Mutarotation

Die Mutarotation ist die Entwicklung der optischen Rotation, die mit einer chemischen Gleichung einhergeht, die als Epimerisierung bezeichnet wird . In der Chemie von Zuckern bezeichnet dieser Begriff die Epimerisierung von Halbacetalkohlenstoff . Beispielsweise führt im Fall von Glucose das Auflösen von α-D-Glucose in Gegenwart eines geeigneten Katalysators (zum Beispiel H + ) zu einer Mischung aus 35% α-D-Glucose und 65% β-D-Glucose. Dieser Anteil im Gleichgewicht ist abhängig vom Lösungsmittel ( Pyridin , Ethansäure ).

Mutarotation wurde zuerst von Französisch Chemiker beschrieben Augustin-Pierre Dubrunfaut in 1846 .

Obwohl die cyclische Form am günstigsten ist, befinden sich die Osen permanent im Gleichgewicht mit ihrer offenen Form (zentrale Form in der folgenden Abbildung), was sich aus der Öffnung des Rings auf der Ebene des anomeren Kohlenstoffs ergibt. Zum Zeitpunkt der Reformierung der Hemiacetalbindung , die den Ring schließt, hat die Hydroxylgruppe die Möglichkeit, die eine oder andere Seite des Kohlenstoffs der Carbonylgruppe anzugreifen . Die Seite des Angriffs entscheidet, ob das gebildete Anomer α oder β ist.

Glukosemutarotationsmechanismus.

Verweise

  1. (in) "  Mutarotation  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 korrigierte Version online (2006-), 2 th  ed.