Simeprevir | |
Identifizierung | |
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DCI | Simeprevir |
IUPAC-Name | (1R, 4R, 6R, 7Z, 15R) -N- (Cyclopropansulfonyl) -17 - ({7-methoxy-8-methyl-2- [4- (propan-2-yl) -1,3-thiazol-2 -yl] chinolin-4-yl} oxy) -13-methyl-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo [13.3.0.0⁴, ⁶] octadec-7-en-4-carboxamid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,215,933 |
ATC-Code | |
DrugBank | DB06290 |
LÄCHELN |
Cc1c (ccc2c1nc (cc2O [C @ H] 3C [C @ H] 4 [C @ H] (C3) C (= O) N (CCCC / C = C \ [C @ H] 5C [C. @] 5 (NC4 = O) C (= O) NS (= O) (= O) C6CC6) C) c7nc (cs7) C (C) C) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C38H47N5O7S2 / c1-21 (2) 30-20-51-35 (40-30) 29-18-32 (26-13-14-31 (49-5) 22 (3) 33 (26) 39-29) 50-24-16-27-28 (17-24) 36 (45) 43 (4) 15-9-7-6-8-10-23-19-38 (23, 41-34 (27) 44) 37 (46) 42-52 (47,48) 25-11-12-25 / h8,10,13-14,18,20-21,23-25,27-28H, 6- 7,9,11-12,15-17,19H2,1-5H3, (H, 41,44) (H, 42,46) / b10-8- / t23-, 24-, 27-, 28-, 38- / m1 / s1 InChIKey: JTZZSQYMACOLNN-VDWJNHBNBI Std. InChI: InChI = 1S / C38H47N5O7S2 / c1-21 (2) 30-20-51-35 (40-30) 29-18-32 (26-13-14-31 (49-5) 22 (3) 33 (26) 39-29) 50-24-16-27-28 (17-24) 36 (45) 43 (4) 15-9-7-6-8-10-23-19-38 (23, 41-34 (27) 44) 37 (46) 42-52 (47,48) 25-11-12-25 / h8,10,13-14,18,20-21,23-25,27-28H, 6- 7,9,11-12,15-17,19H2,1-5H3, (H, 41,44) (H, 42,46) / b10-8- / t23-, 24-, 27-, 28-, 38- / m1 / s1 Std. InChIKey: JTZZSQYMACOLNN-VDWJNHBNSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 38 H 47 N 5 O 7 S 2 [Isomere] |
Molmasse | 749,939 ± 0,047 g / mol C 60,86%, H 6,32%, N 9,34%, O 14,93%, S 8,55%, 749,94 g / mol |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Simeprevir oder TMC435350 ist ein Inhibitor der Protease NS3 / 4A-Virus- Hepatitis-C- Genotypen 1 und 4, die seitdem in Frankreich unter dem Namen Olysio von den Labors Janssen-Cilag verkauft werden14. Mai 2014.
Es ist ein NS3 / 4A- Proteaseinhibitor .
In Europa werden die Verwendungsbedingungen von Simeprevir im Europäischen öffentlichen Bewertungsbericht (EPAR) zu Olysio festgelegt.
Bei chronischer Hepatitis C Genotyp 1, oral in Kombination mit pegyliertem Interferon 2a oder 2b und Ribavirin eingenommen , erhöht es die Virusantwortrate sehr signifikant, während es gut vertragen wird, sei es als Erstbehandlung oder im Falle eines Rückfalls nach konventioneller Behandlung.
Bei den anderen Genotypen bleibt die antivirale Aktivität mit Ausnahme des Genotyps 3 erhalten.