Thromboxan A 2

Thromboxan A 2
Thromboxan A2 Strukturformel V.1.svg
Struktur von Thromboxan A 2
Identifizierung
IUPAC-Name ( Z ) -7 - [(1 S , 2 S , 3 R , 5 S ) -3 - [( E , 3 S ) -3-Hydroxyoct-1-enyl] -4,6-dioxabicyclo [3.1.1] Heptan-2-yl] Heptan-5-enoic
N o CAS 57576-52-0
PubChem 5280497
ChEBI 15627
LÄCHELN CCCCC [C @ H] (/ C = C / [C @ H] 1 [C @ H] ([C @ H] 2C [C @ H] (O 2) O 1) C / C = C \ CCCC (= O) O) O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI Std. InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C20H32O5 / c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18-14-20 (24-17) 25-18) 10-7- 4-5-8-11-19 (22) 23 / h4,7,12-13,15-18,20-21H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 22 23) / b7-4-, 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 20 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 20 H 32 O 5   [Isomere]
Molmasse 352,4651 ± 0,0197  g / mol
C 68,15%, H 9,15%, O 22,7%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Thromboxan A 2 ( TXA 2 ) ist eine zusammengesetzte biochemische Familie von Thromboxanen , die unter der Wirkung der Thromboxansynthase-A von Prostaglandin H 2 abgeleitet sind . Es wird von aktivierten Thrombozyten (Blutplättchen) produziert und verfügt über prothrombische Eigenschaften  : Es stimuliert die Aktivierung neuer Thrombozyten und erhöht gleichzeitig die Thrombozytenaggregation. Es ist auch ein Vasokonstriktor , der eine wichtige Rolle bei der Entzündung von verletztem Gewebe spielt. Es wird auch angenommen, dass es für Prinzmetals Angina verantwortlich ist .

TXA 2 ist in wässriger Lösung sehr instabil , wo es in weniger als 30 Sekunden zu Thromboxan B 2 hydrolysiert wird , das biologisch inaktiv ist. Der Urinspiegel von 11-Dehydrothromboxan B 2 ermöglicht es, das Ansprechen eines Patienten auf die Behandlung mit Aspirin zur Vorbeugung von Herzerkrankungen sowie von Zuständen, die durch eine starke Thrombozytenaktivierung gekennzeichnet sind, zu überwachen .

Die Acetylsalicylsäure (Aspirin) bewirkt die irreversible Hemmung der Cyclooxygenase -1 durch Acetylierung , die in Blutplättchen Prostaglandin H 2 produziert , woraus die aggregationshemmende Wirkung von Aspirin entsteht. Das Hydroxytyrosol (2- (3,4-Dihydroxyphenyl) ethanol oder DHPE) des Olivenöls extra vergine hemmt in vitro die Blutplättchenaggregation und die Bildung von Thromboxan B 2 .

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Mary Lordkipanidze, Chantal Pharand, Erick Schampaert, Jacques Turgeon, Donald A. Palisaitis und John G. Diodati , "  Ein Vergleich der sechs wichtigsten Tests der Thrombozytenfunktion , die Prävalenz von Aspirin Widerstand bei Patienten mit koronarer Herzkrankheit Stable zu bestimmen  " , European Heart Journal , vol.  28, n o  14, 22. Juni 2007, p.  1702-1708 ( online lesen ) DOI : 10.1093 / eurheartj / ehm232 PMID 17569678
  3. (in) F Catella D. Healy, JA Lawson und GA FitzGerald , "  11-Dehydrothromboxan B 2 : ein quantitativer Index der Thromboxan A 2 -Bildung im menschlichen Verkehr  " , Proceedings of the National Academy of Sciences der Vereinigten Staaten , vol .  83, n o  16, 1 st August 1986, p.  5861-5865 ( online lesen ) DOI : 10.1073 / pnas.83.16.5861 PMID 3461463