Thyroxin

Thyroxin
Illustratives Bild des Artikels Thyroxine
Struktur von L- Thyroxin
Identifizierung
DCI Thyroxin
IUPAC-Name 2-Amino-3- (4- (4-hydroxy-3,5-diiodphenoxy) -3,5-diiodophenyl) propansäure
Synonyme

DL- Thyroxin

N o CAS 51-48-9 (S-Enantiomer - (-)) 51-49-0 (R-Enantiomer- (+)) 300-30-1 (racemisch)

N o EG 206-088-9
PubChem 853
ChEBI 30660
LÄCHELN C1 = C (C = C (C (= C1I) OC2 = CC (= C (C (= C2) I) O) I) I) CC (C (= O) O) N
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C15H11I4NO4 / c16-8-4-7 (5-9 (17) 13 (8) 21) 24-14-10 (18) 1-6 (2-11 (14) 19) 3-12 (20) 15 (22) 23 / h1-2.4-5.12.21H, 3.20H2, (H, 22.23)
Std. InChIKey:
XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 15 H 11 I 4 N O 4   [Isomere]
Molmasse 776,87 ± 0,0143  g / mol
C 23,19%, H 1,43%, I 65,34%, N 1,8%, O 8,24%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Thyroxin oder T 4 ist ein Schilddrüsenhormon als wirkende Prohormon zu Dejodierungen in Trijodthyronin oder T 3 , von der Thyroxin - 5'-deiodinase voll aktiv zu sein. Es wird biosynthetisiert in Säugetieren in der Schilddrüse durch Jod Thyroglobulin unter der Einwirkung von Jod eingeführt in Zellen durch Pendrin und oxidiert , um atomaren Jod durch Thyroperoxidase , einem Enzym , dessen Expression erhöht ist durch Schilddrüsen - stimulierendes Hormon (TSH). Es wird durch Thyroxin- 5-Deiodase inaktiviert , die es in 3,3 ', 5'-Triiodthyronin oder " inverses T 3 ", ein inaktives Isomer von T 3 , umwandelt .

Schilddrüsenhormone spielen eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel und wirken in Verbindung mit anderen Hormonen wie Insulin , Glucagon , Adrenalin oder sogar Wachstumshormon .

Das L- Thyroxin ( Enantiomer S - (-) oder Levothyroxin ) wird im Labor als Medikament gegen die Hypothyreose oder als lebenslange Behandlung bei Thyreoidektomie synthetisiert . Es wird in genommen Tablettenform mit einer Rate von 12,5  mcg bis 200  mcg pro Tag, in der Regel einer halben Stunde vor dem Frühstück Absorption zu maximieren , da es schlecht aus dem absorbiert Darm . Es kann auch intravenös bei schwerer Hypothyreose verabreicht werden .

Verweise

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .

Siehe auch