1-Chlor-2-propanol

1-Chlor-2-propanol
Struktur von 1-Chlor-2-propanol.
Identifizierung
IUPAC-Name 1-Chlorpropan-2-ol
Synonyme

Chlorpropan-2-ol

N o CAS 127-00-4 (RS)
N o ECHA 100,004,382
N o EG 204-819-6
N o RTECS UA8942000
PubChem 31370
LÄCHELN CC (CCl) O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C3H7ClO / c1-3 (5) 2-4 / h3,5H, 2H2,1H3 / t3- / m1 / s1
Std. InChIKey:
YYTSGNJTASLUOY-GSVOUGTGSA-N
Aussehen farblose Flüssigkeit
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 3 H 7 Cl O   [Isomere]
Molmasse 94,54 ± 0,005  g / mol
C 38,11%, H 7,46%, Cl 37,5%, O 16,92%,
Physikalische Eigenschaften
T ° kochen 127  ° C.
Löslichkeit 100  g · l -1 (Wasser, 23  ° C )
Mischbarkeit mit Wasser
Volumenmasse 1,1  g · cm & supmin; ³
Flammpunkt 52  ° C (geschlossene Tasse)
Optische Eigenschaften
Brechungsindex  1.439
Vorsichtsmaßnahmen
SGH
SGH02: EntzündlichSGH06: Giftig
Achtung H226, H301, H311, H315, H319, H331, P261, P305 + P351 + P338, H226  : Entzündbare Flüssigkeit und Dämpfe
H301  : Giftig beim Verschlucken
H311  : Giftig bei Hautkontakt
H315  : Verursacht Hautreizungen
H319  : Verursacht schwere Augenreizungen
H331  : Giftig beim Einatmen
P261  : Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dämpfe / Aerosole nicht einatmen .
P305 + P351 + P338  : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen.
NFPA 704

NFPA 704-Symbol.

2 2 0  
Transport
63
   2611   
Kemler-Code:
63  : giftiges und brennbares Material (Flammpunkt 23  bis  60  ° C , einschließlich Grenzwerte)
UN-Nummer  :
2611  : PROPYLENIC CHLORHYDRIN
Klasse:
6.1
Etiketten: 6.1  : Giftstoffe 3  : brennbare Flüssigkeiten Verpackung: Verpackungsgruppe II  : mäßig Gefahrstoffe;
ADR 6.1 Piktogramm

ADR-Piktogramm 3
Ökotoxikologie
DL 50 720  mg · kg -1 (Meerschweinchen, oral)
CL 50 1000 ppm / 4H (Ratte, Inhalation)
LogP 0,530
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das 1-Chlor-2-propanol ist eine organische Verbindung aus der Familie der Chlorhydrine der Formel CH 3 -CHOH-CH 2 Cl.

Eigenschaften

1-Chlor-2-propanol ist ein sekundärer Alkohol von Chloralkan , in Form eines schwerflüchtigen, geruchsarm, farblos brennbare Flüssigkeit mischbar mit Wasser .

Es ist eine chirale Verbindung , die ein stereogenes Zentrum enthält und daher zwei Stereoisomere aufweist  : die ( R ) - und ( S ) -Enantiomere . Das Racemat heißt ( RS ) -1-Chlor-2-propanol .

Synthese

1-Chlor-2-propanol kann durch Reaktion zwischen Allylchlorid CH 2 = CH - CH 2 Cl erhalten werdenund Wasser H 2 O.unter Säurekatalyse oder durch Hydrochlorierung von Propen CH 2 = CH - CH 3in beiden Fällen bei gleichzeitiger Bildung des Isomers 2-Chlor-1-propanol CH 3 -CHCl-CH 2 OH

Synthese durch Reaktion zwischen Allylchlorid und Wasser


benutzen

1-Chlor-2-propanol wird industriell als Zwischenprodukt bei der Herstellung chemischer Verbindungen wie Propylenoxid CH 3 C 2 H 3 O verwendet(direkt durch Dehydrohalogenierung ) und β-Hydroxybuttersäure H 3 C-CHOH-CH 2 -COOH.

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Eintrag "1-Chlor-2-propanol" in der Chemiedatenbank GESTIS der IFA (deutsche Behörde für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz) ( deutsch , englisch ), abgerufen am 25. Februar 2013 (JavaScript) erforderlich)
  3. Sigma-Aldrich- Folie der Verbindung 1-Chlor-2-propanol , konsultiert am 25. Februar 2013.
  4. National Toxicology Program Technical Report Series. Flug. NTP-TR-477, S. 1998
  5. "Prehled Prumyslove Toxikology; Organicke Latky", Marhold, J., Prag, Tschechoslowakei, Avicenum, 1986 Vol. -, S. 517, 1986.
  6. (in) "  1-Chlor-2-propanol  " auf ChemIDplus , abgerufen am 25. Februar 2013.
  7. "2-PROPANOL, 1-CHLOR-" in der Gefahrstoffdatenbank