Pyoverdine | |
Beispiel für die Struktur eines Pyoverdins |
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Identifizierung | |
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Synonyme |
Pseudobactin |
N o CAS | |
PubChem | 45479427 (Pyoverdine Typ I ) |
LÄCHELN |
CC (C1C (= O) NC (C (= O) NCCCCC (C (= O) NC (C (= O) N1) CCCN (C = O) O) NC (= O) C (CCCN (C = O) )) O) NC (= O) C (CO) NC (= O) C (CCCN = C (N) N) NC (= O) C (CO) NC (= O) [C @@ H] 2CCNC3N2C4 = CC (= C (C = C4C = C3NC (= O) CCC (C (= O) O) N) O) O) C (C) O) O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C56H88N18O22 / c1-27 (79) 43-53 (91) 61-15-4-3-8-31 (46 (84) 65-34 (11-7-19-73 () 96) 26-78) 49 (87) 70-44 (28 (2) 80) 54 (92) 71-43) 64-47 (85) 33 (10-6-18-72 (95) 25-77) 67-50 (88) 36 (23-75) 68-48 (86) 32 (9-5-16-62-56 (58) 59) 66-51 (89) 37 (24-76) 69-52 ( 90) 38-14-17-60-45-35 (63-42 (83) 13-12-30 (57) 55 (93) 94) 20-29-21-40 (81) 41 (82) 22- 39 (29) 74 (38) 45 / h 20-22,25-28,30-34,36-38,43-45,60,75-76,79-82,95-96H, 3-19,23-24,57H2,1-2H3, (H, 61,91) (H, 63,83) (H, 64,85) (H, 65,84) (H, 66,89) (H, 67,88) (H, 68,86) (H, 69,90) (H, 70,87) (H, 71,92) (H, 93,94) (H4. 58,59,62) / t27?, 28?, 30?, 31?, 32?, 33?, 34?, 36?, 37?, 38-, 43?, 44?, 45? / M0 / s1 Std. InChIKey: QIRRYPHVUMPBDX-UARRTFJPSA-N |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 56 H 88 N 18 O 22 [Isomere] (Formel vom Typ I Pyoverdin ) |
Molmasse | 1365,4053 ± 0,0612 g / mol C 49,26%, H 6,5%, N 18,46%, O 25,78%, |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Ein Pyoverdin ist ein Siderophor- Fluoreszenz- und Oligopeptid- Antibiotikum, das insbesondere von Pseudomonas aeruginosa und Pseudomonas fluorescens von Bakterien bis zu gramnegativ hergestellt wird . Derzeit sind etwa sechzig verwandte Moleküle bekannt. Pyoverdine wirken als Virulenzfaktoren für Pseudomonas .
Im Gegensatz zu Enterobactin sind Pyoverdine nicht-ribosomale Peptide, die ein Derivat von Dihydroxychinolin enthalten. Die Struktur des Peptids unterscheidet sich je nach Spezies und es wurden etwa vierzig verschiedene Strukturen beschrieben, während das Säurechromophor (1 S ) -5-Amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido [1, 2- a ] Chinolin-1-carbonsäure bleibt unverändert, mit Ausnahme des Azobactins von Azotobacter vinelandii (en), das einen zusätzlichen Harnstoffring aufweist .
Kasse | Stämme | Pyoverdin-Peptidkette * |
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P. aeruginosa | ATCC15692 | Q- D Ser-Arg- D Ser-FoOHOrn-C (Lys-FoOHOrn-Thr-Thr) |
P. aeruginosa | ATCC27853 | Q- D Ser-FoOH D Orn-Orn-Gly-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. aeruginosa | Pa6 | Q- D Ser-Dab-FoOHOrn-Gln- D Gln-FoOH D Orn-Gly |
P. chlororaphis | ATCC9446 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.I. | ATCC13525 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.I. | 9AW | Q- D Ser-Lys-OHHis-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. fluorescens bv.III | ATCC17400 | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OHAsp- D Gln / Dab-Ser- D Ala-cOHOrn |
P. fluorescens bv.V. | 51W | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OH D Asp- D Gln- D Ser-Ala-Gly-a D Thr-cOHOrn |
P. fluorescens bv.V. | 1W | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.V. | 10CW | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens bv.VI | PL7 | Q- D Ser-AcOH D Orn-Ala-Gly-a D Thr-Ala-cOHOrn |
P. fluorescens bv.VI | PL8 | Q- D Lys-AcOH D Orn-Ala-Gly-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. fluorescens | 1.3 | Q- D Ala- D Lys-Gly-Gly-OHAsp- D Gln / Dab-Gly-Ser-cOHOrn |
P. fluorescens | 18.1 | Q- D Ser-Lys-Gly-FoOHOrn- Ser- D Ser-Gly-c (Lys-FoOH D Orn-Ser) |
P. fluorescens | CCM 2798 | Q-Ser-Dab-Gly-Ser-OH D Asp-Ala-Gly- D Ala-Gly-cOHOrn |
P. fluorescens | CFBP 2392 | Q- D Lys-AcOH D Orn-Gly-a D Thr-Thr-Gln-Gly- D Ser-cOHOrn |
P. fluorescens | CHA0 | Q-Asp-FoOH D Orn-Lys-c (Thr-Ala-Ala-FoOH D Orn-Lys) |
P. putida bv. B. | 9BW | Q- D Ser-Lys-OHHis-a D Thr-Ser-cOHOrn |
P. putida | CFBP 2461 | Q-Asp-Lys-OH D Asp-Ser-a D Thr-Ala-Thr- D Lys-cOHOrn |
P. tolaasii | NCPPB 2192 | Q- D Ser-Lys- Ser- D Ser-Thr-Ser-AcOHOrn-Thr- D Ser-cOH D Orn |
* Aminosäuren werden über drei Buchstaben abgekürzt. Die folgenden Abkürzungen werden ebenfalls verwendet: Q = Chromophor , D Xxx = D Aminosäure , aThr = allo-Threonin , a D Thr = allo- D -threonin , c = Ringstruktur , cOHOrn = cyclo-Hydroxyornithin , Dab = Diaminobuttersäure , Ac = Acetyl , Fo = Formyl , OH = Hydroxyl . |
Diese Pyoverdine können bestimmte Phytoremediationsprozesse für Eisen, aber auch für andere Metalle fördern (Siderophore sind besonders wirksam beim Einfangen von Eisen, zeigen jedoch auch eine gute Affinität für 28 zweiwertige Metalle, einschließlich Cd (II) und Ni (II).