Vanillin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Darstellungen des Vanillinmoleküls |
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Identifizierung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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IUPAC-Name | 4-Hydroxyl-3- methoxybenzaldehyd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyme |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.004.060 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EG | 204-465-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o RTECS | YW5775000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 1183 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3107 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LÄCHELN |
O = CC1 = CC (OC) = C (O) C = C1 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H8O3 / c1-11-8-4-6 (5-9) 2-3-7 (8) 10 / h2-5.8H, 1H3 InChIKey: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N |
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Aussehen |
weißer Feststoff (normalerweise in Nadeln) |
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Chemische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute Formel |
C 8 H 8 O 3 [Isomere] |
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Molmasse | 152,1473 ± 0,0079 g / mol C 63,15%, H 5,3%, O 31,55%, |
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pKa | 7,40 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physikalische Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° Fusion | 353–354 K ( 81,5 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° kochen | 558 K ( 285 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
10 g · l −1 in Wasser ( 25 ° C ) Frei gemahlen. in Chloroform , Ether, CS 2 , Eisessig , Pyridin . |
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Volumenmasse | 1,056 g · cm & supmin ; ³ (fest) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammpunkt | 147 ° C. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochemie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
Gleichung:
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Vorsichtsmaßnahmen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Warnung H319, P305 + P351 + P338, H319 : Verursacht schwere Augenreizungen P305 + P351 + P338 : Bei Augen: Vorsichtig einige Minuten mit Wasser abspülen . Entfernen Sie Kontaktlinsen, wenn das Opfer sie trägt, und sie können leicht entfernt werden. Weiter spülen. |
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Richtlinie 67/548 / EWG | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
R-Sätze : R22 : Schädlich beim Verschlucken. S-Sätze : S24 / 25 : Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. R Sätze : 22, S Sätze : 24/25, |
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Ökotoxikologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
1580 mg · kg -1 (Ratte, oral ) 3925 mg · kg -1 (Maus, oral ). |
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Therapeutische Überlegungen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Therapeutische Klasse | Antioxidantien | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Verwandte Verbindungen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isomer (e) | Methylsalicylat , Mandelsäure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Andere Verbindungen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Das Vanillin ist ein aromatisches Aldehyd- Naturprodukt, das sich in den Vanilleschoten bei der Herstellung als Gewürz entwickelt .
Es wird verwendet, um natürliche Aromen zu machen.
Vanillin ist die wichtigste und charakteristisch für die vielen Komponenten des natürlichen Aroma von Vanille . Es macht 0,75% bis 2% der Masse der Hülse aus. Eine Schote mit einem Gewicht von etwa drei Gramm enthält daher nur 22 bis 60 mg .
Es wurde zum ersten Mal in reinem Zustand vom Chemiker Théodore Nicolas Gobley durch Mazeration von Vanille in Alkohol bei 85 ° extrahiert, gefolgt von Extraktion mit Ether . Die sehr duftende braune Substanz, die sie nach dem Verdampfen erhält, wird in Wasser zum Kochen gebracht und dann heiß filtriert. Vanillin wird schließlich nach mehreren aufeinanderfolgenden Rekristallisationen in Form langer farbloser Nadeln isoliert.
Vanillin wurde erstmals 1874 von Wilhelm Haarmann und Ferdinand Tiemann aus Coniferin, einem in Kiefernrinde vorkommenden Isoeugenolderivat, synthetisiert . Karl Reimer schlug zwei Jahre später, 1876, einen neuen Syntheseweg von Guajakol vor .
Das Molekül ist ein aromatischer Aldehyd , daher die anderen Namen Vanillaldehyd oder Vanillealdehyd. In Lösung entwickelt der Aldehyd in Gegenwart von Eisen und einer anderen alkalischen Verbindung eine rote Farbe und verliert seine Geruchskraft.
Vanillin hat einen ähnlichen Geruch wie Vanille mit einem süßen Geschmack. Seine aromatische Intensität ist jedoch zwei- bis viermal weniger stark als die von Ethylvanillin .
Vanillin kann durch verschiedene Verfahren kostengünstig hergestellt werden, während die Herstellung und Herstellung von Vanille sehr teuer ist. Daher ist die industrielle Herstellung von Vanillin und seine Verwendung in Lebensmitteln und Parfums viel wichtiger geworden als die Herstellung und Verwendung von natürlicher Vanille.
Als Hinweis ist 1 kg ganze Vanilleschoten rund 500 Euro wert, wenn 1 kg Vanillepulver rund 40 Euro wert ist und ein Kilogramm künstliches flüssiges Vanillearoma rund 10 Euro kostet.
1876 stellte Karl Reimer Vanillin aus Guajakol her . Nach dem Auflösen des Guajakols in einer Kaliumhydroxidlösung wird das Ganze mit Chloroform umgesetzt . Diese Reaktion führt zur Bildung von Vanillin sowie eines Isomers, Salicylmethoxyaldehyd. Die beiden so gebildeten Verbindungen werden durch Wasserdampfdestillation unter einem Druck von 2 Atmosphären getrennt .
Vanillin kann aus 4-Hydroxybenzaldehyd synthetisiert werden . Diese Herstellung wird in zwei Stufen durchgeführt, wobei eine elektrophile aromatische Substitution zum Einbau eines Bromatoms in den aromatischen Ring gefolgt von einer metallorganischen Methoxylierung unter Verwendung eines Kupferkatalysators durchgeführt wird.
Das Eugenol wird aus Nelken gewonnen .
Eugenol (1) wird in Isoeugenol (2), dann in Isoeugenolacetat, dann in Vanillinacetat und dann in Vanillin umgewandelt .
Wir verwenden das aus dem Zellstoff der Abwasserindustrie gewonnene Lignin . Dieser Syntheseweg oxidiert Lignosulfonsäuren durch Nassoxidation .
Das Curcumin wird aus Kurkuma gewonnen .
Ein Prozess der Zersetzung von Ferulasäure aus industriellen Mais- oder Zuckerrübenresten (durch einen Pilz) führt zu einem Vanillin-reichen Aroma. Da der Prozess biochemisch ist, kann das Aroma als natürliches Aroma betrachtet und in der Zusammensetzung von Lebensmittelzubereitungen als solches gekennzeichnet werden.
Eine neue Methode, die 2017 von indischen Wissenschaftlern vorgestellt wurde und die sich als umweltfreundlicher herausstellt, verwendet bei atmosphärischem Druck einen Katalysator aus nicht seltenen Elementen ( Siliciumdioxid und Kupfer ), um Vanillin wirksam zu isolieren, indem es von anderen Verbindungen in kochendem Wasser getrennt wird .
Dieser Katalysator kann viermal recycelt werden, ohne seine Effizienz zu verlieren, während herkömmliche Calysatoren nach der Verwendung ersetzt werden mussten.
Darüber hinaus erzeugt dieses Verfahren kein Restwasser mehr bei einem extrem hohen pH-Wert (der vor dem Ablassen in die Umwelt mit Salzsäure neutralisiert werden musste).
Das aus der Vanilleschote extrahierte Vanillin ist genau das gleiche wie das industriell hergestellte.
Der Qualitätsunterschied beruht auf der Komplexität und dem Reichtum des natürlichen Vanillearomas, das viele andere Bestandteile enthält, während das durch Synthese erhaltene Vanillin chemisch rein ist. Andererseits führen die Prozesse der Biogenese zur Bildung eines komplexen Aromas und nicht zu einem chemisch reinen Produkt .
Vanillin ist das am meisten hergestellte Aroma der Welt, weit vor Schokoladen- und Kaffeearomen. Die Produktion von Vanillearomen wird auf 25.000 Tonnen pro Jahr geschätzt.