Midodrine | |
Chemische Struktur von Midodrin | |
Identifizierung | |
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IUPAC-Name | ( R , S ) - N - [2- (2,5-dimethoxyphenyl) -2-hydroxyethyl] glycinamid |
Synonyme |
2-Amino- N- [2- (2,5-dimethoxyphenyl) -2-hydroxyethyl] acetamid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.151.349 100.050.842, 100.151.349 |
N o EG | 217-322-4 |
ATC-Code | C01 |
LÄCHELN |
COc1ccc (cc1C (O) CNC (= O) CN) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H18N2O4 / c1-17-8-3-4-11 (18-2) 9 (5-8) 10 (15) 7-14-12 (16) 6-13 / h3- 5,10,15H, 6-7,13H2,1-2H3, (H, 14,16) |
Chemische Eigenschaften | |
Brute Formel |
C 12 H 18 N 2 O 4 [Isomere] |
Molmasse | 254,2823 ± 0,0125 g / mol C 56,68%, H 7,13%, N 11,02%, O 25,17%, |
Physikalische Eigenschaften | |
T ° Fusion | 102-104 ° C. |
Löslichkeit | Wasser |
Ökotoxikologie | |
DL 50 | 68,8 mg · kg -1 bei Ratten (po) |
Pharmakokinetische Daten | |
Bioverfügbarkeit | 93% |
Therapeutische Überlegungen | |
Therapeutische Klasse | sympathomimetisch |
Psychotroper Charakter | |
Andere Namen |
Amatine, ProAmatine, Gutron |
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben. | |
Das Midodrin (z. B. Amatine, ProAmatine, Gutron) ist ein Arzneimittel- Vasopressor-Antihypotensif. Es liegt in Form eines weißen kristallinen Pulvers vor, geruchlos, wasserlöslich und in Methanol schwer löslich.
Das Hydrochlorid Midodrin bildet einen aktiven Metaboliten Desglymidodrin, der ein Agonist der Rezeptoren Alpha 1 ist, und übt seine Wirkung über die Alpha-adrenergen Blutgefäße der Rezeptoraktivierung aus, was zu einer Erhöhung des Gefäßtonus und der arteriellen Erhöhung des Drucks führt. Desglymidodrin stimuliert keine kardialen beta-adrenergen Rezeptoren. Es diffundiert wenig durch die Blut-Hirn-Schranke und hat daher nur wenige damit verbundene Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.
Nach oraler Verabreichung wird Midodrinhydrochlorid schnell resorbiert. Die maximale Plasmakonzentration des Prodrugs wird nach etwa einer halben Stunde erreicht und hat eine Halbwertszeit von etwa 25 Minuten, während der Metabolit seine maximale Blutkonzentration etwa 1 bis 2 Stunden nach der Einnahme und eine Halbwertszeit von etwa 3 bis 4 Stunden erreicht , die wiederholte Fänge erfordern. Die absolute Bioverfügbarkeit von Midodrin (gemessen als Desglymidodrin) beträgt 93%.
Midodrinhydrochlorid ist zur Behandlung der symptomatischen orthostatischen Hypotonie sowie der retrograden Ejakulation in injizierbarer Form angezeigt . Es wurde auch zur Behandlung des chronischen Müdigkeitssyndroms vorgeschlagen .
Midodrinhydrochlorid ist bei Patienten mit schwerer organischer Herzkrankheit, akuter Nierenerkrankung, Harnverhaltung, Phäochromozytom oder Hyperthyreose kontraindiziert . Es sollte nicht bei Patienten mit anhaltender Rückenlage und übermäßigem Bluthochdruck angewendet werden.
Jene sind :
Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht daher aus zwei Enantiomeren . Es ist eine racemische , d. H. Eine 1: 1-Mischung der ( R ) - und ( S ) -Formen :
Midodrine Enantiomere | |
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CAS-Nummer : 133163-25-4 |
CAS-Nummer: 133267-39-7 |