Xanthin
| Xanthin | ||
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| Xanthin | ||
| Identifizierung | ||
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| IUPAC-Name | 3,7-Dihydro-1H-purin-2,6-dion | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.000.653 | |
| N o EG | 200-718-6 | |
| LÄCHELN |
c12c (c ([nH] c ([nH] 1) = O) = O) [nH] cn2 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H4N4O2 / c10-4-2-3 (7-1-6-2) 8-5 (11) 9-4 / h1H, (H3,6,7,8,9,10 11) |
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| Chemische Eigenschaften | ||
| Brute Formel |
C 5 H 4 N 4 O 2 [Isomere] |
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| Molmasse | 152,1109 ± 0,0057 g / mol C 39,48%, H 2,65%, N 36,83%, O 21,04%, |
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| pKa | 7.53 | |
| Physikalische Eigenschaften | ||
| Löslichkeit | 69 mg · L -1 (Wasser, 16 ° C ) | |
| Ökotoxikologie | ||
| DL 50 | 500 mg · kg -1 (Mäuse, ip ) | |
| Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | ||
Das Xanthin , das griechische "Xanthos", was Gelb bedeutet, ist ein Pigment aus der Familie der Purine . Es ist eine Substanz, die aus dem Abbau von Purinbasen ( Adenin , Guanin und Hypoxanthin ) resultiert . Es wurde von Frédéric Kuhlmann entdeckt und beschrieben .
Es wird durch die Wirkung von Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt .
Die Methylxanthine werden üblicherweise als milde Stimulanzien und deren Wirkung als Bronchodilatatoren eingesetzt , insbesondere bei der Behandlung von Asthma . Sie gelten nicht als Alkaloide, da sie keinen basischen Stickstoff in ihrer Struktur haben. Das Koffein das Theophyllin , das Theobromin sind Teil dieser Gruppe.
Das Théakrin ist ein Derivat.
Anmerkungen und Referenzen
- (in) " Xanthin " auf ChemIDplus , abgerufen am 6. Februar 2009
- berechnete Molekülmasse von „ Atomgewichte der Elemente 2007 “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
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Théophile-Jules Pelouze und Edmond Frémy , Kurs für allgemeine Chemie , Paris, Victor Masson,1850( online lesen )
„Herr Kuhlmann extrahierte eine Substanz aus Krapp, die er Xanthin nannte. Diese Substanz ist in Wasser und Alkohol sehr gut löslich, in Äther weniger löslich. Das Alkali verwandelt sich in Zitronenrot und die Säuren in Orangerot. “