Spironolacton | |
Chemische Formel von Spironolacton | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name |
7α-Acetylthio-3-oxo-17α-schwanger-4-en-21,17-carbolacton oder (1 'S, 2R, 2' R, 9 'R, 10' R, 11 'S, 15' S) - 9 '- (Acetylsulfanyl) -2', 15'-dimethylspiro [oxolan-2,14'-tetracyclo [8.7.0.02,7.011,15] heptadecan] -6'-en-5,5'-dion |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.122 |
N o EG | 200-133-6 |
ATC-Code | C03 |
LÄCHELN |
C1 [C @@] 2 ([C @@] 3 ([C @@ H] ([C @ H] 4 [C @@ H]) ([C @@] 5 (C (= CC (=)) O) CC5) C [C @ H] 4SC (C) = O) C) CC3) C1) C) OC (= O) CC2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C24H32O4S / c1-14 (25) 29-19-13-15-12-16 (26) 4-8-22 (15.2) 17-5-9-23 (3) 18 ( 21 (17) 19) 6-10-24 (23) 11-7-20 (27) 28-24 / h12,17-19,21H, 4-11,13H2,1-3H3 / t17-, 18 -, 19 +, 21 +, 22-, 23-, 24 + / m0 / s1 |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 24 H 32 O 4 S [Isomere] |
Molmasse | 416,573 ± 0,028 g / mol C 69,2%, H 7,74%, O 15,36%, S 7,7%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 134,5 ° C. |
Vorsichtsmaßnahmen | |
IARC- Klassifikation | |
Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich seiner Kanzerogenität für den Menschen | |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Spironolacton ist eine Organoschwefelverbindung aus der Klasse der Steroide , Antagonist des Hauptmineralocorticoidhormons Aldosteron , durch Bindungskonkurrenz des Mineralocorticoidrezeptors . Als solches ist es ein blutdrucksenkendes und ein schwaches Diuretikum . In geringerem Maße ist Spironolacton ein Antagonist von Androgenen auf ihrem Rezeptor. Es wird unter den Namen Aldactone, Novo-Spiroton, Aldactazine, Spiractin, Spirotone, Verospiron oder Berlactone vermarktet.
Dieses Molekül wurde 1959 als Derivat von Spirolacton , bekannt als SC.9420, in klinischen Studien eingeführt.
Spironolacton wird in der Leber in die aktiven Metaboliten umgewandelt: Canrenon, 7 alpha-Thiomethylspirolacton und 6 beta-Hydroxy-7 alpha-thiomethylspirolacton, wobei die beiden letzteren quantitativ die Hauptmetaboliten sind. Die maximale Plasmakonzentration ist ab der ersten Stunde früh. Der Wirkungseintritt verzögert sich jedoch (zwischen 48 h und 72 h).
Spironolacton ist ein 17- Lacton , das kompetitiv an Aldosteron bindet und eine größere Affinität zum Mineralocorticoidrezeptor (MR) aufweist. Es hemmt somit seine biologischen Funktionen, indem es die Gene aktiviert, die für die epithelialen Natriumkanäle (ENaC) und die aktivierende Kinase SGK1 kodieren, hauptsächlich auf der Ebene des distalen Sammelkanals der Niere , dem Hauptort der Reabsorption von Natrium und Wasser. Dies führt zu einem Verlust von Salzen und Wasser im distalen Tubulus .
Die Verwendung von Spironolacton kann beim Patienten eine Hyperkaliämie verursachen, da es als kompetitiver Antagonist von Aldosteron fungiert und die Ausscheidung von Kalium- und Wasserstoffionen im Urin abnimmt . Dieser Effekt kann auch eine metabolische Azidose verursachen .
Aufgrund seiner anti-mineralocorticoidalen und diuretischen Wirkung wird Spironolacton hauptsächlich zur Behandlung von Bluthochdruck aufgrund hoher Aldosteronspiegel eingesetzt .
Aufgrund seiner antiandrogenen Wirkung wird Spironolacton auch bei der Behandlung von Hirsutismus bei übermäßigem Körperhaar in Bereichen mit männlichem Haarwuchs eingesetzt, kann aber auch bei Haarausfall bei Frauen nützlich sein , da der Mangel an Haaren auf der Oberseite des Kopfes durch Überschuss beeinflusst wird Testosteron.
Es kann auch Teil einer Hormonersatztherapie sein, die während des medizinischen Übergangs bei Transgender-Personen verabreicht wird, denen bei der Geburt nur ein Junge zugewiesen wurde.
Eine große Studie namens RALES, die 1999 durchgeführt wurde, zeigte, dass Spironolacton die Mortalität infolge von Herzinsuffizienz bei Dosen zwischen 25 und 50 mg pro Tag signifikant senkt .
Spironolacton ist Teil der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation (Liste aktualisiert inApril 2013).
Schweizer Arzneimittelkompendium: Spironolactonhaltige Spezialitäten