Simvastatin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | (1S, 3R, 7S, 8S, 8aR) -8- {2 - [(2R, 4R) -4-Hydroxy-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl] ethyl} -3 2,2-dimethylbutanoat, 7-Dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin-1-yl |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,115,749 |
ATC-Code | C10 |
LÄCHELN |
C1 [C @ H] (OC (= O) C [C @ H] 1O) CC [C @ H] 1 [C @ H] 2 [C @ H] (OC (C (CC)) (C) C) = O) C [C @ H] (C) C = C 2 C = C [C @ H] 1C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C25H38O5 / c1-6-25 (4,5) 24 (28) 30-21-12-15 (2) 11-17-8-7-16 (3) 20 (23 ( 17) 21) 10-9-19-13-18 (26) 14-22 (27) 29-19 / h7-8,11,15-16,18-21,23,26H, 6,9-10, 12- 14H2,1-5H3 / t15-, 16-, 18 +, 19 +, 20-, 21-, 23- / m0 / s1 |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 25 H 38 O 5 [Isomere] |
Molmasse | 418,5662 ± 0,0242 g / mol C 71,74%, H 9,15%, O 19,11%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 135 bis 138 ° C. |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Simvastatin ist ein Statin , dh ein starker Inhibitor des Enzyms Hydroxymethylglutaryl-CoA- Reduktase - oder HMG-CoA-Reduktase - (Enzym, das an der Biosynthese von Cholesterin beteiligt ist ).
Simvastatin senkt die Triglyceridkonzentration und erhöht den Abbau von LDL-Cholesterin.
Simvastatin kann das Fortschreiten von atherosklerotischem Plaque und damit den Tod durch kardiovaskuläre Ereignisse verringern .
Da einige HMG-CoA-Reduktase-Inhibitoren bei Tieren teratogen sind, ist Simvastatin bei schwangeren Frauen kontraindiziert.
Handelsnamen: ZOCOR, DENAN, SIMVAX, SORTIS, LODALES usw.
Wie andere Statine ist Simvastatin für Myopathien verantwortlich , manchmal beschränkt auf eine einfache Erhöhung des Spiegels an Muskelenzymen in einer routinemäßig entnommenen Blutprobe, manchmal verantwortlich für Muskelschmerzen und Muskelschwäche, die zu Behinderungen führen können. In der Regel kehrt die Myopathie zum Stoppen des Statins zurück. Seine Häufigkeit scheint dosisabhängig zu sein. Das Risiko ist bei Trägern von Mutationen im SLCO1B1- Gen (en) auf Chromosom 12 erhöht .
Es gibt viele Arzneimittelwechselwirkungen , vor allem durch den Metabolismus durch CYP3A4 .
Simvastatin wird nicht für Kinder und Jugendliche, schwangere oder stillende Frauen empfohlen.
Es wird auch nicht empfohlen, diese Behandlung bei Lebererkrankungen und angeborener Galaktosämie einzunehmen.
Simvastatin ist in der Liste der wichtigsten Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation enthalten (Liste aktualisiert inApril 2013).