Lugdunine

Lugdunine
Struktur von Lugdunin
Identifizierung
IUPAC-Name (1R, 4R, 7R, 10S, 13R, 16S, 19R, 22S) -10- (1H-Indol-3-ylmethyl) -13-isobutyl-7,16,19,22-tetraisopropyl-4- (sulfanylmethyl) - 24-Thia-3,6,9,12,15,18,21,26-Octaazabicyclo [21.2.1] hexacosan-2,5,8,11,14,17,20-hepton
LÄCHELN CC (C) C [C @ H] 1C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C2N [ C @@ H] (CS2) C (= O) N [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N1) Cc3c [nH] c4c3cccc4) C (C) C) C (C) C) C (C) C) C (C) C
PubChem , 3D-Ansicht
InChI InChI: 3D-Ansicht
InChI = 1S / C40H62N8O6S / c1-19 (2) 15-27-35 (50) 45-31 (21 (5) 6) 38 (53) 47-32 (22 (7) 8) 39 ( 54) 48-33 (23 (9) 10) 40-44-29 (18-55-40) 36 (51) 46-30 (20 (3) 4) 37 (52) 43-28 (34 (49) 42-27) 16-24-17-41-26-14-12-11-13-25 (24) 26 / h11-14,17,19-23,27-33,40-41,44H, 15- 16,18H2,1-10H3, (H, 42,49) (H, 43,52) (H, 45,50) (H, 46,51) (H, 47,53) (H, 48,54) / t27-, 28 +, 29 +, 30-, 31 +, 32-, 33 +, 40? /
M1 / s1 InChIKey:
QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N
Chemische Eigenschaften
Brute Formel C 40 H 62 N 8 O 6 S   [Isomere]
Molmasse 783,035 ± 0,045  g / mol
C 61,35%, H 7,98%, N 14,31%, O 12,26%, S 4,1%,
Einheiten von SI und STP, sofern nicht anders angegeben.

Das Lugdunin ist ein Antibiotikum, das 2016 experimentell aus Staphylococcus lugdunensis  (fr) isoliert wurde , einem Bakterium , das insbesondere in etwa 30  % der menschlichen Nasenhöhlen vorhanden ist . Dies ist ein nicht-ribosomales Peptid, das makrocyclisch sechs Reste von Aminosäuren plus ein Derivat von Thiazolidin enthält .

Lugdunin ist ein natürliches Antibiotikum, von dem angenommen wird, dass es gegen multiresistente Bakterien wirksam ist. Insbesondere wirkt es antibiotisch gegen Staphylococcus aureus .

Anmerkungen und Referenzen

  1. berechnete Molekülmasse von „  Atomgewichte der Elemente 2007  “ auf www.chem.qmul.ac.uk .