polypeptid eingebaut wird , induziert es stark die Bildung einer α-Helix .

Im Labor kann die 2-Aminoisobuttersäure hergestellt werden, indem Ammoniak auf dem Acetoncyanhydrin umgesetzt und anschließend hydrolysiert wird  :

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich- Blatt der Verbindung 2-Aminoisobuttersäure 98% , konsultiert am 20. Februar 2014.
  3. (in) Katja Siegers (Stefan Heinzmann und Karl-Dieter Entian , "  Biosynthesis of Lantibiotikum Nisin. Posttranslationale Modifikation von ICT Präpeptid tritt bei einer multimeren membranassoziiertes Lanthionin - Synthetase - Komplex  " , Journal of Biological Chemistry , vol.  271, n o  21 , 24. Mai 1996, p.  12294-12301 ( PMID  8647829 , DOI  10.1074 / jbc.271.21.12294 , online lesen )
  4. (in) HT Clarke HJ Bean, CS Marvel und CF Bailey , "  α-Aminoisobuttersäure  " , Organic Syntheses , vol.  11, n o  4, 1931( online lesen )