Oxacillin

Oxacillin
Identifizierung
IUPAC-Name (2 S , 5 R , 6 R ) -5-Hydroxy-3,3-dimethyl-6 - {[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl) carbonyl] amino} - Säure 4-Thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptan-2-carbonsäure
N o CAS 66-79-5
N o ECHA 100.000.577
N o EG 200-635-5
LÄCHELN O [C @@] 34SC (C) (C) [C @@ H] (N4C [C @ H] 3NC (= O) c2c (C) onc2c1ccccc1) C (= O) O
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1 / C19H21N3O5S / c1-10-13 (14 (21-27-10) 11-7-5-4-6-8-11) 16 (23) 20-12-9-22- 15 (17 (24) 25) 18 (2,3) 28-19 (12,22) 26 / h4-8,12,15,26H, 9H2,1-3H3, (H, 20,23) (H, 24,25) / t12-, 15 +, 19- / m1 / s1
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 19 H 21 N 3 O 5 S   [Isomere]
Molmasse 403,452 ± 0,024  g / mol
C 56,56%, H 5,25%, N 10,42%, O 19,83%, S 7,95%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Oxacillin ist ein Molekül bicyclischer Antibiotika mit einem engen Spektrum der Penicillin- Klasse . Seine orale Form wird 2011 von der AFSSAPS vom französischen Markt genommen.

Wirkungsweise

Oxacillin hemmt PLP , ein Enzym, das die Synthese von bakteriellem Peptidoglycan ermöglicht .

Indikation

Erstlinien- Antibiotikum bei Infektion mit Staphylokokken, die gegenüber Penicillinen M in ihren Haut- oder Weichteil-, osteoartikulären, pleuropulmonalen, urogenitalen, endokardialen und septikämischen Bereichen empfindlich sind.

Gegenanzeige

Bekannte Allergie gegen Penicilline.

Nebenwirkungen

Oxacillin ist im Allgemeinen gut verträglich. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind Hautausschläge, die mit einer Allergie gegen Penicilline oder postantibiotischem Durchfall verbunden sind.

Die vollständige und aktualisierte Liste der unerwünschten Wirkungen kann auf der ANSM-Website eingesehen werden.

Oxacillinhaltige Spezialitäten

Anmerkungen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Neubewertung von Penicillinen der Gruppe M, die oral und durch Injektion verabreicht werden: Oxacillin und Cloxacillin (20.05.2011)  “ , auf http://ansm.sante.fr