Isopropylacetat

Isopropylacetat
Identifizierung
Synonyme	2-acetoxypropan paracetate
N o CAS	108-21-4
N o ECHA	100.003.238
N o EG	203-561-1
PubChem	7915
LÄCHELN	CC (C) OC (= O) C PubChem , 3D-Ansicht
InChI	InChI: 3D-Ansicht InChI = 1 / C5H10O2 / c1-4 (2) 7-5 (3) 6 / h4H, 1-3H3 InChIKey: JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYAA Std. InChI: 3D-Ansicht InChI = 1S / C5H10O2 / c1-4 (2) 7-5 (3) 6 / h4H, 1-3H3 Std. InChIKey: JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel	C 5 H 10 O 2   [Isomere]
Molmasse	102,1317 ± 0,0053  g / mol C 58,8%, H 9,87%, O 31,33%,
Physikalische Eigenschaften
T ° Fusion	–72,8  ° C.
T ° kochen	89  ° C.
Löslichkeit	18,9  g · l -1 ( Wasser , 20  ° C )
Volumenmasse	0,872  g · cm -3 bis 20  ° C .
Selbstentzündungstemperatur	425  ° C.
Flammpunkt	2  ° C.
Explosionsgrenzen in der Luft	1,8 - 8  % vol
Dynamische Viskosität	0,57  MPa · s bei 20  ° C.
Kritischer Punkt	258,85  ° C , 32,9  bar
Thermochemie
Δ f H 0 Gas	-489,7  kJ · mol -1
Δ f H 0 flüssig	-526,9  kJ · mol -1
Δ vap H °	37,2  kJ · mol & supmin; ¹
C p	196,6  J · K -1 · mol -1 (flüssig, 25  ° C ) 158,99  J · K -1 · mol -1 (Gas, 103,76  ° C ) Gleichung: VSP.=((- -45.829)+((7.9654E.- -1)×T.+((- -7,9890E.- -4)×T.2+((4.3031E.- -7)×T.3+((- -9,2988E.- -11)×T.4{\ displaystyle C_ {P} = (- 45.829) + (7.9654E-1) \ mal T + (- 7.9890E-4) \ mal T ^ {2} + (4.3031E-7) \ mal T ^ {3 } + (- 9.2988E-11) \ times T ^ {4}} Wärmekapazität des Gases in J · mol -1 · K -1 und Temperatur in Kelvin von 298 bis 1.500 K. Berechnete Werte: 131,312 J · mol -1 · K -1 bei 25 ° C. T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 131,249 1,285 378 104,85 162,456 1,591 418 144,85 176,126 1,725 458 184,85 188 655 1,847 498 224,85 200 144 1,960 538 264,85 210.691 2,063 578 304,85 220.386 2.158 618 344,85 229,316 2 245 658 384,85 237,559 2 326 698 424,85 245,191 2 401 738 464,85 252,280 2,470 778 504,85 258.888 2,535 818 544,85 265.072 2,595 858 584,85 270.883 2.652 899 625,85 276,501 2 707 T (K) T (° C) C p ((J.kmÖl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p ((J.kG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 281,692 2 758 979 705,85 286,631 2 806 1.019 745,85 291 346 2 853 1.059 785,85 295.860 2 897 1.099 825,85 300 189 2 939 1.139 865,85 304 345 2 980 1.179 905,85 308 332 3 019 1 219 945,85 312 152 3,056 1,259 985,85 315,797 3 092 1,299 1025,85 319,256 3 126 1339 1065,85 322,512 3,158 1.379 1 105,85 325,541 3 187 1.419 1 145,85 328 314 3 215 1.459 1,185,85 330.798 3 239 1.500 1 226,85 333.001 3 261
PCI	-2 869,8  kJ · mol -1 (flüssig)
Optische Eigenschaften
Brechungsindex	nichtD.20{\ displaystyle n_ {D} ^ {20}} 1,3773
Vorsichtsmaßnahmen
WHMIS
B2,
NFPA 704
3 1 0
Richtlinie 67/548 / EWG
Xi F. Indexnummer  : 607-024-00-6 Einstufung  : F; R11 - Xi; R36 - R66 - R67 Symbole  : Xi  : Reizend F  : Leichtentzündlich R Sätze  : R11  : Leichtentzündlich. R36  : Reizt die Augen. R66  : Wiederholte Exposition kann zu Trockenheit oder Rissen der Haut führen. R67  : Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. S-Sätze  : S2  : Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. S16  : Von allen Zündquellen fernhalten - Rauchen verboten. S26  : Bei Kontakt mit den Augen sofort mit viel Wasser abspülen und einen Spezialisten konsultieren. S29  : Werfen Sie die Rückstände nicht in den Abwasserkanal. S33  : Vermeiden Sie die Ansammlung elektrostatischer Ladungen. R-Sätze  :  11, 36, 66, 67, S-Sätze  :  2, 16, 26, 29, 33,
Transport
33    1220    Kemler Code: 33  : leicht entzündlich flüssige Substanz (Flammpunkt unter 21  ° C ) , UN - Nummer  : 1220  : Isopropylacetat Klasse: 3 Label: 3  : Entzündliche Flüssigkeiten Verpackung: Pack Gruppe II  : mäßig gefährliche Substanzen;
Ökotoxikologie
DL 50	6,75  g · kg & supmin ; ¹ (Ratte, oral )
LogP	1,02
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Isopropylacetat ist ein organisches Lösungsmittel der Summenformel C 5 H 10 O 2enthaltend eine Estergruppe

Produktion und Synthese

Durch die direkte Veresterung von Propan-2-ol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators wie Schwefelsäure , Diethylsulfat , Chlorsulfonsäure oder Bortrifluorid .

Anmerkungen und Referenzen

1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
2. Eintrag "Isopropylacetat" in die chemische Datenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 16. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
3. (en) Dieter Stoye, Lösungsmittel , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Slg.  "Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie",15. Juni 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a24_437 , Online-Präsentation )
4. (en) "Essigsäure, 1-Methylethylester" , auf NIST / WebBook , abgerufen am 16. Juni 2010
5. (in) Carl L. Yaws, Handbuch der thermodynamischen Diagramme , Bd.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
6. "Isopropylacetat" in der Datenbank der Chemikalien Reptox der CSST (Quebec Organisation, die für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz zuständig ist), abgerufen am 16. Juni 2010
7. UCB Universität von Colorado
8. "Isopropylacetat" auf ESIS , abgerufen am 16. Juni 2010
9. (in) "  Isopropylacetat  " auf ChemIDplus , abgerufen am 16. Juni 2010
10. (in) Junzo Otero und Joji Nishikido , Veresterung: Methoden, Reaktionen und Anwendungen , Weinheim, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.2010, 2 nd  ed. ( ISBN  978-3-527-32289-3 ) , p.  312